南京理工有机化学讲义课件chapt20

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1、第二十章 氨基酸、蛋白质和核酸 (一)氨基酸(1)氨基酸的结构、命名和分类(2) 氨基酸的制法(3)氨基酸的性质 (二)肽与蛋白质的结构肽与蛋白质的结构,氨基酸:分子中同时含有氨基和羧基的一类化合物。,(1)氨基酸的结构、命名和分类,从自然界获得的氨基酸都是-氨基酸; 除甘氨酸外, -碳原子都具有手性。,(甲)结构,氨基酸的构型标记采用相对构型标记法:,L-丝氨酸 (Serine),L-蛋氨酸 (Methionine),L-组氨酸 (Histidine),手持编号为1的碳原子,让碳链自然下垂,氨基写在 碳链两侧,当手性氨基在碳链左侧时为L-构型。,4-甲基-2-氨基戊酸亮氨酸(Leucine)

2、,2,6-二氨基己酸 赖氨酸(Lysine),2-氨基戊二酸谷氨酸(Glutamic acid),氨基酸的系统命名以羧酸作为母体,氨基作为取代基,不过由自然界蛋白质水解得到氨基酸都是-氨基酸,都有俗名。,(乙)命名,酸性氨基酸:羧基数目比碱性氨基多,等电点PI7(共有4个)。,L-精氨酸(Arginine),L-羟基赖氨酸(Hydroxylysine),中性氨基酸: 碱性氨基与羧基数目相等,PI=5-7 (共17个)。,L-丝氨酸 (Serine),L-蛋氨酸 (Methionine),L-谷酰胺(Glutamine),L-色氨酸 (Tryptophan),(2)、氨基酸的制法,(甲) -卤代

3、酸的氨解,此反应容易导致仲胺和叔胺衍生物生成, 不易纯化,副产物:,(乙) Gabriel法,此反应容易获得较纯的氨基酸,(丙) Strecker合成法,这是工业上制备-氨基酸常用方法,苯丙氨酸,(3)、氨基酸的性质,多数氨基酸易溶于水,具有较高熔点。 氨基酸具有氨基和羧基的典型化学性质,(甲)羧基的反应-氨基酸具有羧酸化学性质,可以与碱、五氯化磷、氨、醇、氢化铝锂等反应。,活化羧基,保护羧基,(乙)、氨基的反应,-氨基酸还具有典型的伯胺化学性质;如能与酸、亚硝酸、烃基化试剂、酰基化试剂、甲醛、过氧化氢等反应。,氨基酸测定,保护羧基,(丙)、氨基酸的两性和等电点,偶极离子(I),负离子(II) 在强碱溶液中主要存在形式,在电场中移向正极,正离子(III) 在强酸溶液中主要存在形式,在电场中移向负极,当pH适中时,II和III的浓度相等,氨基酸净电荷为零,在电场中不移动,该pH值定义为该氨基酸的等电点。,(丁)、与水合茚三酮的显色反应,用于氨基酸的定性与定量鉴定,水合茚三酮,蓝紫色,-折叠,

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