环氧大豆油的制备（温度）组员：樊永富、梁君来、龙代勇、陶建霖一、实验目的1、学习环氧大豆油的制备方法2、探究温度对环氧大豆油制备的影响二、实验原理环氧大豆油 [1-4]，又名环氧甘油三酸酯 [7]( Epoxy Soybean oil epoxialized Soybean oil) (简称 ESO) 分子式：C 57H98O12，分子量约 1000环氧大豆油是以食用大豆油为主要原料合成的一种化工产品，其主要成分为不饱和的甘油脂肪酸酯( 如环氧亚油酸酯、环氧油酸酯等) 混合物，并含有微量的色素、磷脂、胶质等杂质，为浅黄色油状液体，沸点 150℃/0.5026kPa，分解、流动点-8℃，闪点 299℃，着火点> 304℃，密度 0.985±0.005(25℃)，粘度325mPa·s(25℃)，折光率 1.4713(25℃)，水中溶解度< 0.01%(25℃)，水在其中溶解度 0.55%(25℃)，可溶于烃类、酮类、酯类、高级醇等有机溶剂微溶于乙醇，不溶于水，耐热及光很是优异ESO 的质量指标为：外观油状液体， pt - co 比色≤400，d 4200.985℃～0.990℃，环氧 6.0%～6.5%，酸值≤0.5mgKOH /g，125℃3h 加热减量≤0.3%，FP≥280℃ (开口杯)，热稳定性177℃，3h 环氧值≥5.0，工业品水≤0.1% ，灰≤0.01%，碘值≤6。
豆大油主要是由油酸、亚油酸和棕榈酸组成的，它们都是不饱和油脂用过氧酸氧化即可得到环氧大豆油，反应过程如下：CH3COOH + H2O2 CH3COOOH + H2O(乙酸) (双氧水) (过氧乙酸)OR2CH=CHRCOOCH2 R2CH-CHRCOOCH2OR2CH=CHRCOOCH2 + 3CH3COOOH R2CH-CHRCOOCH2 + 3CH3COOH OR2CH=CHRCOOCH2 R2CH-CHRCOOCH2(大 豆 油 ) （ 过 氧 甲 酸 ） （ 环 氧 大 豆 油 ） （ 乙 酸 ）三、实验仪器及药品：仪器：DF-101S 集热式恒温加热磁力搅拌器、三口烧瓶、100ml 的量筒、10ml 的量筒、电子天平、分析天平、球形冷凝管、水管、铁架台、烧杯、滴液漏斗、分液漏斗、玻璃棒、磁力搅拌子、碱式滴定管、锥形瓶、250ml 容量瓶、玻璃塞、抽气泵、洗瓶。
药瓶：大豆油、双氧水、冰醋酸、浓硫酸、乙醇、酚酞、甲基红、溴甲酚绿、NaOH 固体、苯△催化剂四、实验步骤：分别称取大豆油 20.0g、双氧水 6.6g、冰醋酸 4.6g、浓硫酸 0.02ml，将称取的大豆油与浓硫酸加入三口烧瓶中，将称取的冰醋酸与双氧水加入滴液漏斗中然后将三口烧瓶放在 DF-101S 集热式恒温加热磁力搅拌器上，分别将滴液漏斗与球形冷凝管固定在三口烧瓶的两个支关口上，将另一支口用玻璃塞塞住，调节温度，开始通水、加热搅拌调节滴液漏斗时滴液漏斗中的混合液缓缓的滴入三口烧瓶中（预计滴入的时间为 1 个小时） 在 45℃下加热搅拌 3 小时后，取出三口烧瓶，将三口烧瓶中的液体倒入分液漏斗中，进行分液（分液进行 3 次使液体分的更加充分） 将分液之后的上层液加入圆底烧瓶中进行加压蒸馏，反应一小时后，待溶液中不再有泡沫时停止减压蒸馏，取出圆底烧瓶分别在 50、60、65、70℃下加热重复试验测酸值： 配置 50ml 的乙醇与 0.25ml 酚酞的混合液，然后用 0.15mol/L 的NaOH 滴定至粉红色溶液将该溶液加入到已装入 50.0g 苯与约 5.0000g 已制备的环氧大豆油的锥形瓶中，待锥形瓶中的试样反应完全，用 0.15mol/L 的 NaOH进行滴定，待溶液的颜色变为粉红色时，表示反应完全，记下此时消耗的NaOH 的量。
测环氧值：取约 0.5000g 已制备的环氧大豆油于 250ml 的锥形瓶中，精确加入20ml 盐酸- 丙酮，密封、摇匀，待反应充分时，加入混合指示剂（酚酞）5 滴，用 0.15mol/L 的 NaOH 溶液滴定，待溶液变为紫蓝浑浊时，为反应终结点，记下此时消耗的 NaOH 的量空白试验：取约 0.5000g 的蒸馏水于 250ml 的锥形瓶中，精确加入 20ml 盐酸-丙酮，密封、摇匀，待反应充分时，加入混合指示剂（酚酞）5 滴，用0.15mol/L 的 NaOH 溶液滴定，当溶液变为紫蓝色时为反应的完结点，记下此时消耗的 NaOH的量5、实验现象及记录附后文6、实验数据处理%106.)]([x21 wNGV式中：V—空白试验消耗 NaOH 标准滴定溶液的体积（ml）V1—试样试验消耗 NaOH 标准滴定溶液的体积 (ml)V2—试样中测定酸值消耗 NaOH 标准滴定溶液的体积 (ml)N—NaOH 标准滴定溶液的浓度 (mol/L) w—试样质量 (g)G—测定酸值时试样的质量 (g)0.016—氧的摩尔质量（g/mol）将实验数据带入公式算得：七、实验结果及讨论陶建霖 200800601016由图可以看出，随着反应温度的升高，产品的环氧值逐渐上升，到 60℃时环氧值最高，当温度高于 60℃时环氧值降低，这是由于提高反应温度，有利于提高反应速率和环氧化反应选择性，但是当反应温度过高时，导致体系中过氧乙酸分解加剧，使环氧键生成速率降低，副反应加剧，产品的环氧值反而减低，故反应温度控制在 60℃。
1、为什么实验制备的环氧大豆油环氧值都叫低？反应时间对反应有很大的影响，在一定的范围内：随着反应时间的增加，产品的环氧值随之增加这次实验反应时间较短故产品环氧值较低2、为什么产品酸值较高？反应加入的酸较多，反应时间较短，反应不够充分在产品精制过程中水洗温度/℃ V/ml V1/ml V2/ml W/g G/g 环氧值/%45 38.6 38.2 1.0 0.5063 5.0012 0.237650 35.4 35 3.5 0.6040 5.1274 0.322860 35 33.6 0.5 0.5219 5.0297 0.667765 36.3 35.5 0.4 0.5156 5.0289 0.394470 36.5 35.8 0.3 0.5166 5.0088 0.3396不够彻底，产品总残留了较多的酸。