《2013届高考化学第一轮总复习 第44课时醇和酚课件(广西专版)》由会员分享,可在线阅读,更多相关《2013届高考化学第一轮总复习 第44课时醇和酚课件(广西专版)(50页珍藏版)》请在金锄头文库上搜索。
1、1,第 课时,44,第 十三章,醇和酚,烃的衍生物,2,植物及其废弃物可制成乙醇燃料,下列关于乙醇燃料的说法错误的是( ) A.它是一种再生能源 B.乙醇易燃烧,污染小 C.乙醇只能在实验室内作燃料 D.粮食作物是制乙醇的重要原料,C,3,某仪器的铜管表面有一层氧化铜,为了除去表面黑色物质,在允许加热的条件下,选用的最佳试剂是( ) A.稀硫酸 B.稀硝酸 C.稀盐酸 D.乙醇,D,4,下列化合物中,既能发生取代反应,又能发生消去反应的是( ) A.氯仿 B.甲醇 C.乙醇 D.溴乙烷,下列化合物属于醇的是 。,CD,5,下列说法错误的是( ) A.乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分 B.乙醇
2、和乙酸的沸点和熔点都比C2H6、C2H4的沸点和熔点高 C.乙醇和乙酸都能发生氧化反应 D.乙醇和乙酸之间能发生酯化反应,酯化反应和皂化反应互为逆反应,D,6,下列物质中属于醇的是 ,属于酚的是 ,互为同分异构体的是 。 A.CH2OH B.CH3OH C.CH3OH D.OH,A,BCD,ABC,7,苯酚沾在皮肤上,正确的处理方法是( ) A.酒精洗涤 B.水洗 C.NaOH溶液洗 D.溴水处理,A,8,能正确表示下列反应的离子方程式是( ) A.足量硫酸铝与纯碱反应:,B.硫酸铜与烧碱反应:,C.苯酚与碳酸钠反应:,D.碳酸钡与硫酸反应:,A,9,莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料,
3、鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中,下列关于这两种有机化合物的说法正确的是( ),A.两种酸都能与溴水反应 B.两种酸遇三氯化铁溶液都显色 C.鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键 D.等物质的量的两种酸与足量金属钠反应产生氢气的量相同,AD,10,一、醇 1.醇的化学性质 醇的性质由它的分子结构决定,醇能发生取代反应、消去反应和氧化反应,要注意比较醇与卤代烃发生取代反应和消去反应条件的差异。,11,规律:醇浓 烯烃+H2O,条件:与OH所在碳原子相邻的碳原子必须有氢原子。,2.醇的分子结构与性质的关系,(1)醇的消去反应,12,规律:醇+O2 醛(或酮)+H2O,条件:与OH相连的碳原子上必
4、须有氢原子。(也可理解催化脱氢,H2与O2反应成H2O),(2)醇的氧化反应,Cu ,13,1.C上至少有一个H原子才能发生去氢的催化氧化,若与羟基相连的碳上没有H原子,则在同样条件下不能被氧化。例如:,14,2.C上有两个或三个氢原子时,被氧化成醛,如CH3CH2OH CH3CHO 3.C只有一个氢原子时,只能被氧化 成酮,如: CH3CHCH3OCH3CCH3,OH,O,15,二、酚 1.苯酚 (1)苯酚为无色、有特殊气味晶体,在空气中易被氧化而呈现粉红色;苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,常温下苯酚在水中溶解度不大,但65 以上时与水互溶;苯酚有毒,能腐蚀皮肤。 (2)苯酚分子中苯环影响羟
5、基使酚羟基呈现弱酸性;反过来,羟基也能影响苯环的性质,使苯环更容易发生取代反应,苯酚还能与FeCl3溶液发生显色反应。,16,2.脂肪醇、芳香醇、酚的比较,17,3.苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较,CH3,OH,18,Br,19,【考点示例1】 A、B、C、D、E均为有机化合物,它们之间的关系如图所示(提示:RCHCHR在酸性高锰酸钾溶液中反应生成RCOOH和RCOOH,其中R和R为烷基)。,20,回答下列问题: (1)直链化合物A的相对分子质量小于90,A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814,其余为氧元素,则A的分子式为 。 (2)已知B与NaHCO3溶液完全反应,其物质的量之比
6、为12,则在浓硫酸的催化下,B与足量的C2H5OH发生反应的化学方程式是:,反应类型为 。,C5H10O,C2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O,酯化反应(或取代反应),21,(3)A可以与金属钠作用放出氢气,能使溴的四氯化碳溶液褪色,则A的结构简式是 。 (4)D的同分异构体中,能与NaHCO3溶液反应放出CO2的有 种,其相应的结构简式是 。,CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH,HOCH2CH2CH=CHCH3,2,22,在A中氧元素的质量分数为0.186,若A的相对分子质量为90,则氧原子个数为 ,所以A中含1个O原子,则A的相对分子质量为 ,A能与金属钠作用
7、生成H2,能使Br2的CCl4褪色,可知A中有OH和 ,由D的分子式知C是含有2个C的酸即乙酸,则B含3个C,有2个COOH,由此知A结构简式为CH3CH=CHCH2CH2OH,分子式为C5H10O,B为HOOCCH2COOH。,解析,23,【变式1】物质A(C11H18)是一种不饱和烃,它广泛存在于自然界中,也是重要的有机合成中间体之一。某化学实验小组从A经反应到完成了环醚F的合成工作:,24,(R1,R2,R3,R4为烃基或H),+,F1( )外,还得到它的同分异构体,其中B、C、D、E、F分别代表一种或多种物质。已知:,该小组经过上述反应,最终除得到,25,请完成: (1)写出由A制备环
8、醚F1的合成路线中C,的结构简式 。,26,(2)写出B的一种结构简式:,或,27,写出由该B出发经过上述反应得到的F1的同分异构体的结构简式:,和,和,或,(3)该小组完成由A到F的合成工作中,最多可得到 种环醚化合物。,5,28,苯酚的分离和回收方法 1.有机溶剂中混有苯酚,其回收方案为:,29,2.废水中含有苯酚,其回收方案为:,30,3.乙醇中混有苯酚,其回收方案为:,31,【例2】下列实验方案合理的是( ) A.用饱和碳酸钠溶液来除去乙酸乙酯中混有的乙醇、乙酸杂质 B.用加入浓溴水的方法来分离甲苯和苯酚的混合液 C.用分液法分离乙醇与丁醇的混合物 D.用过滤的方法除去苯酚中的三溴苯酚
9、,A,32,乙醇、乙酸易溶于Na2CO3溶液,CH3COOCH2CH3在饱和Na2CO3溶液中溶解度很小,用分液法即可分离,A项正确;Br2和,无法用分液法分离,C项错误;,均能溶于甲苯,B项错误;乙醇和丁醇相互溶解,液体不分层,,不能用过滤法分离,D项错误。,解析,33,【变式2】要从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚,合理的操作组合是( ) 蒸馏过滤静置分液加足量钠通入过量CO2加入足量NaOH溶液加入乙酸和浓硫酸的混合液后加热加入浓溴水 A. B. C. D.,D,34,有机物的合成方法 1.有机合成常用的解题方法 (1)首先确定所要合成的有机物属何类别,以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间
10、的关系。 (2)以题中要求最终产物为起点,考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得。若甲不是所给已知原料,需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应制得,一直推导到题目中给定的原料为终点。 (3)要注意官能团的保护。,35,2.官能团的引入 (1)醇羟基引入方法:烯烃水化法;卤代烃水解;醛加H2;酯水解。 (2)卤原子引入方法:烃与卤原子(X)取代;加成(X2、HX)。 (3)双键的引入方法:醇或卤代烃的消去引入碳碳双键;醇氧化引入碳氧双键。,36,3.官能团的衍变 卤代烃和醇的化学性质比较活泼,易发生取代反应、消去反应等,从而易转化成各种官能团(单官能团和多官能团)的物质,在
11、有机合成中起着桥梁作用。,37,4.官能团的保护 在有机合成中,某些不希望起反应的官能团,却由于反应试剂或反应条件的影响而产生副反应,这样就不能达到预计的合成目标。因此,必须采取措施保护某些官能团,待完成反应后再除去保护基,使其复原。,38,保护措施必须符合下列要求: 只对要保护的基团发生反应,而对其他基团不反应; 反应较易进行,精制容易; 保护基易脱除,在除去保护基时,不影响其他基团。 (1)羟基的保护:在进行氧化反应时,可利用酯化反应对醇羟基保护。 (2)碳碳双键的保护:在进行氧化反应时,可利用与Br2、HBr的加成反应对双键进行保护。,39,【例3】乙基香草醛,(1)写出乙基香草醛分子中
12、两种含氧官能团的名称 。,是食品添加剂的增香原料,其香味比香草醛更加浓郁。,( ),醛基、(酚)羟基、醚键,40,提示:RCH2OH RCHO,(2)乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸,A可发生以下变化:,CrO3/H2SO4,B(C9H8O3) 能发生银镜反应,CrO3/H2SO4,41,与苯环直接相连的碳原子上有氢时,此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。 (a)由AC的反应属于 (填反应类型)。 (b)写出A的结构简式:,取代反应,42,(3)乙基香草醛的另一种同分异构体D ( )是一种医药中间体。请设计合理方案用茴香醛( )合成D(其他原料自选,用反应流 程图表示,并注明必要的反应条件)。,43,CH3OH 浓硫酸,,答:,44,本题主要考查官能团的性质、反应类型及有机物之间的相互反应。由,结构可知含氧官能团为OH和CHO或O。由AC减少了一个H和一个O,增加一个Br,所以为取代反应,是OH被Br取代。把A用KMnO4,,所以A含有一个支链,且含有OH,另一官能团为COOH,结构简式为,氧化只生成,COOH,解析,45,46,47,48,49,50,【解析】由甲苯生成A的反应条件,结合信息,可知,应为氯取代苯环上的氢,且为邻位。由A生成B是由于氯原子被羟基取代。由B生成C,从反应条件看,应为氯取代甲基上的氢。结合信息,可知D的结构。,