《2013届高考化学第一轮总复习 第44课时醇和酚课件（广西专版）》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2013届高考化学第一轮总复习 第44课时醇和酚课件（广西专版）（50页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、1,第 课时,44,第 十三章,醇和酚,烃的衍生物,2,植物及其废弃物可制成乙醇燃料,下列关于乙醇燃料的说法错误的是( ) A.它是一种再生能源 B.乙醇易燃烧,污染小 C.乙醇只能在实验室内作燃料 D.粮食作物是制乙醇的重要原料,C,3,某仪器的铜管表面有一层氧化铜，为了除去表面黑色物质，在允许加热的条件下，选用的最佳试剂是( ) A.稀硫酸 B.稀硝酸 C.稀盐酸 D.乙醇,D,4,下列化合物中，既能发生取代反应，又能发生消去反应的是( ) A.氯仿 B.甲醇 C.乙醇 D.溴乙烷,下列化合物属于醇的是 。,CD,5,下列说法错误的是( ) A.乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分 B.乙醇
2、和乙酸的沸点和熔点都比C2H6、C2H4的沸点和熔点高 C.乙醇和乙酸都能发生氧化反应 D.乙醇和乙酸之间能发生酯化反应，酯化反应和皂化反应互为逆反应,D,6,下列物质中属于醇的是 ，属于酚的是 ，互为同分异构体的是 。 A.CH2OH B.CH3OH C.CH3OH D.OH,A,BCD,ABC,7,苯酚沾在皮肤上，正确的处理方法是( ) A.酒精洗涤 B.水洗 C.NaOH溶液洗 D.溴水处理,A,8,能正确表示下列反应的离子方程式是( ) A.足量硫酸铝与纯碱反应：,B.硫酸铜与烧碱反应：,C.苯酚与碳酸钠反应：,D.碳酸钡与硫酸反应：,A,9,莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料，
3、鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中，下列关于这两种有机化合物的说法正确的是( ),A.两种酸都能与溴水反应 B.两种酸遇三氯化铁溶液都显色 C.鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键 D.等物质的量的两种酸与足量金属钠反应产生氢气的量相同,AD,10,一、醇 1.醇的化学性质 醇的性质由它的分子结构决定，醇能发生取代反应、消去反应和氧化反应，要注意比较醇与卤代烃发生取代反应和消去反应条件的差异。,11,规律：醇浓 烯烃+H2O，条件：与OH所在碳原子相邻的碳原子必须有氢原子。,2.醇的分子结构与性质的关系,(1)醇的消去反应,12,规律：醇+O2 醛(或酮)+H2O，条件：与OH相连的碳原子上必
4、须有氢原子。(也可理解催化脱氢，H2与O2反应成H2O),(2)醇的氧化反应,Cu ,13,1.C上至少有一个H原子才能发生去氢的催化氧化，若与羟基相连的碳上没有H原子，则在同样条件下不能被氧化。例如：,14,2.C上有两个或三个氢原子时，被氧化成醛，如CH3CH2OH CH3CHO 3.C只有一个氢原子时，只能被氧化 成酮，如： CH3CHCH3OCH3CCH3,OH,O,15,二、酚 1.苯酚 (1)苯酚为无色、有特殊气味晶体，在空气中易被氧化而呈现粉红色；苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，常温下苯酚在水中溶解度不大，但65 以上时与水互溶；苯酚有毒，能腐蚀皮肤。 (2)苯酚分子中苯环影响羟
5、基使酚羟基呈现弱酸性；反过来，羟基也能影响苯环的性质，使苯环更容易发生取代反应，苯酚还能与FeCl3溶液发生显色反应。,16,2.脂肪醇、芳香醇、酚的比较,17,3.苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较,CH3,OH,18,Br,19,【考点示例1】 A、B、C、D、E均为有机化合物，它们之间的关系如图所示(提示：RCHCHR在酸性高锰酸钾溶液中反应生成RCOOH和RCOOH，其中R和R为烷基)。,20,回答下列问题： (1)直链化合物A的相对分子质量小于90，A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814，其余为氧元素，则A的分子式为 。 (2)已知B与NaHCO3溶液完全反应，其物质的量之比
6、为12，则在浓硫酸的催化下，B与足量的C2H5OH发生反应的化学方程式是：,反应类型为 。,C5H10O,C2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O,酯化反应(或取代反应),21,(3)A可以与金属钠作用放出氢气，能使溴的四氯化碳溶液褪色，则A的结构简式是 。 (4)D的同分异构体中，能与NaHCO3溶液反应放出CO2的有 种，其相应的结构简式是 。,CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH,HOCH2CH2CH=CHCH3,2,22,在A中氧元素的质量分数为0.186，若A的相对分子质量为90，则氧原子个数为 ，所以A中含1个O原子，则A的相对分子质量为 ，A能与金属钠作用
7、生成H2，能使Br2的CCl4褪色，可知A中有OH和 ，由D的分子式知C是含有2个C的酸即乙酸，则B含3个C，有2个COOH，由此知A结构简式为CH3CH=CHCH2CH2OH，分子式为C5H10O，B为HOOCCH2COOH。,解析,23,【变式1】物质A(C11H18)是一种不饱和烃，它广泛存在于自然界中，也是重要的有机合成中间体之一。某化学实验小组从A经反应到完成了环醚F的合成工作：,24,(R1,R2,R3,R4为烃基或H),+,F1( )外，还得到它的同分异构体，其中B、C、D、E、F分别代表一种或多种物质。已知：,该小组经过上述反应，最终除得到,25,请完成： (1)写出由A制备环
8、醚F1的合成路线中C,的结构简式 。,26,(2)写出B的一种结构简式：,或,27,写出由该B出发经过上述反应得到的F1的同分异构体的结构简式：,和,和,或,(3)该小组完成由A到F的合成工作中，最多可得到 种环醚化合物。,5,28,苯酚的分离和回收方法 1.有机溶剂中混有苯酚，其回收方案为：,29,2.废水中含有苯酚，其回收方案为：,30,3.乙醇中混有苯酚，其回收方案为：,31,【例2】下列实验方案合理的是( ) A.用饱和碳酸钠溶液来除去乙酸乙酯中混有的乙醇、乙酸杂质 B.用加入浓溴水的方法来分离甲苯和苯酚的混合液 C.用分液法分离乙醇与丁醇的混合物 D.用过滤的方法除去苯酚中的三溴苯酚
9、,A,32,乙醇、乙酸易溶于Na2CO3溶液，CH3COOCH2CH3在饱和Na2CO3溶液中溶解度很小，用分液法即可分离，A项正确；Br2和,无法用分液法分离，C项错误；,均能溶于甲苯，B项错误；乙醇和丁醇相互溶解，液体不分层，,不能用过滤法分离，D项错误。,解析,33,【变式2】要从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，合理的操作组合是( ) 蒸馏过滤静置分液加足量钠通入过量CO2加入足量NaOH溶液加入乙酸和浓硫酸的混合液后加热加入浓溴水 A. B. C. D.,D,34,有机物的合成方法 1.有机合成常用的解题方法 (1)首先确定所要合成的有机物属何类别，以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间
10、的关系。 (2)以题中要求最终产物为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得。若甲不是所给已知原料，需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应制得，一直推导到题目中给定的原料为终点。 (3)要注意官能团的保护。,35,2.官能团的引入 (1)醇羟基引入方法：烯烃水化法；卤代烃水解；醛加H2；酯水解。 (2)卤原子引入方法：烃与卤原子(X)取代；加成(X2、HX)。 (3)双键的引入方法：醇或卤代烃的消去引入碳碳双键；醇氧化引入碳氧双键。,36,3.官能团的衍变 卤代烃和醇的化学性质比较活泼，易发生取代反应、消去反应等，从而易转化成各种官能团(单官能团和多官能团)的物质，在
11、有机合成中起着桥梁作用。,37,4.官能团的保护 在有机合成中，某些不希望起反应的官能团，却由于反应试剂或反应条件的影响而产生副反应，这样就不能达到预计的合成目标。因此，必须采取措施保护某些官能团，待完成反应后再除去保护基，使其复原。,38,保护措施必须符合下列要求： 只对要保护的基团发生反应，而对其他基团不反应； 反应较易进行，精制容易； 保护基易脱除，在除去保护基时，不影响其他基团。 (1)羟基的保护：在进行氧化反应时，可利用酯化反应对醇羟基保护。 (2)碳碳双键的保护：在进行氧化反应时，可利用与Br2、HBr的加成反应对双键进行保护。,39,【例3】乙基香草醛,(1)写出乙基香草醛分子中
12、两种含氧官能团的名称 。,是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁。,( ),醛基、(酚)羟基、醚键,40,提示：RCH2OH RCHO,(2)乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸，A可发生以下变化：,CrO3/H2SO4,B(C9H8O3) 能发生银镜反应,CrO3/H2SO4,41,与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。 (a)由AC的反应属于 (填反应类型)。 (b)写出A的结构简式：,取代反应,42,(3)乙基香草醛的另一种同分异构体D ( )是一种医药中间体。请设计合理方案用茴香醛( )合成D(其他原料自选，用反应流 程图表示，并注明必要的反应条件)。,43,CH3OH 浓硫酸，,答：,44,本题主要考查官能团的性质、反应类型及有机物之间的相互反应。由,结构可知含氧官能团为OH和CHO或O。由AC减少了一个H和一个O，增加一个Br，所以为取代反应，是OH被Br取代。把A用KMnO4,，所以A含有一个支链，且含有OH，另一官能团为COOH，结构简式为,氧化只生成,COOH,解析,45,46,47,48,49,50,【解析】由甲苯生成A的反应条件，结合信息，可知，应为氯取代苯环上的氢，且为邻位。由A生成B是由于氯原子被羟基取代。由B生成C，从反应条件看，应为氯取代甲基上的氢。结合信息，可知D的结构。,
