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1、【步步高】（安徽专用）2015年高考化学二轮专题复习 专题十四 有机化合物及其应用讲练（含解析）考纲要求1.了解有机化合物中碳的成键特征。2.了解甲烷、乙烯、苯等烃类物质的主要性质及在化工生产中的重要作用。3.了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用。4.有机化合物的组成与结构：(1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式；(2)了解常见有机化合物的结构，了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构；(3)了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法(如氢谱等)；(4)了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体；(5)能根据有机化合物命名规则命名简
2、单的有机化合物；(6)能列举事实说明有机物分子中基团之间存在相互影响。5.烃及其衍生物的性质与应用：(1)以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异；(2)了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用；(3)了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成、结构、性质以及它们的相互联系；(4)了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质，以及氨基酸与人体健康的关系。(5)了解加成反应、取代反应和消去反应和聚合反应。6.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。7.了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。考点一有机物的结构与同分异构现象近几年高考中频频涉及有机物
3、分子的结构，碳原子的成键特征及同分异构体数目的判断，题目难度一般较小。复习时要注意以下几点：1教材中典型有机物的分子结构特征，识记典型有机物的球棍模型、比例模型，会“分拆”比对结构模板，“合成”确定共线、共面原子数目。(1)明确三类结构模板结构正四面体形平面形直线形模板甲烷分子为正四面体结构，最多有3个原子共平面，键角为10928乙烯分子中所有原子(6个)共平面，键角为120。苯分子中所有原子(12个)共平面，键角为120。甲醛分子是三角形结构，4个原子共平面，键角约为120乙炔分子中所有原子(4个)共直线，键角为180(2)对照模板定共线、共面原子数目需要结合相关的几何知识进行分析：如不共线
4、的任意三点可确定一个平面，一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在该相应的平面内，同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少)。2学会等效氢法判断一元取代物的种类有机物分子中，位置等同的氢原子叫等效氢，有多少种等效氢，其一元取代物就有多少种。等效氢的判断方法：(1)同一个碳原子上的氢原子是等效的。如分子中CH3上的3个氢原子。(2)同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。如分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故该分子有两类等效氢。3注意简单有机物的二元取代物(1)CH3CH2CH3的二氯代物有(2)的二氯代物有三种。题组一选主体，细审题，突破有机物
5、结构的判断1下列关于的说法正确的是()A所有原子都在同一平面上B最多只能有9个碳原子在同一平面上C有7个碳原子可能在同一直线上D最多有5个碳原子在同一直线上答案D解析此有机物的空间结构以苯的结构为中心，首先联想苯分子是6个碳原子与6个氢原子在同一平面上，一条直线上有两个碳原子和两个氢原子；其次根据乙烯的平面结构与甲烷的正四面体结构；最后根据共价单键可以旋转，乙烯平面可以与苯平面重合，从而推出最多有11个碳原子在同一平面上，最多有5个碳原子在同一直线上。2.下列说法正确的是()A丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上B丙烯所有原子均在同一平面上C所有碳原子一定在同一平面上D至少有16个
6、原子共平面答案D解析A项，直链烃是锯齿形的，错误；B项，CH3CH=CH2中甲基上至少有一个氢不和它们共平面，错误；C项，因为环状结构不是平面结构，所以所有碳原子不可能在同一平面上，错误；D项，该分子中在同一条直线上的原子有8个()，再加上其中一个苯环上的8个原子，所以至少有16个原子共平面。1选准主体通常运用的基本结构类型包括：甲烷、乙烯、乙炔、苯。凡是出现碳碳双键结构形式的原子共平面问题，通常都以乙烯的分子结构作为主体；凡是出现碳碳三键结构形式的原子共直线问题，通常都以乙炔的分子结构作为主体；若分子结构中既未出现碳碳双键，又未出现碳碳三键，而只出现苯环和烷基，当烷基中所含的碳原子数大于1时
7、，以甲烷的分子结构作为主体；当苯环上只有甲基时，则以苯环的分子结构作为主体。在审题时需注意题干说的是碳原子还是所有原子(包括氢原子等)。2注意审题看准关键词：“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“共面”、“共线”等，以免出错。题组二判类型，找关联，巧判同分异构体3正误判断，正确的划“”，错误的划“”(1)不是同分异构体()(2014天津理综，4A)(2)乙醇与乙醛互为同分异构体()(2014福建理综，7C)(3)互为同分异构体()(2014山东理综，11D)(4)做衣服的棉和麻均与淀粉互为同分异构体()(2014广东理综，7B)(5)戊烷(C5H12)有两种同分异构体()(2013福建理综
8、，7B)(6)氰酸铵(NH4OCN)与尿素CO(NH2)2互为同分异构体()(2013上海，2C)4(2014新课标全国卷，7)下列化合物中同分异构体数目最少的是()A戊烷 B戊醇 C戊烯 D乙酸乙酯答案A解析A项，戊烷有3种同分异构体：CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3和(CH3)4C；B项，戊醇可看作C5H11OH，而戊基(C5H11)有8种结构，则戊醇也有8种结构，属于醚的还有6种；C项，戊烯的分子式为C5H10，属于烯烃类的同分异构体有5种：CH2=CHCH2CH2CH3、CH3CH=CHCH2CH3、CH2=C(CH3)CH2CH3、CH2=CHCH(CH3
9、)2、，属于环烷烃的同分异构体有5种：、；D项，乙酸乙酯的分子式为C4H8O2，其同分异构体有6种：HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH。5(2014新课标全国卷，8)四联苯的一氯代物有()A3种 B4种 C5种 D6种答案C解析推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称轴，四联苯是具有两条对称轴的物质，即，在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故有5种一氯代物。6(2013新课标全国卷，12)分子式为C5H10
10、O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有()A15种 B28种C32种 D40种答案D解析从有机化学反应判断酸、醇种类，结合数学思维解决问题。由分子式C5H10O2分析酯类：HCOO类酯，醇为4个C原子的醇，同分异构体有4种；CH3COO类酯，醇为3个C原子的醇，同分异构体有2种；CH3CH2COO类酯，醇为乙醇；CH3CH2CH2COO类酯，其中丙基CH3CH2CH2(有正丙基和异丙基)2种，醇为甲醇；故羧酸有5种，醇有8种。从5种羧酸中任取一种，8种醇中任取一种反应生成酯，共有5840种。1由烃基突破卤代烃、醇、醛、羧酸的同分异构体(1)C
11、3H7有2种，则相应的卤代烃、醇各有两种；醛、羧酸各有一种。(2)C4H9有4种，则相应的卤代烃、醇各有4种；醛、羧酸各有2种。(3)C5H11有8种，则相应的卤代烃、醇各有8种；醛、羧酸各有4种。注意判断醛或羧酸的同分异构体，直接把端基上碳原子变成醛基或羧基即可。2了解同分异构体的种类(1)碳链异构：如正丁烷和异丁烷。(2)位置异构：如1丙醇和2丙醇。(3)官能团异构：如醇和醚；羧酸和酯。3掌握同分异构体的书写规律具有官能团的有机物，一般书写顺序为官能团类别异构碳链异构官能团位置异构，一一考虑，避免重写和漏写。考点二有机物的结构与性质1烃的结构与性质(1)烷烃结构、性质巧区分必须掌握饱和烷烃
12、的结构特点：a.一般碳原子连接成链状，但不是直线形；b.碳原子跟碳原子之间以单键连接；c.碳原子其余的价键全部被氢原子饱和。必须掌握烷烃的性质：a.含碳原子个数越多的烷烃，熔、沸点越高；常温下，一般碳原子个数为14的烷烃是气体，碳原子个数为516的烷烃是液体，碳原子个数大于16的烷烃是固体；b.含碳原子个数相同的烷烃，支链越多，熔、沸点越低；c.烷烃的化学性质与甲烷相似，除能发生燃烧和取代反应外，与酸、碱和其他氧化剂一般不反应。(2)不饱和烃性质对比一览表烯烃、炔烃芳香烃加成反应X2(混合即可)、H2(催化剂)、HX(催化剂)、H2O(催化剂、加热)(XCl、Br，下同)H2(催化剂、加热)取
13、代反应X2(Fe)、浓HNO3(浓硫酸、加热)氧化反应使酸性KMnO4溶液褪色；其中RCH=CH2、RCCH会被氧化成RCOOH苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上必须连有氢原子)可使酸性KMnO4溶液褪色加聚反应在催化剂存在下生成高分子化合物2官能团与有机化合物的性质类别通式官能团代表物分子结构特点主要化学性质卤代烃一卤代烃：RX多元饱和卤代烃：CnH2n2mXm卤原子XC2H5Br(Mr：109)卤素原子直接与烃基结合碳上要有氢原子才能发生消去反应，且有几种H生成几种烯(1)与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇(2)与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯醇一元醇：ROH饱和多元醇：CnH
14、2n2Om醇羟基OHCH3OH(Mr：32)C2H5OH(Mr：46)羟基直接与链烃基结合，OH及CO均有极性碳上有氢原子才能发生消去反应；有几种H就生成几种烯碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化(1)跟活泼金属反应产生H2(2)跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃(3)脱水反应：乙醇(4)催化氧化为醛或酮(5)一般断OH键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯醚RORC2H5O C2H5(Mr：74)CO键有极性性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应酚酚羟基OHOH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离(1)弱酸性(2)与浓溴水发生取代反应生成沉淀(3)遇FeCl3呈紫色(4)易被氧化醛(1)与H2加成为醇(2)被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸酮(1)与H2加成为醇(2)不能被氧化剂氧化为羧酸羧酸(1)具有酸的通性(2)酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成(3)能与含NH2的物质缩去水生成酰胺(肽键) 酯酯基中的碳氧单键易断裂(1)发生水解反应生成羧酸和醇(2)也可发生醇解反应生成新酯和新醇氨基酸RCH(NH2)COOH氨基NH2羧基COOHH2NCH2COOH(Mr：75)NH
