《高中化学苏教版选修5《有机化学基础》教材知识详解：专题4 烃的衍生物总结》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高中化学苏教版选修5《有机化学基础》教材知识详解：专题4 烃的衍生物总结（12页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、（C）本章总结1.各类烃的衍生物及其代表物的组成、结构与性质类别通式官能团代表物分子结构特点主要化学性质卤代烃RXR代表烃基卤素原子X溴乙烷C2H5X卤素原子直接与烃基相连。与碱的水溶液能发生取代反应；与与碱的醇溶液共热能发生消去反应；醇ROHR代表脂肪烃基羟基OH乙醇C2H5OH羟基直接与脂肪烃基相连，脂肪烃基可以是链状，也可是环状。如与活泼金属(如钠等)反应产生H2；与氢卤酸发生取代反应得到卤代烃；在浓硫酸催化下发生醇分子间取代，生成醚类物质；在浓硫酸催化、脱水作用下发生消去反应；燃烧氧化；催化氧化；与羧酸在浓硫酸催化下酯化生成酯。酚ROHR代表芳香烃基羟基OH 苯酚羟基直接与苯环上的碳原
2、子相连。具有弱酸的性质；与浓溴水能发生取代反应；易被氧化；与FeCl3溶液反应显紫色；与甲醛发生缩聚生成酚醛树脂。醛R代表烃基醛基乙醛有极性，具有不饱和性。与氢氰酸、氨及氨的衍生物、醇等加成；自身加成；能发氧化反应；与H2发生还原反应得到醇。酮R 、R都代表烃基酮羰基丙酮有极性，具有不饱和性。与氢氰酸、氨及氨的衍生物、醇等加成；自身加成；与H2发生还原反应得到醇。羧酸R代表烃基羧基乙酸受羧基影响，羧基中OH易发生电离，电离出H+。具有酸的通性；能与醇发生酯化反应；酯R代表烃基，也可为H原子，R不能为H原子酯基乙酸乙酯受酯基影响，中的不具有不饱和性，一般不能发生加成反应。与水发生水解；与醇发生醇
3、解；2.有机物之间的相互转化关系(卤代烃、醇、醛、羧酸、酯的相互转化关系)3.醇、醛、酸、酯转化关系的延伸4.烃的羟基衍生物比较物质结构简式羟基中氢原子活泼性酸性与钠反应与NaOH的反应与Na2CO3的反应与NaHCO3的反应乙醇CH3CH2OH中性能不能不能不能苯酚C6H5OH很弱，比H2CO3弱能能能，但不放CO2不能乙酸CH3COOH强于H2CO3能能能能5.烃的羰基衍生物比较物质结构简式羰基稳定性与H2加成其他性质乙醛CH3CHO易断裂能醛基中CH键易被氧化乙酸CH3COOH难断裂不能羧基中CO键易断裂乙酸乙酯CH3COOC2H5难断裂不能酯链中CO键易断裂6.有机反应主要类型归纳下属
4、反应涉及官能团或有机物类型其它注意问题取代反应酯水解、卤代、硝化、磺 化、醇成醚、氨基酸成肽、皂化、多糖水解、肽和蛋白质水解等等烷、苯、醇、羧酸、酯和油脂、卤代烃、氨基酸、糖类、蛋白质等等卤代反应中卤素单质的消耗量；酯皂化时消耗NaOH的量（酚跟酸形成的酯水解时要特别注意）。加成反应氢化、油脂硬化C=C、CC、C=O、苯环酸和酯中的碳氧双键一般不加成；C=C和CC能跟水、卤化氢、氢气、卤素单质等多种试剂反应，但C=O一般只跟氢气、氰化氢等反应。消去反应醇分子内脱水卤代烃脱卤化氢醇、卤代烃等 、等不能发生消去反应。氧化反应有机物燃烧、烯和炔催化氧化、醛的银镜反应、醛氧化成酸等绝大多数有机物都可发
5、生氧化反应醇氧化规律；醇和烯都能被氧化成醛；银镜反应、新制氢氧化铜反应中消耗试剂的量；苯的同系物被KMnO4氧化规律。还原反应加氢反应、硝基化合物被还原成胺类烯、炔、芳香烃、醛、酮、硝基化合物等复杂有机物加氢反应中消耗H2的量。加聚反应乙烯型加聚、丁二烯型加聚、不同单烯烃间共聚、单烯烃跟二烯烃共聚烯烃、二烯烃（有些试题中也会涉及到炔烃等）由单体判断加聚反应产物；由加聚反应产物判断单体结构。缩聚反应酚醛缩合、二元酸跟二元醇的缩聚、氨基酸成肽等酚、醛、多元酸和多元醇、氨基酸等加聚反应跟缩聚反应的比较；化学方程式的书写。 专题一 有机物的类别与通式有机化合物种类多，要以一些典型的烃类衍生物（乙醇、溴
6、乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸等）为例，了解官能团在化合物中的作用。掌握各主要官能团的性质和主要化学反应，并能结合同系物原理加以应用。例1 二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。二甘醇的结构简式是HOCH2CH2OCH2CH2OH。下列有关二甘醇的叙述正确的是A.不能发生消去反应 B.能发生取代反应C.能溶于水，不溶于乙醇 D.符合通式CnH2nO3解析：与-OH相连的碳的邻位碳原子上有氢，所以能发生消去反应，能与羧酸发生酯化反应，是取代反应，所以B正确。根据相似相溶原理二甘醇含羟基（-OH），所以它既能溶于H2O，也能溶于
7、乙醇。它的分子式为C4H10O3。二甘醇的通式应是CnH2n+2O3，不符合D项中的通式。答案：B。点拨：有机反应的复杂性和有机物种类的多样性，导致了有机反应类型的多样性，各类反应皆有自己的特征，这也与官能团的特征是分不开的。例2 A、B、C、D、E五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料。它们的结构简式如下所示： 请回答下列问题： 这五种化合物中，互为同分异构体的是_。 反应采取了适当措施，使分子中烯键不起反应。以上反应式中的W是AE中的某一化合物，则W是_。X是D的同分异构体，X的结构简式是_。反应属于_反应（填反应类型名称）。 解析：分子式相同而结构不同的化合
8、物互为同分异构体，试题给出的五种芳香化合物中结构均不相同。关键是看它们的分子式是否相同。方法之一，先分别求出其分子式，再比较，便可得出正确结论。此法虽可靠，但较繁琐。本题，我们只要仔细观察和分析便可以看出B和C中，苯环上“OH”和“OCH3”相对于“CH2CH=CH2”的位置不同，出现了官能团的“位置异构”，而它们的组成显然相同，故B和C属于同分异构体，而A、D、E的组成明显不同。问是根据衍变关系推断有机物的结构。首先，因过程中，烯键不起反应，结合有机物氧化反应的特点，用逆推法不难得出W应是，即E物质。另外，而X是D的同分异构体，一般来说，反应应属于中学课内所学反应类型，即在反应中的结构（骨架
9、）基本不变，仔细比较二者，不难发现D在组成上比多2个H原子，而X与D属于同分异构体，故X的结构简式为：。反应属于加氢反应（或加成反应、还原反应等）。 答案：B和C；E；还原（或加氢、加成催化加氢等）。【迷津指点】同分异构体的书写规律：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列由对到邻到间。按照碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构碳链异构位置异构顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。专题二 有机反应类型常见的有机反应类型有：取代反应、加成反应、消去反应、酯化反应、水解反应、氧化反应、还原反应、加聚反应、缩聚反应等。其中酯化反应、酯的水解反应、硝化反应、磺化反应等
10、都是取代反应的一些子类型。重要的有机反应类型与主要有机物类型之间的关系如下表：基本类型有机物类别取代反应卤代反应饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等酯化反应醇、羧酸、糖类等某些水解反应卤代烃、酯等硝化反应苯和苯的同系物等磺化反应苯和苯的同系物等加成反应烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等消去反应卤代烃、醇等氧化反应燃烧绝大多数有机物酸性KMnO4溶液烯烃、炔烃、苯和苯的同系物等直接（或催化）氧化酚、醇、醛、葡萄糖等还原反应醛、葡萄糖聚合反应加聚反应烯烃等缩聚反应苯酚与甲醛；多元醇与多元羧酸；氨基酸等水解反应卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质等与FeCl3溶液显色反应苯酚等CH3CHCHCH3 OHOH例1
11、 下列各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是（ ）CH3CHCH2CHO OH A. B. HOCH2CCH2CHOOC.CH3CH=CHCHO D. 解析：B的分子结构中只有OH，不能发生还原反应和加成反应，B不正确。C的分子结构中既没有OH，也没有COOH，不能发生酯化反应，C不正确。D的分子结构中有CHO，可以发生还原、加成反应，有OH可以发生酯化反应，但是OH相邻的碳原子上没有H，不能发生消去反应，D不正确。答案：A。点拨：有些反应类型相互包容相互交叉，如加聚反应也属于加成反应，而加成反应中的加氢又可被称作还原等等这些内容要熟练掌握。例2 有机物在不同条件下至少可能发生七
12、种类型的有机反应：加成 取代 消去 氧化 酯化 加聚 缩聚其中由于分子结构中的OH，可能发生的反应有_。解析：所给有机物中OH与链烃基相连为脂肪醇，特征反应有：（1）与金属Na反应，（2）取代反应，（3）消去反应，（4）氧化反应，（5）酯化反应，因分子中同时还含有 COOH，故可发生缩聚反应。加成和加聚反应为C=C双键性质，故本题应选。答案：。点拨：判断有机反应类型要准确识别有机物结构图中的官能团、碳骨架。由官能团找对应的典型的有机物，进行性质正迁移。专题三 官能团结构与性质官能团是决定有机物的化学特性的原子或原子团，它是烃的衍生物的性质之源，反应之本。对多官能团物质的考查，不仅能考查学生对基
13、础知识的掌握程度，而且能考查学生将题给信息进行综合、对比、分析、判断等多种能力。由此可根据有机物的结构简式中的官能团判断其化学性质，这是学习有机化学的一个至关重要的方法。但是官能团之间存在着相互作用，导致相同的官能团在不同的有机分子环境中，表现出一些性质方面的差异，甚至发生根本性的变化，这也是学习有机化学的另一个值得引起注意的问题。例1 阿斯匹林(乙酰水杨酸)是一种常见的解热镇痛药，它是由水杨酸和乙酸酐合成的：下列说法错误的是（ ）A.合成阿斯匹林的反应是取代反应B.服用阿斯匹林会刺激肠胃C.患者最好在饭后服用阿斯匹林D.将阿斯匹林制成其钠盐可降低对对肠胃的刺激，1mol阿斯匹林最多与1mol NaOH反应解析：选项，从合成反应看，水杨酸分子中的酚羟基上的一个H原子被COCH3取代而生成阿斯匹林。选项B，阿斯匹林具有酯基，在人体内发生水解产生酸性较强的水杨酸而刺激肠胃。选项C，饭后服用阿斯匹林一则可以减轻对肠胃的刺激，二者可增强阿斯匹林的吸收效率（因饭后食用的油脂类物质能增加阿斯匹林在体内的溶解性）。选项D，将阿斯匹林制成其钠盐能减弱酸性从而降低对对肠胃的刺激，但阿斯匹林在NaOH溶液中，
