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1、有机物分子式和结构式的确定 (十字交叉法)【命题趋势分析】 求各类有机物分子式及判断它们的结构在有机化学中占有举 足轻重的地位，贯穿在有机化学的各章节中，应通过练习 熟练掌握。 1.十字交叉法及在有机化学计算中的应用。 (1)“十字交叉法”的数学理论基础(2)“十字交叉法”在有机化学计算中的应用 若a、b为两气体的相对分子质量，C为混合气体的平均 相对分子质量，则xy为混合气体中两组成气体的体积比 (或物质的量之比) 若a、b为气体分子式中某原子的数目，c为混合气体平 均分子式中某原子数目，则xy为混合气体中两组分气体 的体积比(或物质的量之比)。 (3)在有机化学的计算中，除“十字交叉法”外
2、，还有代数 法、差值数、守恒法、讨论法等等，必须灵活运用，具体 问题具体解决。2.确定有机物分子式的基本方法确定烃及烃的衍生物的分子式的基本途径为：【基础知识精讲】1.有机物分子式和结构式的确定(1)利用上述关系解题的主要思路是：首先要判断有机物中所含元素的 种类，然后依据题目所给条件确定有机物分子中各元素的原子数目 ，从而得到分子式，最后由有机物的性质分析判断其结构式。 (2)实验式是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式 子。求化合物的实验式即是求该化合物分子中各元素原子的数目(N) 之比。(3)烃的含氧衍生物完全燃烧的化学方程式为：CxHyOz+(x+y/4+z/2)O2 x
3、CO2+y/2H2O CxHyOz(g)燃烧规律如下： y4-2z时，燃烧后，气体体积增大(100以上，下同)； y4-2z时，燃烧前后气体体积不变； y11，如为32时，求符 合该条件的最简有机物的分子式和结构简式。解析 :由于耗O2体积大于生成CO2的体积，即需要的O2除用于 生成CO2外，还用于与分子内H元素反应生成H2O。 故可设该条件有机物的通式为：(CxOy)m(H2O)n CxOy +(x+y/4)O2 xCO2 + y/2H2O (x+y/4):x=3:2 得：x:y=1:2 通式为：(CH2)m(H2O)n 讨论：当m1,n1时，分子式为：CH4O 结构简式为：CH3OH。
4、练习： (1)某烃的衍生物完全燃烧生成CO2和H2O，当耗O2与生 成CO2的体积比为23时，符合该条件的最简单有机物 的分子式和结构简式(CCC为不稳定结构) (2)当耗O2与生成CO2的体积比为43时，求符合该条件 的最简单的有机物分子式和结构简式。 答案：(1)分子式C3H4O4结构简式： (2)分子式C3H6O结构简式为：CH3CH2CHO 或 CH2CH-CH2OH二、从有机物分子式(或分子通式)判断有机物结构的规律高中教材中所学的有机物，它们的分子通式与结构类别的对应关 系如下面的框图： 从框图对应关系可得出如下规律：有机物分子里的氢 原子以烷烃(或饱和醇)为充分饱和结构(只含CC
5、、C H、CO等单键)的参照体。 每少2个H，就可以有一个“CC”或“CO”或成一个单 键碳环； 每少4个H，就可以有一个“CC”； 每少8个H，就可以有一个“苯环”。 烃的含氧衍生物中，氧原子数的多少并不影响以氢原 子数为依据来判断有机结构特征。例如饱和多元醇(像 乙二醇、丙三醇)都可以用通式CnH2n+2Ox来表示，分子 中只含各种单键。 例1 某芳香族化合物的分子式为C8H8O4，它与Na、NaOH 、NaHCO3反应的物质的量之比依次为13，12， 11，且苯环上的一溴代物有4种，写出它可能的一种 结构简式。 解析 首先应从分子式入手，该化合物分子式离充分 饱和结构还差10个H原子，每
6、少8个H有一个苯环，该化 合物应只有一个苯环，苯环的支链上还有一个“CC/ 或一个CO”。再由它与Na、NaOH、NaHCO3反应的关系 可推出它的分子结构特征：一个苯环、一个羰基(C O)、一个醇羟基、一个酚羟基，而且苯环上应有4个氢 原子可供溴原子取代，所以应为典型例题 例1 1924年我国药物学家从中药麻黄中提取了麻黄素，并 证明麻黄素具有平喘作用。将10.0g麻黄素完全燃烧可得 26.67gCO2和8.18gH2O。测得麻黄素中含氮8.48%，它的实 验式为CxHyNzOw，已知其实验式即为分子式，则麻黄素的 分子式为_。 解析 先求C、H、O的质量分数： w(C) (26.6712/
7、44)/10.0100%72.7%; w(H) (8.182/18)/10.0100%9.09%; w(O)1-w(C)-w(H)-w(N)1-72.7%-9.09%-8.48%9.73%, 故N(C)N(H)N(N)N(O) 72.7%/12 9.09%/1 8.48%/149.73%,/16 204522。 麻黄素的分子式为C20H45N2O2。 评注 本题属于根据燃烧产物的质量、元素的质量分数确定 实验式的一类题目。例2 :某0.16g饱和一元醇与足量的金属钠充分反应， 产生56mL氢气(标准状况)。求该饱和一元醇的分子式 。解析:饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH，该一元醇的摩尔质量
8、为 M(A)。2CnH2n+1OH +2Na CnH2n+1ONa +H22molM(A) 22.4L0.16g 0.056L 解得：M(A)32g/mol。该一元醇的相对分子质量为32，根据该一元醇的通式，有 下列等式：12n+2n+1+16+132,n1，故分子式为CH3OH。评注 本题属于运用有机物的通式计算确定分子式的一类题 目。掌握各类有机物的通式很有必要：如饱和一卤代烃的 通式为CnH2n+1x ，饱和醇的通式为CnH2n+2Ox(x2时为二元醇 ，x3时为三元醇)。例3 燃烧2mol某有机物，生成4molCO2和6molH2O，同 时测知消耗5molO2，推测该有机物的分子式为_
9、 。 解析 设有机物的分子式为CxHyOz，根据题意可写出燃烧方程 式： 2CxHyOz+5O24CO2+6H2O根据质量守恒定律知：x2,y6,z2。 故该有机物的分子式为C2H2O2。评注 本题属于根据燃烧方程式计算确定分子式的一类题目 。; http:/ 聚星娱乐 vcg49wfv 是有这么一个孙女就好喽。”耿英和老妇人一起进屋做饭去了。耿正说：“俺去挑担水哇！”耿老爹说：“俺去挑哇，你拉一段好听的 二胡曲儿给爷爷听，让爷爷乐呵乐呵！”老爷子一听这话，立刻就高兴得眉开眼笑，说：“哎呀，这娃儿还会拉二胡哇，快拉给爷爷听 听！唉，爷爷奶奶老嘞，走不了远路，俺们有好几年没有去镇上赶庙会了呢。常
10、年儿呆在家里，自然就没有机会听这些个热闹了哇。每 日里能够听到的，除了鸡鸣狗叫什么的，再就是狂风暴雨后那怪吓人的波涛声儿了。今儿个正好用好听的曲儿给爷爷洗洗耳朵！”耿正 笑了，说：“爷爷，俺拉得没有多好，但总归还是可以给您换个声儿听的！您请坐，俺这就拉给您听！”说着话，耿正去车上取来二胡 ，又看看周围，先请老爷子坐在屋门旁檐台上那个松松软软的厚草垫子上。然后，自己搬把高脚凳子坐在老爷子的对面亲切地问：“爷 爷，您爱听哪一段儿？”老爷子想也没有想就说：“你就将最顺手的拉哇，爷爷什么曲儿都爱听！”自来熟耿直也很想表现表现，于是 就高兴地跳到老爷子的背后，声音甜甜地说：“那俺给爷爷捶捶背哇。俺爹说啦
11、，经常锤捶背身子骨儿好！”在优美的二胡曲儿声中， 耿直不轻不重地为老人家捶着背。老爷子眯缝着眼睛幸福惬意地享受着在屋里做饭的老妇人听着美妙的二胡曲儿，高兴地对耿英说：“ 哎哟哟，这莫不是老天爷给俺们俩老东西送来了仙人儿嘛！”热汤热菜的舒舒服服吃完晚饭之后，耿正又为两位老人家拉了好一会儿。 次日早饭后，耿老爹将毛驴重新拴在滩枣树上，给它喂上草料，饮上水。然后对老夫妇说，想带娃娃们到黄河边上玩玩儿去。两位老人 家相视而笑了。老爷子摇着头说：“唉，没有见过黄河的人，都觉得这条大河新奇呢。其实哇，这黄河可不见得是一个好东西！你让娃 娃们离远点儿瞧瞧就是了。你们打北面过来的人，肯定不会水的，千万别失足落
12、进去哇！”老妇人也说：“是啊，这黄河自古以来就经 常祸害人呢。说不定什么时候不高兴了，就冲破堤坝，好像脱缰的野马一样。你们可一定小心啊，离远点儿瞧！对啦，不要走太远了， 中午还回来吃饭，俺给咱们做打卤刀削面。”耿老爹感激地说：“好的，俺们一定小心，也不会走太远了。中午还回来吃饭，您做简单 点儿！”当耿家父子四人辞别两位老人家再次上了堤岸来到黄河边儿上的时候，他们对眼前的这条仍然还是波浪滔滔的大河，已经远没 有昨天下午第一次看到时那样感兴趣了。毫无疑问，两位善良老人家对这条大河的那一番不乍欣赏的评价，已经深深地感染了他们。沿 岸走了一会儿后，耿直甚至说：“听这声音，这黄河真得很像脱缰的野马呢！”耿正说：“不，这黄河水现在还只是被圈在堤坝里边的 野马，还没
