精品课件教案ppt 第五章 烟草色素

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1、第五章 烟草色素,第五章烟草色素,第一节 烟草绿色素,第二节 烟草黄色素,第三节 烟草黑色素,色素在植物细胞内的分布,烟草色素分类,烟草色素,绿色素:,黄色素:,黑色素:,第一节 烟草绿色素,一、叶绿素结构 二、叶绿素性质 三、叶绿素对烟质的影响,一、叶绿素结构,叶绿素是一种含氮杂环化合物,属于卟啉类色素,可分为叶绿素a和叶绿素b,,一、叶绿素结构(续),叶绿素,一、叶绿素结构(续),卟吩:4个吡咯环的碳原子通过次甲基(CH)相连而成的大环闭合共轭体系。卟吩环又叫 (蕾)环。 卟吩是卟啉衍生物的前体,是卟啉类化合物呈色的基础。 卟啉:取代卟吩,即卟吩环上联有取代基。吡咯的重要衍生物是卟啉化合物

2、。,一、叶绿素结构(续),叶绿素分子由极性的卟啉头头(N带部分负电荷,Mg带部分正电荷)和非极性的叶绿醇尾两部分构成。叶绿素分子就是通过叶绿醇这条尾巴而结合在光合膜上。 叶绿素a和叶绿素b的不同之处是3位上的取代基不同,叶绿素a 3位上的取代基是甲基,叶绿素b 3位上的取代基是甲醛基。,二、叶绿素性质,1物理性质2化学性质,2.1叶绿素物理性质,1溶解性:不溶于水,而溶于乙醇、乙醚、丙酮、氯仿等有机溶剂(提取)。2有荧光现象,对光有选择吸收。(测定)3遇光热酸碱易降解。,2.2叶绿素性质化学性质,1 碱性条件下可以水解,2.2叶绿素性质化学性质(续),2 用酸谨慎处理叶绿素可生成去镁叶绿素,去

3、镁叶绿素不显绿色,用醋酸铜处理去镁叶绿素,可得到铜叶绿素,铜叶绿素色绿且稳定,可用来制作植物标本,长期保存。,三 叶绿素的存在状态与作用,叶绿素主要与蛋白质、脂类相结合以复合体的形式存在于叶绿体中,极性的卟啉头和蛋白质结合,非极性的叶绿醇尾巴和脂类结合。叶绿素参与绿色植物的光合作用,将太阳能转变为化学能而贮藏在形成的有机化合物中。作为干物质的90-95由光合产物组成。叶绿素在植物生长期间可庇护(bi hu)类胡萝卜素避免光氧化。,四 叶绿素的生物合成、积累和代谢,(一)生物合成,叶绿素的形成取决于光诱导,养分供应和叶片着生部位。谷氨酸是高等植物中叶绿素生物合成的前体物质,它们似乎刺激叶绿素的形

4、成(叶绿素合成酶的作用下)。,历程如下:,四 叶绿素的生物合成、积累和代谢(续),谷氨酸,氨基酮戊酸(ALA),ALA脱水酶,胆色素原,粪卟啉原III,原卟啉原氧化酶,原卟啉原,原卟啉,Mg鳌合酶,镁原卟啉,原脱植基叶绿素,脱植基叶绿素,叶绿素,(二)积累,四 叶绿素的生物合成、积累和代谢(续),成熟前达到高峰,其后进入成熟衰老,叶绿素降解。,四 叶绿素的生物合成、积累和代谢(续),(三)代谢,烟叶中叶绿素在代谢过程中一方面合成,一方面分解,不断更新。用14C研究表明:烟草植株中半量叶绿素完全更新的周期是几个星期,而燕麦幼苗中的叶绿素72h几乎全部更新。鲜烟叶中不但存在叶绿素合成酶,还存在叶绿

5、素分解酶,烟叶成熟衰老以前,叶绿素以合成为主,之后,叶绿素合成能力降低,而分解过程继续进行。,四 叶绿素的生物合成、积累和代谢(续),1 代谢过程,叶绿素的降解是在叶绿素酶的作用下,从卟啉和植醇之间的酯开始,将叶绿素降解为甲醇、叶绿醇和叶绿酸等,并进一步降解,最终叶绿素消失。衰老烟叶所含的过氧化酶活性、过氧化物和总酚含量都比幼叶高,酚过氧化酶过氧化物系统加速了叶绿体膜结构的衰退,结果导致叶绿素降解,,四 叶绿素的生物合成、积累和代谢(续),2 叶绿素降解的外观表现,随着叶绿素的不断降解,表现绿色逐渐退去,烟叶逐渐变黄,正常成熟的烟叶称为落黄,并且正常烟叶成熟,叶绿素是以自下而上的叶位顺序逐叶降

6、解落黄,环境条件不适的变黄称为假熟。假熟有“饿熟”、“渴熟”、“旱熟”等烟叶正常衰老,叶绿素的消失,可通过一些处理而逆转,如喷施硝胺、用细胞分裂素处理,用光处理因黑暗诱发的衰老,可能对成熟烟株的部分返绿其促进作用。,四 叶绿素的生物合成、积累和代谢(续),3 叶绿素降解的内在成分变化,烟叶在接近衰老时,随着叶绿素的减少,其它物质也发生变化。比较明显的变化:除烟碱以外的含氮组分、酚、灰分随叶绿素的减少而减少,总糖含量是增加的。,四 叶绿素的生物合成、积累和代谢(续),4 叶绿素降解的烟叶生产上的应用,烟叶在调制过程中,要创造条件,使叶绿素顺利降解,由于叶绿素是与蛋白质、脂类物质相结合,变黄初期,

7、要加速蛋白质分解,促使叶绿素分解,蛋白质分解酶是在适当失水条件下,活性增强,因此要使烟叶适当失水变软,先使蛋白质分解,叶绿素顺利降解,如果失水过快过多,会使烟叶烤青,失水过慢过少,会使烟叶不变黄,继而烤成黑色。,四 叶绿素的生物合成、积累和代谢(续),4 叶绿素降解的烟叶生产上的应用 (续),叶绿素降解,卟吩环可分解成顺丁烯二酸、亚胺的衍生物;叶绿醇又叫植醇可以脱水形成新植二烯,这是一种重要的烟草增香剂,属于二萜类化合物,主要在调制和陈化过程中产生。正常调制出的原烟,会残存微量叶绿素0.010.1,这需要在陈化过程中促使其降解。,四 叶绿素的生物合成、积累和代谢(续),5 乙烯利在烟叶生产上的

8、应用,乙烯利(2-氯乙基磷酸)可用作许多作物包括烟草的催熟剂。生产上的一些黄剂和催熟剂的作用是不同的。环境条件变劣也可以加速烟叶衰老,叶绿素减少。,五 影响叶绿素形成的因素,(一)光照,叶绿素合成的关键酶原叶绿素酸酯氧化还原酶是光依赖型的,它必须在有光的条件下才能将原叶绿素酸酯还原为叶绿素。常常见到植物在黑暗无光环境中黄化的现象。目前有些研究报道,在被子植物中发现了非光依赖型原叶绿素酸酯酶,但实验结果的可靠性有待证实。,五 影响叶绿素形成的因素,(二)营养,缺肥,烟株营养不良,也影响叶绿素的生物合成。,(三) 水分,缺水时,不但影响叶绿素的生物合成,而且已经合成的叶绿素也会因缺水而加速降解,造

9、成叶子发黄,即生产上的因“渴”而造成的假熟。,五 影响叶绿素形成的因素,(四)温度,温度影响酶的活性,因而影响叶绿素的合成,一般来说,叶绿素合成的最低温,(五) 品种,对成熟烟叶而言,低生物碱品系,叶绿素含量高,不易烤;高生物碱品系,叶绿素含量低,易烤。,六 叶绿素对烟质的影响,(一)对烟叶成熟的影响,烟叶成熟衰老以前,叶绿素以合成为主,之后,叶绿素合成能力降低,而分解过程继续进行, 随着叶绿素的不断降解,表现绿色逐渐退去,烟叶逐渐变黄,正常成熟的烟叶称为落黄,并且正常烟叶成熟,叶绿素是以自下而上的叶位顺序逐叶降解落黄,环境条件不适的变黄称为假熟。假熟有“饿熟”、“渴熟”、“旱熟”等。因此在烟

10、叶生育后期,要控制N肥,既不能产生黑暴烟,也不能出现假熟烟叶,以有利于烘烤。,六 叶绿素对烟质的影响,(二)对调制过程的影响,经调制,叶绿素分解完全,内部其它化学成分变化恰当,烤出的烟叶品质好,调制时,失水干燥和变黄配合不合适,叶绿素没有充分降解就把烟叶失水干燥定色,则烤出的是青黄烟,不仅外观品质不良,而且烟叶内因为有较多未降解的叶绿素,所以烟气青杂气较重,严重影响烟叶品质,若失水干燥过慢,烟叶不能及时干燥,细胞解体,多酚被过渡氧化,可能会烤出黑糟烟,烟叶失去使用价值。,第二节 烟草黄色素,一、类胡萝卜素的结构 二、类胡萝卜素的性质 三、类胡萝卜对烟质的影响,总述,烟草黄色素主要是类胡萝卜素,

11、已知的达300种以上,颜色从黄、橙、红以致紫色,它们也是叶绿体中的质体色素。其中含量最多的有番茄红素、叶黄素和胡萝卜素等,它们都属于类胡萝卜素。,一、类胡萝卜素的结构,类胡萝卜素属于萜烯类化合物,分子中含有8个异戊二烯单位的四萜化合物。分子中间的四个异戊二烯单位为尾首相连、尾尾相连和首尾相连,这是各种类胡萝卜素的共同部分。此分子两端各连两个异戊二烯单位,或为两个开链结构,或为两个环状结构,或一个为开链结构,一个为环状结构,由此可区分不同的类胡萝卜素。合在一起,类胡萝卜素分子中含有8个异戊二烯单位,含有2个异戊二烯单位的为单萜,因此类胡萝卜素为四萜化合物。,一、类胡萝卜素的结构,一、类胡萝卜素的

12、结构,(一)胡萝卜素结构,大多数的胡萝卜素都可看作是番茄红素的衍生物,其结构式如下:,(一)胡萝卜素结构,(一)胡萝卜素结构,番茄红素一端或两端环化后,即形成它的同分异构体,胡萝卜素(、),即番茄红素和、胡萝卜素互为同分异构体,其中番茄红素两端无环;与胡萝卜素两端都环化,但环的双键位置不同,胡萝卜素为对称分子;-胡萝卜素一端环化。其中以胡萝卜素的生理活性最强,含量也最多。,结构如下:,(一)胡萝卜素结构,(二)叶黄素类结构,叶黄素类是类胡萝卜素的含氧衍生物,多显浅黄色、黄色、橙色等。烟叶中常见的叶黄素类有叶黄素、玉米黄素、隐黄素、紫黄质等。类胡萝卜素以反式结构存在于生物体内,因为顺式结构有空间

13、位阻效应,不稳定。,常见的叶黄素类的结构如下:,(二)叶黄素类结构,叶黄素,玉米黄素,(二)叶黄素类结构,隐黄质,新黄质,(二)叶黄素类结构,紫黄质,二、类胡萝卜素的性质,1 都具有较强的亲脂性,几乎不溶于水、乙醇或甲醇,大多易溶于石油醚或烷。但它的含氧衍生物则随分子中含氧官能团的数目增多,亲脂性减弱,在石油醚中的溶解度依次减少,而在乙醇或甲醇中的溶解度则逐渐加大。也就是说叶黄素比胡萝卜素在乙醇或甲醇中的溶解度大。2 类胡萝卜素具有高度共轭双键的发色团和含有-OH等助色团,所以具有不同的颜色,但分子中至少含有7个共轭双键时,才能呈现黄色。,二、类胡萝卜素的性质,3 类胡萝卜素与蛋白质形成络合物

14、,它比游离类胡萝卜素更稳定,也比叶绿素稳定,因为叶绿素仅和蛋白质结合,并非络合。4 类胡萝卜素耐pH变化,因为分子中含有11个双键,具有不饱和结构,所以对光热和氧比较敏感,易氧化降解和异构化。酶解也可以引起类胡萝卜素的分解而褪色。类胡萝卜素比叶绿素耐热,降解速度也较慢,比叶绿素稳定。,二、类胡萝卜素的性质,5 因为不饱和结构,所以胡萝卜素具有较强的抗氧化性和清除自由基的能力,并具有较高的生理活性。6 类胡萝卜素降解因双键断裂部位不同,可产生不同碳原子数的化合物。进一步形成许多重要的香气物质,因此类胡萝卜素是烟叶重要的香气前体物。600oC以前主要形成小分子的芳香物质,且种类较多;600oC以后

15、主要形成萘、蒽、菲等分子量较大的稠环化合物,紫罗兰酮和二氢猕猴桃内酯完全消失。,三、类胡萝卜的作用,(一) 生理作用,在光合作用中,类胡萝卜素可以吸收光能并传递给叶绿素a,并可保护叶绿素分子,使其在强光下不致被氧化而破坏。胡萝卜素具有抗氧化活性,可以清除自由基。,三、类胡萝卜的作用,(二)人和动物体内不能合成类胡萝卜素,只能取食植物而获得之。胡萝卜素在人和动物的肝脏或小肠中受酶作用,使其分子中的双键断裂,分解生成两分子维生素A,维生素A可医治夜盲症。,胡萝卜素为红紫到暗红色,稀释时为黄色到橙色,脂溶性,黄绿色蔬菜(胡萝卜、南瓜、红薯)、水果(芒果)中含量多,黄色胡萝卜比深红色胡萝卜胡萝卜素含量

16、高。因此吃胡萝卜要吃黄色的,并且要用大油或炖肉才能有效吸收胡萝卜素。,三、类胡萝卜的作用,维生素A无色,动物肝脏含量高,也可不吃胡萝卜,而多吃动物肝脏来补充维生素A,但维生素A过多也会损害肝脏,如过去曾有人过多食用维生素A丰富的北极熊肝脏而中毒。,三、类胡萝卜的作用,(三)开发胡萝卜素的功能饮料,即胡萝卜素饮料。,(四)化妆品的口红里含有胡萝卜素。 (五)胡萝卜素可以猝灭自由基,因具有防癌功能。 (六)有人做了一个实验表明:吸烟者血液中的胡萝卜素浓度比不吸烟者低30,推测原因是吸烟时产生了大量的自由基,微量猝灭这些自由基,吸烟者体内较多的胡萝卜素被消耗掉用以清除自由基。,四 类胡萝卜素的合成 积累和代谢,(一)生长着的烟叶类胡萝卜素占有一定比例 (二)随着烟叶成熟,叶绿素、类胡萝卜素均下降,烤烟打顶前类胡萝卜素变化不大,打顶后直到烘烤完成,类胡萝卜素含量表现明显的下降趋势,但与叶绿素相比,类胡萝卜素降解慢,相对含量增加。,

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