有机化学基础-4-2-3含酚废水处理及基团间相互影响

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1、第二单元 醇 酚,酚的性质和应用 基团间的相互影响,烃的衍生物,在石油和煤的加工行业、制药、油漆和橡胶等众多工业生产中,其所产生的废水中含有较多的酚类物质,而酚类化合物毒性很强,水中含酚0.1-0.2mg/L时,鱼肉就会有酚的气味,不能食用;用含酚浓度高于100mg/L的废水直接灌溉农田,会使农作物枯死;口服苯酚的致死量伟每千克体重530mg。在我国酚类物质被列为须重点控制的水污染物之一,在含酚废水中以苯酚、甲酚(C7H80)的污染最为突出。,如何利用好我们的所学知识 处理含酚废水,保护环境呢?,酚的性质和应用含酚废水处理,实验1: 盛有苯酚溶液的试管中滴入几滴FeCl3溶液,振荡,观察现象。

2、将苯酚溶液用水稀释10倍后,重复上述操作。将稀释后苯酚溶液再用水稀释10倍,重复上述操作。,酚的性质和应用含酚废水处理,实验2: 向6mL含有苯酚的废水中滴加几滴FeCl3溶液后,将所得溶液分置于两支试管, 其中一支加入约1mL苯, 另外一支加入少量活性炭, 振荡后静置,观察实验现象 试验3: 向4mL含有苯酚的废水中加入约2mL苯,振荡后静置分层。用长滴管吸取上层苯于另外试管中,再向该试管中滴加几滴FeCl3溶液,观察颜色变化; 向剩余水层再滴入几滴FeCl3溶液,观察颜色变化。,酚的性质和应用含酚废水处理,含酚废水的处理,浓度高于1g/L:回收处理,浓度低于1g/L:降解处理,萃取,吸附,

3、沉淀,催化氧化,生物降解,酚的性质和应用含酚废水处理,工业上处理含酚废水的流程,水,(以苯酚为例),事物是相互影响、相互制约的。在有机化合物分子中,这种相互的影响、相互制约是否同样存在呢?,苯、液溴 苯酚、浓溴水,催化剂 通常条件,1 3,较慢 很快,比较苯和苯酚的溴代反应,填写下表,完成下列反应的化学方程式,【思考】虽然苯和苯酚都能发生溴代反应,但苯酚能与溴水发生取代反应,而苯不能与溴水反应,为什么? 【结论】羟基使苯环上的H变得活泼,易在相对于羟基的邻、对位发生取代反应,3,实验: 取两支试管,各加入少了稀氢氧化钠溶液,测其pH 向其中一支加入少量无水乙醇,另外一支加入少量苯酚,混合均匀,

4、分别测定溶液的pH,比较前后溶液的pH变化。,【思考】苯酚、乙醇均有羟基,为什么苯酚能与NaOH溶液反应,而乙醇不能反应? 【结论】苯酚中苯环使羟基OH键极性变大,可以部分解离出氢离子而表现出酸性。,总结,以上事实说明:在苯酚分子中,苯基影响了与其相连的羟基上的H,促使它比乙醇分子中羟基上的H更易电离;而羟基反过来影响与其相连的苯环上的H,使邻、对位的H更易于被其他原子或原子团取代。,有机物分子中基团之间是相互影响、相互制约的。,有机化合物分子中基团间的相互影响:,2,3,HCH3,将苯、甲苯与甲烷分别加入(或通入)到高锰酸钾的酸性溶液中,充分接触后,有何现象?,无现象,褪色,无现象,有机化合物分子中基团间的相互影响:,

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