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1、1高考中重点、难点、易错点专题复习 高岚2012年12月23日 有机物命名 有机物的结构、性质、制备、用途 有机物的同分异构体 有机推断 有机合成第一单元 有机专题23一、同分异构同 分 异 构官能团异构(异类异构)碳链异构位置异构第一单元 有机专题顺反异构4例1奶油中含有有一种可作香料的化合物A，A中 只含C、H、O三种元素。通过红外光谱图分析可知 A中含有碳氧双键；通过李比希法分析得到A分子中 C、H、O原子个数比为2:4:1，通过质谱仪分析其相 对分子质量为88。 （1） A的分子式为 。 （2） 在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为相对分 子质量为86的化合物G。G有多种同分异构体，其中
2、 符合下列两个条件的同分异构体共有种。 A无环状结构 B不含碳碳双键和碳碳叁键 C4H8O2445H-C-C-CH2-CH3O O H-C-CH2-C-CH3OOH-C-CH2-CH2-C-HOO CH3-C-C-CH3OOH-C-CH-C-HOOCH356如何找同分异构体？找同分异构体思维有序先找官能团异构再找碳链异构（主干） 后找位置异构（枝叶）（一）由分子式计算不饱 和度 （二）由不饱和度推测可 能含有的官能团最后注意烯烃顺反异构7如何找同分异构体？找同分异构体思维有序先找官能团异构再找碳链异构（主干） 后找位置异构（枝叶）（一）由分子式计算不饱 和度 （二）由不饱和度推测可 能含有的官
3、能团最后注意烯烃顺反异构8例2(04年上海)某芳香族有机物的分子式为 C8H6O2，它的分子(除苯环外不含其它环)中不可 能有 （ ） A两个羟基 B一个醛基 C两个醛基 D一个羧基D89例3“立方烷”是新合成的一种烃，其分子式呈正方 体结构。如下图所示：（1）“立方烷”的分子式为 _ （2）其一氯代物共有_种 （3）其二氯取代物有_种 （4）芳香烃中有一种与立方烷为同分异构体，其结 构简式为 （5）该芳香烃与丙烯腈(CH2=CH-CN)按1：1物质的 量比发生加聚反应可得到的高分子化合物的结构简 式为_。C8H8 一 三10例4分子式为C4H8O2的有机物中含有两个不 对称的-CH3，C=O
4、，C-0-C， 写出其可能的结构简式 . CH3-O-CCH2-CH3OCH3-C-O-CH2-CH3OCH3-C-CH2-O-CH3O CH3-O-CH-C-HOCH311例5实验室一试剂瓶的标签严重破损，只能隐约看 到下列一部分：取该试剂瓶中的试剂，通过燃烧实验测得：16.6g 该 物质完全燃烧得到39.6g CO2 与9g H2O。 （1）通过计算可知该有机物的分子式为： 。C9H10O312（2）进一步实验可知：该物质能与碳酸氢钠溶液反应生成无色无味气 体16.6g 该物质与足量金属钠反应可生成氢气 2.24L（已折算成标准状况）。则该物质的结构可能有 种，请写出其中任意 一种同分异构
5、体的结构简式 。COOHCH2CH2OHCOOHCHOHCH3COHOCH2OHCH2CH3COOHCHOH413例6 （2010北京）扁桃酸（ ）有多种同 分异构体。属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体 共有种，写出其中一种含亚甲基（CH2 ）的同分异构体的结构简式 。13【任务一】 :某烃的含氧衍生物A中，含 碳、氢、氧质量比为6:1:2，质谱图显示Mr =72，求该化合物的分子式_， 预测A可能的属于哪类物质_。C4H8O 烯醇、烯醚、醛、酮、环醇、环醚等某有机物 ？同分异构官能团异构碳链异构位置异构顺反异构二 有机合成和推断（结构分析）结构分析）（反应分析）（反应分析）（组成分析）组成分析
6、）【任务二】 ：某有机物分子式C8H8O4分别于Na、NaOH、 NaHCO3反应的物质的量之比为1:3、1:2、1:1，且苯环上的 一溴取代物有三种同分异构体，可能的结构简式是 _。分 子 式试 剂同分异构 信息官能团官能团碳骨架碳骨架（定性）(定量)种类 数目 位置【任务三】 ：有机物A是一种有机酸，其核磁共振氢谱显示有7种峰，峰面积比为 2:2:2:1:1:1:1，A可发生以下变化：B(C9H8O3) 能发生银镜反应A（C9H10O3 ）C（C9H9O2Br ）HBrCrO3/H2SO4C OO HKMnO4/H+（结构分析结构分析 ）（反应分析）（反应分析）（组成分析）组成分析）分 子
7、 式试 剂核磁共振氢谱官能团官能团碳骨架碳骨架（定性）种类 数目 位置类 别现 象生 成 物 结构式 分子式 写出A的结构简式 。提示： CH2OH RCHO 与苯环直接相连的碳原 子上有氢时，此碳原子才可被 酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基 CrO3/H2SO4（结构分析）结构分析）（反应分（反应分 析）析） （组成分析）组成分析）分 子 式试 剂官能团官能团碳骨架碳骨架（定性）种类 数目 位置反 应 类 型（1）写出E的结构简式。 （2）反应的目是。保护碳碳双键HOOCCH=CHCOOH生 成 物【任务四】 反 应 物以下四个有机反应有哪些不同？你从哪些角度审视有机反应？1、CH2=CH2+Br
8、2CH2BrCH2Br2 、+ Br2 -Br + HBr FeBr33 、4、2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO+2H2OCu/Ag反应现象认识有机 反应的角度试剂与条件反应物、产物 (化学键的断裂及生成 )反应类型（结构分析）结构分析）（反应分析）（反应分析）燃 烧 产 物 摩 尔 比（组成分析）组成分析）小结1：有机合成推断题的解题框架现 象反反 应应 物物生生 成成 物物试 剂反 应 条 件反反 应应 类类 型型同分异构信息核磁共振氢谱碳链结构信息红外光谱官能团官能团碳骨架碳骨架种类 数目 位置分 子 式相 对 分 子 质 量实 验 式类 别 或 通 式元 素 的 质 量 比
9、断键成键小结2：通览全题，找突破口正推逆推，得出结论有机推断合成题的解题思路整合三维分析旧知识新信息依 据 来 源22第二单元 基本概念物质的组成和分类 化学反应类型离子反应、氧化还原反应 反应的能量变化 物质的量、摩尔 分散系23一、关于离子反应 (一)、电解质反应的本质 例1：(01年高考-17)在100mL0.10mol/L的AgNO3溶液中 加入100mL溶有2.08gBaCl2的溶液，再加入100mL溶有 0.010 mol CuSO4的溶液，充分反应。下列说法中正确 的是（ ） A最终得到白色沉淀和无色溶液 B最终得到的白色沉淀是等物质的量的两种化合物的 混合物 C在最终得到的溶液
10、中，Cl-的物质的量为0.02mol D在最终得到的溶液中，Cu2+的物质的量浓度为 0.01mol/LB24Ag+NO3-Ba2+Cl-Cu2+SO42-前 (mol)0.010.010.010.020.010.01后 (mol)00.0100.010.01025例2：现有10mL浓度分别为4mol/L的H2SO4溶液和 6mol/L的稀HNO3溶液的混合液，加入3.2gCu粉， 经加热充分反应后，得到NO气体的体积（标准状 况）是多少L？3Cu+2NO3-+8H+=3Cu2+2NO+4H2O 3 2 8 22.40.05 z=0.03 y=0.13V2V1BV3=V2=V1 CV3V2=V
11、1DV1=V2V3C743、理解弱电解质电离平衡、水的电离平衡、盐类 水解平衡、沉淀溶解平衡四个概念，能够分析外界条 件对平衡的影响平衡体系包括化学平衡弱电解质电离平衡、水的电 离平衡水解平衡溶解平衡75平衡名称研究 对象特点平衡表达式定量关 系影响 因素移动 分析化学 平衡可逆 化学 反应可逆2NH3 N2+3H2 K温 度、 浓 度、 压强勒 夏 特 里 原 理电离 平衡弱电 解质可逆 吸热 微弱CH3COOH H+CH3COO-Kw Ka Kb温 度、 浓度水解 平衡强酸弱 碱盐 强碱弱 酸盐Cu2+2H2O Cu(OH)2+2H+Kh温度 浓度溶解 平衡难溶 电解质Ca(OH)2(s)
12、 Ca2+2OH-Ksp温 度、 浓度76例1用饱和碳酸氢钠溶液除CO2中HCl可以减少CO2的损失?试用化学平衡移动的原 理分析。 CO2+H2O H2CO3 H+HCO3- 化学平衡电离平衡4、利用平衡移动原理分析实验事实77问题寻找平 衡体系 ，写平 衡表达 式勒夏 特列 原理解释 平衡 问题确定 外界 条件分析 平衡 特点利用平衡移动原理分析实验事实的思维模型78例2(04北京春)向Na2CO3溶液中滴入酚酞试液后显 色，原因是 ，若再向溶液中滴入过量的CaCl2溶 液，观察到的现象是 ，原因是（用平 衡移动原理结合离子方程式简要说明） 。例3配制硫酸铜溶液时为什么加入少 量稀硫酸？水
13、解平衡Cu2+H2O Cu(OH)2+2H+7980例4（西城二模）常温下，浓度均为0.1 mol/L的6种溶 液pH如下：溶质Na2CO3NaHCO3Na2SiO3Na2SO3NaHSO3NaClOpH11.69.712.310.04.010.3请由上表数据回答： （5）若增大氯水中次氯酸的浓度，可向氯水中加入上 表中的物质是（填化学式） ，用化学平衡移动的原理解释其原因：。因为Cl2 + H2O H+Cl+HClO， NaHCO3（或 NaClO）消耗H+，平衡正向移动，使溶液中次氯 酸浓度增大NaHCO3（或NaClO） 81例1常温下，某溶液中由水电离的c(H)=11013 molL1
14、，该溶液可能是（ ） 二氧化硫水溶液 氯化铵水溶液 硝酸钠水溶液 氢氧化钠水溶液 A BCD5、关于水的电离和溶液的pH 影响水的电离平衡的因素A825、关于水的电离和溶液的pH 影响水的电离平衡的因素移动方 向电离程度 c(H+)aqC(OH-)aqC(H+)H2Oc(OH- )H2OPHHCl pH=1NaOH pH=13H2OCH3COONa pH=9NH4Cl pH=5NaCl不移动不影响加热10-110-1310-1310-1310-110-1310-710-710-710-910-510-510-5 10 -710-7 10-77710-1310-1310-710-5 10-9 10 -7 835、水的电离平衡移动与水电离出的c水(H+)和c水(OH-) 的关系 思路分析：C H2O(H+)=C H2O(OH-)对水电离的影响 C水(H+)或C水(OH- ) 纯水=10-7酸或碱抑制10-7强酸弱碱盐或强 碱弱酸盐促进10-7加热促进10-7C aq（H+） C aq（OH-）=10-14
