研究有机物的一般步骤和方法新课件

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1、 研究有机化合物的基本步骤研究有机化合物的基本步骤分离、分离、提纯(通过测熔沸点确定纯度)提纯(通过测熔沸点确定纯度)元素定量分析确定元素定量分析确定实验式(最简式)实验式(最简式)测定相对分子质量确定测定相对分子质量确定分子式分子式波谱分析确定波谱分析确定结构式结构式( (有哪些官能团)有哪些官能团)制备粗产品制备粗产品分离提纯的基本方法:过滤法、结晶(重结晶)法、蒸馏(分馏)法、萃取分液法、洗气法、加热法、 渗析法、盐析法和离子交换法等。 2.分离提纯的原则:不损失或少损失原物质,或将杂质转化成原物质;不引入新杂质,若过程中引入新杂质,在最后也要除去。(要注意先后顺序)1.1.常用的分离、

2、提纯物质的方法有哪些?常用的分离、提纯物质的方法有哪些?下列下列物质中的杂质(括号中是杂质)可以用什么方法除去物质中的杂质(括号中是杂质)可以用什么方法除去? ? (1 1)酒精(水)酒精(水) (2 2)壬烷(己烷)壬烷(己烷) (3 3)KNOKNO3 3(NaCl NaCl ) ) (4 4)乙酸乙酯(乙醇)乙酸乙酯(乙醇) (5 5)甲烷(乙烯)甲烷(乙烯) (6 6)NaClNaCl(泥沙)(泥沙) (7 7)溴水(水)溴水(水) (8 8)COCO2 2(HClHCl)一、分离、提纯一、分离、提纯2 2、物理方法物理方法:利用有机物与杂质:利用有机物与杂质物理性质的差异物理性质的差

3、异而将它们分开而将它们分开有机物分离的常用物理方法有机物分离的常用物理方法蒸馏蒸馏重结晶重结晶萃取萃取分液分液1 1、化学方法化学方法:一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。:一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。沸点的差异沸点的差异溶解度的差异溶解度的差异1 1、蒸馏:、蒸馏:(2 2)蒸馏提纯的条件)蒸馏提纯的条件 液态混合物液态混合物 有机物有机物热稳定性较强热稳定性较强; 与杂质的与杂质的沸点相差较大沸点相差较大(一般约大于(一般约大于3030)(1 1)蒸馏的原理)蒸馏的原理利用液体的沸点不同,除去难挥发或利用液体的沸点不同,除去难挥发或 不挥发的杂质不挥发的杂质(3 3)蒸馏的注意

4、事项:)蒸馏的注意事项: 温度计温度计水银球的位置(蒸馏烧瓶支管处)水银球的位置(蒸馏烧瓶支管处) 烧瓶中放少量沸石或碎瓷片(防止暴沸)烧瓶中放少量沸石或碎瓷片(防止暴沸) 进出水方向(下进上出)进出水方向(下进上出) 烧瓶中所盛放液体不能超过烧瓶中所盛放液体不能超过1/31/32 2、重结晶(固体有机物的提纯)、重结晶(固体有机物的提纯)(1 1)选择溶剂的条件)选择溶剂的条件 杂质在此溶剂中溶解度很小或很大杂质在此溶剂中溶解度很小或很大 被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度,受温度的影响较大被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度,受温度的影响较大学与问学与问在苯甲酸重结晶的实验中,滤液放置冷却可以结

5、晶出在苯甲酸重结晶的实验中,滤液放置冷却可以结晶出纯净的苯甲酸晶体。请你思考并与同学交流:温度越低,苯纯净的苯甲酸晶体。请你思考并与同学交流:温度越低,苯甲酸的溶解度越小,为了得到更多的苯甲酸晶体,是不是甲酸的溶解度越小,为了得到更多的苯甲酸晶体,是不是结晶时的温度越低越好?结晶时的温度越低越好?阅读课本阅读课本P P1818, ,归纳重结晶的步骤。归纳重结晶的步骤。(2 2)重结晶的注意事项(苯甲酸的提纯):)重结晶的注意事项(苯甲酸的提纯): 为了减少趁热过滤时损失苯甲酸,所以再加入为了减少趁热过滤时损失苯甲酸,所以再加入蒸馏水少量蒸馏水少量 冷却结晶时,并不是温度越低越好。冷却结晶时,并

6、不是温度越低越好。原因:若温度越低,杂质的溶解度也会降低而原因:若温度越低,杂质的溶解度也会降低而析出晶体析出晶体【思考与交流思考与交流】1 1、下列实验的步骤是什么?、下列实验的步骤是什么? 提纯提纯KNOKNO3 3(NaClNaCl )配成溶液, ,硝酸钾的溶 解度随温度的降低而减小、氯化钠的溶解度变化不大, 所以 结晶析出, 而 仍留在溶液中, 可 得到纯净的硝酸钾。硝酸钾加热饱和溶液或降温结晶硝酸钾溶解过滤氯化钠提纯提纯NaClNaCl(KNOKNO3 3) 溶解配制成溶液, , , 得到纯 净的氯化钠。在较高温下硝酸钾的溶解度大、氯化 钠的溶解度小,所以蒸发溶剂 溶解在溶液中 ,氯

7、化钠结晶析出。加热蒸发溶剂趁热过滤硝酸钾3 3、萃取、萃取萃取萃取固固液萃取液萃取液液液萃取液萃取用一种溶剂把溶质从它与另一溶剂所组成的溶液中提取出来的方法用一种溶剂把溶质从它与另一溶剂所组成的溶液中提取出来的方法利用混合物中一种溶质在不同溶剂里利用混合物中一种溶质在不同溶剂里 的的溶解度的不同,将有机物从一种溶剂转溶解度的不同,将有机物从一种溶剂转 移到另一种溶剂中的过程移到另一种溶剂中的过程(1 1) 萃取萃取(2) (2) 萃取的原理萃取的原理(3 3)萃取剂选择的条件:)萃取剂选择的条件:萃取剂和原溶剂互不相溶和不发生化学反应萃取剂和原溶剂互不相溶和不发生化学反应 溶质在萃取剂中的溶解

8、度大于在原溶剂中的溶溶质在萃取剂中的溶解度大于在原溶剂中的溶解度解度 溶质和萃取剂不反应溶质和萃取剂不反应 萃取剂易挥发,与溶质易分离萃取剂易挥发,与溶质易分离(4 4)主要仪器:分液漏斗)主要仪器:分液漏斗 练习练习11下列每组中各有三对物质,它们都能用分液漏斗分下列每组中各有三对物质,它们都能用分液漏斗分离的是离的是A A 乙酸乙酯和水,酒精和水,植物油和水乙酸乙酯和水,酒精和水,植物油和水B B 四氯化碳和水,溴苯和水,苯和水四氯化碳和水,溴苯和水,苯和水C C 甘油和水,乙酸和水,乙酸和乙醇甘油和水,乙酸和水,乙酸和乙醇D D 汽油和水,苯和水,己烷和水汽油和水,苯和水,己烷和水 练习

9、练习22可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是A A 溴和四氯化碳溴和四氯化碳 B B 苯和甲苯苯和甲苯 C C 汽油和苯汽油和苯 D D 硝基苯和水硝基苯和水B DB DD D某工厂废液经测定得知主要含有乙醇,其中还溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。 根据各物质的性质(如下表),确定通过下列步骤回收乙醇和乙酸。 物质 丙酮 沸点56.2 乙酸乙酯 沸点77.06 乙醇 沸点78 乙酸 沸点117.9 向废液中加入烧碱溶液,调整溶液的pH10 将混和液放入蒸馏器中缓缓加热 收集温度在7085时的馏出物 排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸(过量),然后再放入耐酸蒸

10、馏 器进行蒸馏,回收馏出物 请回答下列问题: (1)加入烧碱使溶液的pH10的目的是 ; (2)在7085时的馏出物的主要成份是 ; (3)在步骤中,加入过量浓硫酸的目的是(用化学方程式表示) (4)当最后蒸馏的温度控制在85125一段时间后,残留液中溶质的主要成份是 。将乙酸与碱反应先分离将乙酸与碱反应先分离 乙酸乙酯和乙醇乙酸乙酯和乙醇2CH2CH3 3COONa+HCOONa+H2 2SOSO4 4=Na=Na2 2SOSO4 4+2CH+2CH3 3COOHCOOH硫酸钠硫酸钠练习34 4、色谱法、色谱法二、元素分析与相对分子质量的测定二、元素分析与相对分子质量的测定1. 1. 元素分

11、析:元素分析:(1 1) 定性分析定性分析: 主要分析有机物的组成元素主要分析有机物的组成元素方法:燃烧法方法:燃烧法C - CO C - CO2 2N- NN- N2 2O-HO-H2 2OOH-HH-H2 2OO若产物中只有若产物中只有COCO2 2和和H H2 2OO 可能可能2 2:含:含C C 、 H H 、 OO三种元素三种元素可能可能1 1:只含:只含C C 、 H H 两种元素两种元素(2 2) 定量分析:定量分析: 测定有机物分子各元素原子的质量分数测定有机物分子各元素原子的质量分数元素定量分析的原理:元素定量分析的原理:将一定量的有机物燃烧,分解为简单的无机物,并作定将一定

12、量的有机物燃烧,分解为简单的无机物,并作定量测定,通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的量测定,通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的 质量分数质量分数,然后计算出该有机物分子,然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的所含元素原子最简单的 整数比整数比,即,即确定其实验式确定其实验式(又称为最简式)(又称为最简式)李比希分析方法:李比希分析方法:有机物有机物CuOCuOH H2 2OOCOCO2 2浓浓 KOHKOH固体固体CaClCaCl2 2计算增重计算增重计算增重计算增重例例 :课本:课本 P P2020有机物有机物燃烧分析燃烧分析 W(H) =13.14%W(H) =13

13、.14%W W (C)=52.16%(C)=52.16%W(O) =34.7%W(O) =34.7%N(C)N(C):N(H) : N(O) =N(H) : N(O) =52.16%52.16%1212: :13.14%13.14%1 1: :34.7%34.7%1616=2 2 :6 : 16 : 1 实验式:实验式: C C2 2H H6 6O O 有机物分子式的确定例:有机物组成元素的确定例:有机物组成元素的确定5.8g某有机物完全燃烧,生成CO2 13.2g , H2O 5.4g .含有哪些元素?含碳含碳3.63.6g(0.3mol)含氢含氢0.6g(0.6mol)0.6g(0.6mo

14、l)含氧含氧1.61.6g(0.1mol)能否直接确定含有氧?如何确定?能否直接确定该有机物的分子式?实验式和分子式有何区别?C C3 3H H6 6O O2. 2.相对分子质量的测定:相对分子质量的测定: 【讨论】它是用高能电子流等轰击样品分子,使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量,质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异,其结果被记录为质谱图。 【思考与交流】 1、质荷比是什么? 2、如何确定有机物的相对分子质量?2. 2. 相对分子质量的测定相对分子质量的测定质谱法质谱法(1)原理:(2)质荷比:质荷比= 电荷相对分子质量(由于分子离子的质荷比越大,达到检测 器需要的时间最长,因此谱图中的质荷比最 大的就是未知物的相对分子质量)(3)判断相对分子质量的方法:质荷比最大的就是Mr例题例题3 3:实验测得某碳、氢、氧化合物:实验测得某碳、氢、氧化合物A A中,含碳中,含碳52.16%52.16%、含氢

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