高中化学选修5第二章 第三节 卤代烃

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1、,作者:史努比,第三节 卤代烃,教学目标: 1、掌握溴乙烷的化学性质; 2、理解卤代烃的水解反应和消去反应。,教学难点: 理解卤代烃水解反应和消去反应的区别。,教学重点: 1、掌握溴乙烷的化学性质; 2、理解卤代烃的水解反应和消去反应。,一、卤代烃 1、卤代烃的概念 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物,叫做卤代烃。 2、根据卤素种类不同,卤代烃分为:氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。 通式:R-X(X=F、Cl、Br、I) 3、卤代烃的物理性质 常温下,少数为气体,大多是液体或固体;不溶于水,可溶于有机溶剂,一些卤代烃本身是有机溶剂。 4、卤代烃的用途:有机溶剂和有机合成原料。,复 习

2、,写出两个生成溴乙烷的化学方程式:,CH3-CH3,Br2,CH3-CH2Br+HBr,CH2=CH2,HBr,CH3-CH2Br,催化剂,二、溴乙烷,(3)、分子式:,(2)、电子式:,(1)、结构式:,1、溴乙烷的组成和结构,(4)、结构简式:,C2H5Br,CH3CH2Br,溴乙烷核磁共振氢谱两个波峰。,2、溴乙烷的物理性质,常温下: (1)、无色; (2)、液体; (3)、不溶于水,易溶于有机溶剂; (4)、密度大于水。 (5)、沸点:38.4,3、溴乙烷的化学性质,(1)、溴乙烷的水解反应 实验探究:10-15d溴乙烷、1mL5%NaOH溶液,振荡分层后,吸上部溶液加HNO3、再加A

3、gNO3。 实验现象:浅黄色沉淀。 原因: C2H5BrHOHC2H5OHHBr C2H5Br NaOHC2H5OHNaBr Ag+ Br-=AgBr C2H5Br中Br被OH取代,取代反应。,科学探究: 反应装置和药品:小试管,滴管。稀硝酸,硝酸银溶液。 (1)如何证明溴乙烷中溴原子变成Br-? 浅黄色沉淀生成:Ag+ Br-=AgBr (2)用何种波谱可以方便地检验出溴乙烷的取代反应中有乙醇生成? 红外光谱检验出有-OH;核磁共振测出三中氢原子;说明有CH3CH2OH生成。,(2)、溴乙烷的消去反应 溴乙烷和NaOH的醇溶液加热生成乙烯。,+NaOH,CH2=CH2+NaBr+H2O,注意

4、: (1)NaOH的乙醇或其他醇溶液,不是水溶液; (2)两个相邻的碳原子上的氢原子和卤素原子脱HX,生成乙烯。 (3)和溴乙烷的水解反应有本质区别。,消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(HX、H2O等),而生成含不饱键化合物的反应。 取代反应、加成反应、聚合反应、消去反应等都是有机反应基本反应。,科学探究:如下装置,溴乙烷在NaOH乙醇溶液中反应,检验生成的气体。为什么气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管?起到什么作用?,吸收乙醇,防止其和高锰酸钾溶液反应而褪色。,还可以用什么方法检验乙烯?有没有必要将气体通入水中?,溴的四氯化碳溶液,没有必要将气体通入水,乙醇不干扰。,溴乙烷与氢氧化钠在不同溶剂中发生不同类型的反应,三、卤代烃的化学性质 (1)取代反应(或水解反应) R-X+H-OHR-OH+HX R-X+NaOHR-OH+NaX,(2)消去反应,NaOH,+NaX+H2O,四、卤代烃的危害 多卤代烃,如氟氯代烷,商品名称氟利昂,破坏臭氧层。 见课本43页科学视野臭氧层的保护。,

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