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1、选修5有机化学基础,第二章 烃和卤代烃,第三节 卤代烃,【知识目标】 (1)了解卤代烃的概念和溴乙烷的主要物理性质。 (2)掌握溴乙烷的主要化学性质,理解溴乙烷发生水解反应的条件和所发生共价键的变化。 【能力和方法目标】 (1)通过溴乙烷的水解实验设计,培养学生的实验设计能力; (2)通过学习溴乙烷的物理性质和化学性质,培养学生使用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应的能力; (3)由乙烷与溴乙烷结构异同点引出溴乙烷可能具有的化学性质,再通过实验进行验证的假说方法。 【情感和价值观目标】 (1)通过卤代烃中如何检验卤元素的讨论、实验设计、实验操作,尤其是两组不同意见的对比实验,激发同学兴趣,使其产生
2、强烈的好奇心、求知欲,急切用实践来检验结论的正误。实验成功的同学,体会到劳动的价值,实验不成功的同学,经过了困难的磨炼,通过独立思考,找出存在的问题,既锻炼了毅力,也培养了严谨求实的科学态度。 (2)从溴乙烷水解实验的设计体会到严谨求实的科学态度和学习乐趣。通过用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应,使学生体会到对化学反应规律的理解与欣赏; 【科学方法】由乙烷与溴乙烷结构异同点引出溴乙烷可能具有的化学性质,再通过实验进行验证的假说方法。 【教学重点、难点】1溴乙烷的水解实验的设计和操作;2试用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应。,【教学目标】,有些品牌的涂改液中的溶剂含有 三氯乙烯,七氟丙烷灭火器,身边
3、的化学,聚氯乙烯(PVC) 雨衣,在激烈的体育比赛中,运动员肌肉挫伤或扭伤是经常的事,队员受轻伤时,队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂,进行局部冷冻麻醉应急处理,马上就能参加比赛。,氯乙烷喷剂 (沸点12.27),从组成看,它们都应该属于哪类有机物?,卤代烃,应急处理,一、卤代烃,1.定义:,2.通式:,烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。,饱和一卤代烃,CnH2n+1X,R-X,你能根据所学知识给出卤代烃的定义呢?,卤代烃官能团:,X (包括 Cl Br ),3.卤代烃分类,有以下几种分类方法:(交叉分类法),(1)根据分子中所含卤素的不同,可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。
4、,(2)根据卤代烃分子中卤原子的数目不同,一卤代烃,二卤代烃,多卤代烃,(3)根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和卤代芳烃。,饱和卤代烃,不饱和卤代烃,卤代芳烃,如溴苯,如氯乙烯,如溴乙烷,(1)含连接-X的C原子的最长碳链为主链,命名“某烷”。 (2)从离-X原子最近的一端编号,命名出-X原子与其它取代基的位置和名称。,4、卤代烷烃的命名,(1)一卤代烃同分异构体的书写方法 等效氢问题(对称轴) 如:正丁烷分子中的对称:CH3CH2CH2CH3,其中1与4,2与3号碳上的氢是等效的;异丁烷分子中的对称:(CH3)2CHCH3,其中1号位的氢是等效的。 C4H9Cl分子中存在
5、着“碳链异构“和“官能团位置异构“两种异构类型。先写最长碳链,降碳为取代基,Cl原子位置转换:,5、卤代烃的同分异构体,(2)二卤代烃同分异构体的书写方法 如,C3H6Cl2的各种同分异构体: 一卤定位,一卤转位:,6. 卤代烃的物理性质, 卤代烃不溶于水,但溶于弱极性或非极性的乙醚、苯、烃等有机溶剂。某些卤代烃可用作有机溶剂。多卤代烷及多卤代烯对油污有很强的溶解能力,可用作干洗剂。 纯净卤代烃均无色。一卤代烷有不愉快的气味,其蒸汽有毒。 卤代烷的沸点随分子中碳原子数的增加而升高。碳原子数相同的卤代烷,沸点则是:RIRBrRClRF。在异构体中,支链越多,沸点越低。由于碳卤键有一定的极性,故卤
6、代烃的沸点比相应的烃高。 少数是气体(一氯甲烷),大多为液体或固体。 卤代烃的密度随碳原子数增加而降低。 (一氟代烃和一氯代烃一般比水轻,溴代烃、碘代烃及多卤代烃比水重。)最重的多卤代烷是CCI4。,7、卤代烃的用途,溶剂,卤代烃,致冷剂,医用,灭火剂,麻醉剂,农药,聚氯乙烯PVC,化学稳定性好,耐酸碱腐蚀,使用温度不宜超过60,在低温下会变硬。分为:软质塑料和硬质塑料,食品保鲜膜按材质分为聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)、聚偏二氯乙烯(PVDC)等种类。PVC被广泛地用于食品、蔬菜外包装,它对人体有潜在危害。下列有关叙述不正确的是( ) APVC单体可由PE的单体与氯化氢加成制得 BPVC
7、保鲜膜属于链状聚合物,在加热时易熔化,能溶于氯仿 C鉴别PE和PVC,可把其放入试管中加强热,在试管口放置一湿润的蓝色石蕊试纸,如果试纸变红,则是PVC;不变红,则为PE。 D等质量的聚乙烯和乙烯燃烧消耗的氧气相等,【例题】,A,【资料】如何区分聚乙烯和聚氯乙烯?,燃烧法,遇火易燃,火焰呈黄色,燃烧时有石蜡状油滴落,无味或稍有蜡烛燃烧时的气味。,不易燃烧,离火即熄灭,同时刺激性气味的气体生成,且有毒。,浸水法,放入水中上漂,放入水中沉在水底,塑料王,聚四氟乙烯具有独特的耐腐蚀性和耐老化性,其化学稳定性优于各种合成聚合物以及玻璃、陶瓷、不锈钢、特种合金、贵金属等材料,甚至连能溶解金、铂的“王水”
8、也难以腐蚀它,用它做的制品放在室外,任凭日晒雨淋,二三十年都毫无损伤,因而被美誉为“塑料王”。,聚四氟乙烯,四氟乙烯,人们还对聚四氟乙烯进行了改性,使它具有“生物相容性”,可制成各种人体医疗器件和人体器官的替代品,如心脏补片、人造动脉血管、人工气管等。,发展前景,卤代烃应用,聚四氟乙烯不粘锅,聚四氟乙烯,具有最佳的耐热性和耐化学性,显示了独特的不粘性和润滑性。,卤代烃应用,DDT ( 1,1-二对氯苯基-2,2,2-三氯乙烷 ),杀虫性能强,有触杀和胃毒杀虫作用,对温血动物毒性低,过去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用。,P.H.米勒 (瑞士化学家),米勒1939年发现并合成了高效有机杀虫剂DD
9、T,于1948年获得诺贝尔生理与医学奖。,卤代烃应用,DDT的发明标志着化学有机合成农药时代的到来,它曾为防治农林病虫害和虫媒传染病作出了重要贡 献。但60年代以来,人们逐渐发现它造成了严重 的环境污染,许多国家已禁止使用。,乙烯-四氟乙烯共聚物膜-,ETFE膜,ETFE膜,卤代烃应用,前沿科学,人造血碳氟化合物,老鼠可以在饱和多氟碳化物的溶液中获得氧气,像鱼在水中一样游动。另有实验显示,把狗身上的血液的70%,换成由25%的多氟碳化物和75%的水的乳液后,仍可存活。有关人体的实验正在进行中,化学家将有可能合成出新的多氟碳化物,作为血液的替代品。,卤代烃应用,卤代烃的危害,氟氯烃随大气流上升,
10、在平流层中受紫外线照射,发生分解,产生氯原子,氯原子可引发损耗臭氧的反应,起催化剂的作用,数量虽少,危害却大。,全面了解和正确使用卤代烃,氟利昂(freon),有CCl3F、CCl2F2等,对臭氧层的破坏作用。,1、喷雾推进器,使油漆、杀虫剂或化妆品加压易液化,减压易汽化,2、冷冻剂,氟利昂加压易液化,无味无臭,对金属无腐蚀性。当它汽化时吸收大量的热而令环境冷却,3、起泡剂,使成型的塑料内产生很多细小的气泡,氟氯烃(氟里昂)(CF2Cl2 等),危害:CF2Cl2 CF2Cl + Cl ,紫外光,环保制冷剂R600a-异丁烷,性质:无色无味气体,化学性质稳定,无毒,易挥发,易液化,不燃烧。,氟
11、氯烃(氟里昂)(CF2Cl2 等),氟氯烃随大气流上升,在平流层中受紫外线照射,发生分解,产生氯原子,氯原子可引发损耗臭氧的反应,起催化剂的作用,数量虽少,危害却大。,一个氯原子可破坏十万个臭氧分子,典型物质,同类,溴乙烷,卤代烃太多了不可能全部去研究怎么办呢?,研究有机物的一般思路,溴乙烷的化学品安全技术说明书(MSDS),物理性质,1.物理性质,纯净的溴乙烷是无色液体,有刺激性气味,沸点38.4。密度比水大,难溶于水, 可溶于多种有机溶剂。,乙烷为无色气体,沸点-88.6 ,不溶于水,与乙烷比较:,二 、溴乙烷,2. 分子组成和结构,溴乙烷核磁共振氢谱,(1).分子式 (2).电子式 (3
12、).结构式 (4).结构简式,C2H5Br,H H| | HCCBr| |H H,C2H5Br,CH3CH2Br,四种表示形式,球棍模型,比例模型,溴乙烷分子模型,溴乙烷的结构特点?,CC键为非极性键;CH键、CBr键为极性键; C-Br键的极性比C-H键的极性强, 易断开,可发生取代反应 。整个分子为极性分子。,核磁共振氢谱:有两种类型氢原子的吸收峰。,键的极性和分子的极性:,思考与讨论1: 分析溴乙烷分子中化学键的极性及官能团(Br)对乙基的影响,推断可能的断键情况。 通过分析溴乙烷结构,推测可能发生哪种类型的化学反应?,H H| | HCCBr| |H H,结构分析,CBr键为极性键,由
13、于溴原子吸引电子能力强, CBr键易断裂;由于官能团(Br)的作用,乙基可能被活化。,化学性质,推断,思考与交流2: 溴单质能与碱反应,与水发生缓慢的反应,溴乙烷能与碱、水发生反应吗? 如能反应,产物是什么?试着写出方程式。 请设计实验证明该反应是否发生了?,3、溴乙烷化学性质,与氢氧化钠溶液共热:,溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质,不能电离。,【实验1】取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银溶液,观察有无浅黄色沉淀析出。,【实验2】取溴乙烷加入氢氧化钠溶液,共热;加热完毕,取上层清液,加入硝酸酸化的硝酸银溶液,观察有无浅黄色沉淀析出。,现象描述: 有浅黄色沉淀析出,还可以借助什么方法,确定我们
14、所得产物的分子式?,?,CH3CH2Br + H2O,CH3CH2OH + HBr,NaOH+HBr=NaBr+H2O,解释:,AgNO3+NaBr=AgBr+NaNO3,方案II,NaOH+HNO3=NaNO3+H2O,1.反应物: 2.反应条件: 3.产物检验步骤4.此反应,溴乙烷+氢氧化钠溶液;,共热,叫做水解反应,属于取代反应!,取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性 再加入硝酸银溶液,因为Ag+OH=AgOH(白色)2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O; 褐色掩蔽AgBr的浅黄色,使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化!,溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项:,与氢氧化钠的醇溶液共热,【
15、实验3】取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液,共热;将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中,观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色。,现象:,取反应后的液体加入稀硝酸酸化后,加硝酸银溶液,观察有浅黄色沉淀生成现象。,有气泡产生; 油层逐渐减少至消失,酸性高锰酸钾溶液褪色,溴乙烷分子是如何断键的? 产生的气体可能是什么?如何验证?,思考与交流3,验证溴乙烷与NaOH的醇溶液共热生成乙烯,?,除CH3CH2OH蒸汽,1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管? 2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗?,C2H5Br与NaOH的醇溶液共热实验的注意事项: 1.反应物: 2.反
16、应条件: 3.产物检验,溴乙烷+氢氧化钠的醇溶液;,共热,CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br KMnO4 褪色,CH2=CH2,将产生的气体通入溴水或酸性高锰酸钾溶液中,二者均褪色。,实验的注意事项,NaOH+HBr=NaBr+H2O,有机化合物(卤代烃等)在一定条件下从一个分子中脱去一个小分子(卤代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应,叫消去反应。,与氢氧化钠的醇溶液共热,对消去反应的理解,紧扣概念,CH3CH2CH2Br能否发生消去反应?,不属于,概念延伸,注重对比、归纳 满足什么条件才有可能发生?,与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢,卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应,能否通过消去反应制备乙炔?用什么卤代烃?,