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1、我们在这里，召开私营企业家联谊会，借此机会，我代表成都市渝中工商局、渝中区私营企业协会，祝各位领导新年快乐、工作愉快、身体健康，祝各位企业家事业兴旺第三单元烃的含氧衍生物考纲定位1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们的相互转化。2.掌握有机分子中官能团之间的相互影响。3.了解衍生物的重要应用以及烃的衍生物的合成方法。4.根据信息能设计有机化合物的合成路线。考点1| 醇与酚基础知识自查1醇类(1)概念：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。醇的官能团为OH，饱和一元醇分子通式为CnH2n2O。如乙醇的组成和结构：结构式 (2)分类(3)物理性质的变化规律 (4)化学性质(
2、以乙醇为例)试剂及条件断键位置反应类型化学方程式 Na置换2C2H5OH2Na2C2H5ONaH2HBr，加热取代C2H5OHHBrC2H5BrH2OO2(Cu)，加热氧化2C2H5OHO22CH3CHO2H2O浓硫酸，170 消去C2H5OH CH2=CH2H2O浓硫酸，140 取代2C2H5OH C2H5OC2H5H2OCH3COOH (浓硫酸，加热)取代(酯化)CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O2酚类概念：羟基(OH)与苯环直接相连而形成的化合物。(1)苯酚的组成与结构(2)苯酚的物理性质颜色状态无色晶体，露置在空气中会因部分被氧化而显粉红色水溶性常温下在水中溶解度不大
3、，高于65 与水混溶毒性有毒，对皮肤有腐蚀性，不慎沾在皮肤上，应立即用酒精洗涤(3)苯酚的化学性质羟基中氢原子的反应弱酸性。电离方程式： ，俗称石炭酸，酸性很弱，不能使石蕊试液变红。由于苯环对羟基的影响，使羟基上的氢原子更活泼。a与活泼金属反应：与Na反应的化学方程式：2C6H5OH2Na2C6H5ONaH2。b与碱的反应：苯酚的浑浊液中现象为液体变澄清现象为溶液又变浑浊。该过程中发生反应的化学方程式分别为：苯环上氢原子的取代反应：由于羟基对苯环的影响，使苯环上的氢原子更易被取代。苯酚与浓溴水反应的化学方程式：该反应能产生白色沉淀，常用于苯酚的定性检验和定量测定。显色反应：苯酚跟FeCl3溶液
4、作用呈紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。加成反应：与H2反应的化学方程式为氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性高锰酸钾溶液氧化；容易燃烧。缩聚反应： 考点多维探究角度1醇、酚的结构、性质及其差异1下列关于有机化合物M和N的说法正确的是()A等物质的量的两种物质跟足量的NaOH溶液反应，消耗NaOH的量一样多B完全燃烧等物质的量的两种物质，生成二氧化碳和水的量分别相等C一定条件下，两种物质都能发生酯化反应和氧化反应DN分子中，可能在同一平面上的原子最多有14个CM分子中的醇羟基不能与NaOH溶液反应，而N分子中的酚羟基能够与NaOH溶液反应，故消耗NaOH的量不相等，A错误
5、；两种分子中的碳、氧原子数目相同而氢原子数目不同，故完全燃烧等物质的量的两种物质生成水的量不相等，B错误；N分子中，所有原子均可能在同一平面上，即可能共面的原子最多有18个，D错误。2(2015重庆高考)某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：XYZ下列叙述错误的是() 【导学号：37742342】AX、Y和Z均能使溴水褪色BX和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2CY既能发生取代反应，也能发生加成反应DY可作加聚反应单体，X可作缩聚反应单体BA.X和Z都含有酚羟基，都能与溴水发生取代反应而使溴水褪色，Y中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，故正确。B.
6、X和Z中都含有酚羟基，由于酚羟基的酸性弱于碳酸，故X和Z不能与NaHCO3溶液反应放出CO2，故不正确。C.Y中含有碳碳双键和苯环，碳碳双键能发生加成反应，苯环能发生取代反应和加成反应，故正确。D.Y中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，X中含有酚羟基，可以发生缩聚反应，故正确。3下列四种有机物的分子式均为C4H10O。 (1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是_。(2)能被氧化成酮的是_。(3)能发生消去反应且生成两种产物的是_。解析能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“CH2OH”，和符合题意；能被氧化成酮的醇分子中必含有基团“”，符合题意；若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同，则发生
7、消去反应时，可以得到两种产物，符合题意。答案(1)(2)(3)(1)醇分子的结构与催化氧化规律醇类的催化氧化的反应情况与跟羟基相连的碳原子上的氢原子个数有关。 (2)醇分子的结构与消去反应的规律醇分子中，连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为角度2有关羟基化合物的有机推断题分析4(2016浙江高考节选)化合物X是一种有机合成中间体，Z是常见的高分子化合物，某研究小组采用如下路线合成X和Z：已知：化合物A的结构中有2个甲基RCOORRCH2COOR 请回答：(1)写出化合物E的结构简式_，F中官能团的名称是_。(2
8、)YZ的化学方程式是_。(3)GX的化学方程式是_，反应类型是_。解析化合物A(C4H10O)的结构中有2个甲基，由图中转化关系可知A能发生连续氧化：ABC(C4H8O2)，则A为(CH3)2CHCH2OH，B为(CH3)2CHCHO，C为(CH3)2CHCOOH。D与HCl在催化剂作用下发生加成反应生成Y(C2H3Cl)，则D为HCCH，Y为CH2=CHCl。Y在催化剂作用下生成Z，Z是常见的高分子化合物，则Z为聚氯乙烯()。又知“D(HCCH)EF”，该过程中HCCH部分加成H2生成CH2=CH2，再与H2O加成生成乙醇，故E为CH2=CH2，F为CH3CH2OH。C(CH3)2CHCOO
9、H与F(CH3CH2OH)在H作用下发生酯化反应生成G，则G为(CH3)2CHCOOCH2CH3。G(CH3)2CHCOOCH2CH3在CH3CH2ONa作用下反应生成X，结合题给信息推知，X为。(1)由上述分析可知，E的结构简式为CH2=CH2。F的结构简式为CH3CH2OH，所含官能团为羟基。(2)Y(CH2=CHCl)在催化剂作用下发生加聚反应生成Z()，化学方程式为 。 答案脂肪醇、芳香醇、酚的比较类别脂肪醇芳香醇酚官能团OHOHOH结构特点OH与链烃基相连OH与芳香烃侧链上的碳原子相连OH与苯环直接相连特性将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生(生成醛或酮)遇FeCl3溶液显紫色考点2
10、| 醛、羧酸和酯基础知识自查1醛(1)醛：醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物，官能团为醛基(CHO)，饱和一元醛的分子通式为CnH2nO(n1)。(2)甲醛、乙醛的分子组成和结构分子式结构简式官能团甲醛CH2OHCHOCHO乙醛C2H4OCH3CHO(3)甲醛、乙醛的物理性质颜色状态气味溶解性甲醛无色气体刺激性气味易溶于水乙醛液体与水、乙醇等互溶(4)化学性质醇醛羧酸以乙醛为例在横线上写出有关化学方程式。氧化反应：a银镜反应：CH3CHO2Ag(NH3)2OHCH3COONH42Ag3NH3H2O；b与新制Cu(OH)2悬浊液反应：CH3CHO2Cu(OH)2NaOHCH3COONaCu2O3
11、H2O；c催化氧化反应：2CH3CHOO22CH3COOH；d乙醛可被酸性KMnO4溶液氧化生成乙酸，醛类可使酸性KMnO4溶液褪色。还原反应：与氢气的加成反应CH3CHOH2CH3CH2OH。(5)醛的应用和对环境、健康产生的影响醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。35%40%的甲醛水溶液俗称福尔马林；具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内主要污染物之一。 2羧酸(1)概念：由烃基与羧基相连构成的有机化合物。(2)官能团：羧基(COOH)。(3)通式：饱和一元羧酸的分子式为CnH2nO2(n1)，通式可表示为RCOOH
12、。(4)甲酸和乙酸的分子组成和结构分子式结构简式官能团甲酸CH2O2HCOOHCHO、COOH乙酸C2H4O2CH3COOHCOOH(5)化学性质酸的通性：乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式为CH3COOHCH3COOH。写出一个证明乙酸比碳酸强的化学方程式2CH3COOHCaCO3=(CH3COO)2CaCO2H2O。酯化反应：CH3COOH和CH3CH OH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOHCH3CH OHCH3CO18OC2H5H2O。缩聚反应：对苯二甲酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为3酯(1)概念：羧酸分子羧基中的羟基被OR取代后的产物，表示为可简写为RC
13、OOR。(2)官能团： 或COO。(3)常见低级酯的物理性质：具有芳香气味的液体，密度一般比水的小，难溶于水，易溶于有机溶剂。(4)酯的化学性质水解反应考点多维探究角度1羟基化合物(醇、酚、羧酸)中OH的活泼性比较1在同温同压下，某有机物和过量Na反应得到V1 L氢气，另一份等量的该有机物和足量的NaHCO3反应得到V2 L二氧化碳，若V1V20，则该有机物可能是()【导学号：37742343】ACH3CH(OH)COOHBHOOCCOOHCHOCH2CH2OHDCH3COOHANa既与羟基反应又与羧基反应，NaHCO3只与羧基反应，不与羟基反应，因此，能使生成的H2与CO2的体积相等的只有A项。2(1)若将水杨酸()转化为应加入过量的_溶液。 答案(1)NaHCO3(2)H2O(3)CO2羟基活泼性比较羟基种类代表物NaNaOHNaHCO3Na2CO3酸性OH活泼性醇羟基C2H5OH中性增强酚羟基C6H5OH弱于H2CO3羧羟基CH3COOH强于H2CO3注：“”代表反应，“”代表不反应。角度2常见官能团的检验3有机物A是合成二氢荆芥内酯的主要原料，其结构简式为，设计实验
