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1、,第二章 烷烃和环烷烃（1）,主要内容 烷烃的结构，同分异构体 烷烃的命名（普通命名法， IUPAC命名法） 构象和构象异构体，构象式的表示法,一. 烷 烃（Alkanes, Paraffins）,烷烃的结构,C: sp3 杂化，成 键,同分异构现象和同分异构体（碳架异构体）,（CONSTITUTIONAL ISOMERS， STRUCTURAL ISOMERS）,同分异构体 具有相同的分子式，但原子的连接顺序不同的分子,C4 以上烷烃出现同分异构现象,C4H10,C5H12,C6H14,C20H42,366,319,同分异构体数,2,3,5,碳原子的四种类型,1 C（伯碳，一级碳）,prim
2、ary carbon,2 C （仲碳，二级碳）,secondary carbon,tertiary carbon,3 C （叔碳，三级碳）,4 C （季碳，四级碳）,quaternary carbon,二种类型 2 C,二种类型 1 C,二种类型 1 C,分析下列化合物所含碳原子种类,碳原子种类的扩展,1自由基 （伯自由基）,2自由基 （仲自由基）,3自由基 （叔自由基）,1碳负离子 （伯碳负离子）,3碳正离子 （伯碳正离子）,普通命名法 用于简单化合物的命名 IUPAC命名法（系统命名法） （IUPAC: 国际纯粹与应用化学联合会， International Union of Pure a
3、nd Applied Chemistry）,二. 烷烃的命名,基础：普通命名法,普通命名法,中文名,英文名,甲烷,乙烷,丙烷,methane,ethane,propane,碳原子数目 + 烷 英文命名用词尾- ane表示烷烃,碳原子数为110用天干（甲、乙、丙、壬、 癸）表示,C1,C2,C3,异构词头用词头“正”、“异”和“新”等区分 相应的英文词头为 n- (normal)、iso和neo（注意不加“-”）,中文名,英文名,正丁烷,异丁烷,正戊烷,异戊烷,新戊烷,n-butane,isobutane,n-pentane,isopentane,neopentane,C4,C5,C6,正己烷,
4、异己烷,新己烷,n-hexane,isohexane,neohexane,中文名,英文名,如何命名？,如何命名？,正庚烷,正辛烷,正壬烷,正癸烷,正十一烷,正十二烷,正十三烷,正二十烷,n-heptane,n-octane,n-nonane,n-decane,n-undecane,n-dodecane,n-tridecane,n-eicosane,碳原子数为10以上时用大写数字表示,C7,C8,C9,C10,C11,C12,C13,C20,中文名,英文名,IUPAC命名法（系统命名法）,基本方法： 选定一条最长链作为主链（以普通命名法命名） 其它支链作为主链上的取代基。,普通命名法：异丁烷,I
5、UPAC命名法：2-甲基丙烷,一些常见的烷基,主链的选择和取代基位置编号,最长链为主链 取代基编号数最小,不同基团编号相同时，使小取代基编号最小,含支链的取代基的命名,注：p3940有关一些其它基团的“顺序规则”放第三章介绍,仲丁基 2-丁基 1-甲基丙基,这样选取主链及编号是否合适？,三.构象 (comformation) 和构象异构体,CC单键是可以旋转的 单键的旋转使分子中的原子或基团在空间产生不同的排列（构象） 不同的构象之间为构象异构关系（一类立体异构现象）,描述立体结构的几种方式,伞形式,锯架式,Newman投影式,键电子云排斥， von der waals排斥力，内能较高（最不稳
6、定）,乙烷的构象,交叉式构象,扭曲式构象,重叠式构象,staggered conformer,skewed conformer,eclipsed conformer,原子间距离最远 内能较低 （最稳定）,（有无数个）,乙烷构象转换与势能关系图,旋转中须克服能垒扭转张力 电子云排斥 相邻两H间的von der waals排斥力,一般情况下( T-250oC): 单个乙烷分子：绝大部分时间在稳定构象式上。 一群乙烷分子：某一时刻，绝大多数分子在稳定的构象式上。,丁烷的构象,交叉式（anti） （反交叉式）,部分重叠式,邻位交叉式 （gauche）,全重叠式,邻位交叉式 （gauche）,甲基间距离
7、最远(最稳定),较不稳定,较稳定,甲基间距离最近 （最不稳定）,丁烷构象转换与势能关系图,其它烷烃的构象,规律: 大基团总是占据反是对位交叉,最稳定,最不稳定,立体异构体： 由原子或基团在空间的排列（或连接）方式不同所产生的异构体（包括构型异构体和构象异构体）,立体异构体、构型异构体与构象异构体,构型异构体,不可转换 理论上可分离,构象异构体,可通过单键旋转转换,一般无法分离,课后练习: p39 习题2-2 p41 习题2-4（只写中文命名） p47 习题2-7, 2-9,本次课要求 了解并掌握烷烃的结构、同分异构现象等知识。 掌握烷烃的两种基本命名方法，能用IUPAC命名法命名结构较为复杂的烷烃分子。 了解并掌握化合物构象的概念，熟练掌握开链烷烃构象式的基本表达方法。,
