有机化合物的分类结构和命名

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1、,本章为有机化学部分，为方便系统复习，我们在编写时把化学2中的有机化学部分与有机化学基础进行了整合，供开设有机化学基础的学校使用,一、有机化合物的分类 1按碳的骨架分类,2按官能团分类 官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。,X,OH,碳碳双键,羟基,CHO,醛基,COOH,羧基,酯基,思考感悟 1 和 含有的官能团相同吗？二 者是否属于同一类有机物？ 提示 二者含有的官能团都是羟基(OH)，但二者不属于同一类有机物。 属于酚类物质，而 属于醇类物质。,二、有机化合物的结构特点 1有机化合物中碳原子的成键特点 (2)饱和碳原子上共价键的立体结构是 体。,四面,2同分异构现象与同分异构体 (

2、1)同分异构现象：化合物具有相同的 ，但因 不同而产生了性质上的差异的现象。,分子式,结构,(2)同分异构体的类别：,CH3CH=CHCH3,CH3OCH3,3同系物 (1)概念： 结构 ，在分子组成上相差一个或若干个 原子团的物质互称为同系物。 (2)性质： 同系物的化学性质 ，物理性质呈现一定递变规律。,相似,CH2,相似,思考感悟 2(1)同系物通式相同，但具有相同通式的有机物一定 是同系物吗？ (2)同分异构体的相对分子质量相同，但相对分子质量相同的有机物一定是同分异构体吗？ 提示 (1)不一定，如CH2=CH2与 ， 二者通式可写为CnH2n，但二者不是同系物(结构不相似)。 (2)

3、不一定，如C2H6与HCHO，二者相对分子质量都为30，但不是同分异构体(分子式不同)。,3写出C5H12的所有同分异构体。 提示 C5H12的同分异构体有3种，分别是：CH3CH2CH2CH2CH3、,三、有机物的命名 1烷烃的习惯命名法,如C5H12的同分异构体有3种，用习惯命名法分别为 、 、 。,正戊烷,异戊烷,新戊烷,2烷烃的系统命名 如 的名称为 。,3,3,4三甲基己烷,3烯烃、炔烃的命名 其命名与烷烃相似，基本步骤是：选主链(含官能团最长的碳链)，定起点(离官能团最近)，编碳位。 如 的名称为 。,3甲基1丁烯,4苯的同系物的命名 以苯作母体，其他基团作为取代基。如,四、研究有

4、机化合物的一般步骤与方法,蒸馏,萃取分液,实验式,相对分 子质量,分子结,构式,思考感悟 4某有机物的分子式为C2H6O，其核磁共振氢谱如下： 该有机物中有几种类型的氢原子？原子个数比是多 少？你能确定有机物的结构式吗？,提示 该有机物分子中含有3种类型的氢原子；原子个 数比为123。其结构式为,1北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用 了S诱抗素制剂，以保证鲜花盛开。 S诱抗素的分子结构如图，下列关于 该分子说法正确的是 ( ) A含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基 B含有苯环、羟基、羰基、羧基 C含有羟基、羰基、羧基、酯基 D含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基,解析：分子中含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基

5、，不含有苯环和酯基，故B、C、D错误。,答案： A,2(2011海淀期末)下列有机物的命名正确的是 ( ),解析： A项应为1,2二溴乙烷，B项应为3甲基1戊烯，D项应为2,2,4三甲基戊烷。,答案： C,3将下列有机物中所含的官能团用短线连接起来。 A丙烯 B乙酸乙酯 C苯酚 D乙醛 E醋酸,解析：分别写出题目中有机物的结构简式，即可确定所含的官能团，CH3CH=CH2、CH3COOCH2CH3、 CH3CHO、CH3COOH。,答案： A，B，C，D，E,4判断下列描述的正误： (1)分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物互为同系物。 ( ) (2)相对分子质量相等的化合物互为

6、同分异构体。 ( ) (3) 均含有羟基官能团，且二者组成相差一个“CH2”，二者属于同系物。 ( ),(4)有机物完全燃烧后生成CO2和H2O，则有机物中一定含有C、H、O三种元素。 ( ) (5)C4H10O属于醇的同分异构体共有4种。 ( ),解析：结构相似，组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物互为同系物，如 尽管相差一个“CH2”，但二者结构不相似不属于同一类物质，故二者不属于同系物，(1)、(3)错误；分子式相同，结构不同的化合物互为同分异构体，而不是指相对分子质量相同，如CO2和C3H8的相对分子质量均为44，但二者不是同分异构体，(2)错误；有机物完全燃烧后生成CO2和

7、H2O，说明,有机物中一定含有C、H两种元素，但无法判断是否含有氧元素，(4)错误；C4H10O属于醇的结构有：CH3CH2CH2CH2OH、 共4种，(5)正确。,答案： (1) (2) (3) (4) (5),5某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验 测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，则其实验式是_，通过质谱仪测定其相对分子质量为74，则其分子式为_，其核磁共振氢谱有两个峰，峰面积之比为91，则其结构简式为_。,答案： C4H10O C4H10O,1同分异构体的书写方法 (1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时应注意全面而不 重复，具体规则如下：成直链，一

8、条线；摘一碳，挂 中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基， 同、邻、间。,(2)具有官能团的有机物： 一般书写的顺序：碳链异构官能团位置异构官能 团种类异构。 先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后在各条碳 链上依次移动官能团的位置，有两个或两个以上的官 能团时，先固定一个官能团的位置，再依次移动第二 个官能团的位置，依次类推。 (3)芳香族化合物： 两个取代基在苯环上的相对位置具有邻位、间位、对 位三种。,2常见几种烃基的异构体数目 (1)C3H7：2种，结构简式分别为： (2)C4H9：4种，结构简式分别为：,3同分异构体数目的判断方法 (1)基元法：如丁基有四种，则丁醇、戊醛、戊酸

9、等都 有四种同分异构体。 (2)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体，四 氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl)；又如CH4的 一氯代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也 只有一种。,(3)等效氢法： 等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规 律有： 同一碳原子上的氢原子等效；同一碳原子上的 甲基氢原子等效；位于对称位置上的氢原子等效。,特别提醒 (1)限定条件下同分异构体的书写，要注意分析清楚限制 条件的含义，弄清在限制条件下可以确定什么，再针 对可变因素书写各种符合要求的同分异构体。 (2)在判断取代产物的种类时，常依靠等效氢法判断，多 元取代物，常采用定一移二(

10、固定一个取代基，再移 动另一个取代基位置)的方法。,例1 (2011新课标全国卷)分子式为C5H11Cl 的同分异构体共有(不考虑立体异构) ( ) A6种 B7种 C8种 D9种,解析 本题考查同分异构体的书写，意在考查考生的分析能力。戊烷的一氯取代物有8种，方式如下：,答案 C,11.异戊烷的二氯代物有几种？,答案：9种,解析：据两个氯原子在一个碳原子上或两个碳原子上分析。 若两个Cl在一个碳原 子上，可在1、3、4号碳原子上，若一个Cl在1号碳上，另一Cl可在2、3、4号碳上，同理可分析出若一个Cl在2号碳上有2种，在3号碳上有1种。,12.下列有机反应的产物中不可能存在同分异构体的 是

11、 ( ) ACH3CH=CH2与HCl加成 BCH3CH2CH2Cl在碱性溶液中水解 CCH2=CHCH=CH2与H2按物质的量之比 为11进行反应 D 与NaOH的醇溶液共热,答案： B,解析：A项有两种产物，分别是CH3CH2CH2Cl、 ；B项发生取代反应的有机产物只有一种 CH3CH2CH2OH；C项按11发生加成反应，可得到CH3CH2CH=CH2和CH3CH=CHCH3；D项发生消去反应得到CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3。,13.(2011河北衡中模拟)分子式为C8H16O2的有机物A， 能在酸性条件下水解生成B和C，且B在一定条件下能转化成C。则有机物A可能的结

12、构有 ( ) A1种 B2种 C3种 D4种,答案： B,解析：由题意知，A能水解生成B和C，且B在一定条件下能转化成C，故B为一元醇，C为一元羧酸。二者的碳原子数、碳链结构完全相同，即B为C3H7CH2OH，C3H7有两种结构，所以A的可能结构有两种。,1元素分析 (1)定性分析： 用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，如燃烧后 CCO2，HH2O，SSO2，NN2。,(2)定量分析： 将一定量有机物燃烧后分解为简单无机物，并测定各产物的量从而推算出有机物分子中所含元素原子最简单的整数比，即实验式。 (3)李比希氧化产物吸收法： 用CuO将仅含C、H、O元素的有机物氧化后，产物H2O用无水Ca

13、Cl2吸收，CO2用KOH浓溶液吸收，计算出分子中碳氢原子的含量，其余的为氧原子的含量。,2相对分子质量的测定质谱法 质荷比(分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值)的最大值即为该物质的相对分子质量。,4有机物结构式的确定 (1)结构鉴定的常用方法： 化学方法：利用特征反应鉴定出官能团； 物理方法：红外光谱、核磁共振氢谱等。,(2)红外光谱： 当用红外线照射有机物分子时，不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置。 可用于测定化学键或官能团。,(3)核磁共振氢谱： 处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同； 吸收峰的面积与氢原子数成正比。 可用于测定氢原子的种类和

14、个数比。,特别提醒 有机化合物的结构测定流程图：,例2 有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：,解析 (1)A的密度是相同条件下H2密度的45倍，相对分子质量为45290。9.0 g A的物质的量为0.1 mol。 (2)燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g，说明0.1 mol A燃烧生成0.3 mol H2O和0.3 mol CO2。1 mol A中含有6 mol H、3 mol C，进而可求出1 mol A含3 mol O，故分子式为C3H6O3。,(3)0.1 mol

15、 A跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况)，说明分子中含有一个COOH和一个OH。 (4)A的核磁共振氢谱中有4组峰，说明分子中含有4种处于不同化学环境下的氢原子。 (5)综上所述，A的结构简式为,答案 (1)90 (2)C3H6O3 (3)COOH OH (4)4 (5),21.验证某有机物属于烃，应完成的实验内容是 ( ) A只测定它的C、H原子数目比 B只要证明它完全燃烧后产物只有H2O和CO2 C只测定其燃烧产物中H2O与CO2的物质的量的比值 D测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成CO2和 H2O的质量,