化学:4.2《苯酚》 课件(苏教版选修5)

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1、OH苏教版选修51.认识醇、酚典型代表物的组成和结构特点; 2.知道醇、酚与其他烃衍生物之间的相互转化关系; 3.知道乙醇的组成和主要性质,认识其在日常生活中的应 用; 4.依据乙醇分子的分子式和性质,确定乙醇分子结构; 5.乙醇的主要化学性质; 6.苯酚的化学性质及其检验; 7.酚醛树脂的合成; 8.苯酚等在生产生活中的应用,以及对键康的危害; 9.通过苯、乙醇、苯酚性质比较,说明有机分子中基团之 间存在相互影响。单元教学建议:教学目标:1.掌握酚的结构2. 了解苯酚的物理性质3.掌握苯酚的化学性质4.了解酚类的一般通性用途重点:苯酚的化学性质难点:苯酚的溴代反应二、酚的性质和应用P72活动

2、与探究 实 验内容现象结论1观察苯酚颜色、状态,闻其气味。2试管中加入少量水,逐渐加入苯酚晶 体,不断振荡试管。继续加苯酚晶体 至有较多晶体不溶解,振荡、静置。3水浴中加热实验2试管,然后冷却。4苯酚晶体分别加入到苯和煤油中,与 实验2比较。化学式 结构式结构简式C6H6OO HCC HH CCHH CC H 或C6H5OHOH苯酚的分子结构苯酚的分子结构球 棍 模 型比 例 模 型苯酚的官能团:羟基酚酚 :分子中羟基与苯环直接相连的化合物。 醇醇 :分子中羟基与链烃基或苯环侧链相连的化合物。芳香醇酚同分异构体CnH2n-6O思 考1、相同碳原子数芳香醇与酚类是什么关系?2、试推导饱和一元酚的

3、通式,并思考符合此通式 的还有什么物质? 饱和一元芳香醇苯酚的物理性质 颜 色 :气 味 :密 度:状 态:毒 性:溶解性:纯苯酚无色,在空气中被氧化显粉红色。有特殊气味常温下,无色晶体,熔点(40.9 )大于水有毒,强腐蚀性常温时,苯酚在水中溶解度不大,高于 65时能与水以任意比互溶。易溶于乙 醇、苯等皮肤沾到苯酚时, 应立即用酒精洗涤 ,再用水冲洗。苯酚乳 浊液苯酚溶 液苯酚乳 浊液加热 溶解度增大冷却 溶解度下降P72 活动与探究苯酚的化学性质 1.与金属钠的反应 实验:往熔化的苯酚中加一小块金属钠实验现象: 剧烈反应,产生无色气体实验结论:酚-OH上的H要比醇 -OH上的-H活泼得 多

4、;苯环使-OH上的H更容易电离。-OH上的H活性小结:羧酸苯酚水乙醇2C6H5OH + 2Na 2C6H5ONa + H2乙醇和苯酚中都有-OH,它们的性质是否一样?(结合甲烷与 甲苯分别与高锰酸钾溶液混合的现象)预测-OH与苯环相连后,-OH 的活泼性有何变化?怎么通过实验方法来证明呢?比钠与水 反应剧烈2.与氢氧化钠的反应弱酸性(醇没有酸性) 苯酚乳 浊液苯酚钠 溶液苯酚乳 浊液NaOH溶液CO2OHONa+NaOH+ H2O+ NaHCO3ONa+ H2O + CO2OHONa+ HClOH+ NaClOHO-+ OH-+ H2O+ HCO3-O-+ H2O + CO2OHO-+ H+O

5、H乙醇和苯酚分子中都有OH,为什么乙醇 不显酸性而苯酚显酸性? 原因:由于所连烃基不同,乙醇的-OH与乙基相连 ,-OH上H原子比水分子中H原子还难电离,因此 乙醇不显酸性。而苯酚分子的-OH与苯环相连, 受苯环影响,-OH上H原子易电离,苯酚显示一定 酸性.可见:不同的烃基与羟基相连,可以影响 物质的化学性质.讨论苯酚酸性小结:苯酚在水溶液中能发生电离:C6H5OH C6H5O + H+而呈酸性,能与氢氧化钠溶液反应,因此又名石炭 酸,但苯酚不能使紫色石蕊等指示剂变色。苯酚酸性比H2CO3更弱,因此,向苯酚钠溶液中 通入CO2气体时,生成苯酚。NaHCO3不能继续跟 苯酚钠作用(可以理解为酸

6、性的相对强弱是: H2CO3 C6H5OH HCO3-),因此反应只能生成 NaHCO3,不能生成Na2CO3。白色难溶于水,易 溶于有机溶剂+ 3Br2 + 3HBr3.苯酚与溴水的反应小结:浓溴水使苯酚再苯环上发生取代反应。说明羟 基对苯环产生了影响,使取代更易进行。 溴取代在苯环的邻、对位。 此反应非常灵敏,可用于苯酚的定性检验与定 量测定。但不能测定苯酚的存在。取代反应P74 活动与探究 实验实验现象结论实验1实验2实验3都可以显紫色苯酚与Fe3+的反 应非常灵敏 加苯和活性碳都褪色略苯层加FeCl3几乎不显色 水层加FeCl3几乎不显色苯酚可以被苯 几乎完全萃取4.苯酚的显色反应4.

7、苯酚的显色反应该反应可以检验苯酚的存在;也可用苯酚来检验FeCl3。6C6H5OH + Fe3+ Fe(C6H5O)63- + 6H+紫色Fe3+:NaOH溶液、KSCN溶液、苯酚溶液思考:苯酚溶液和Fe3+可用哪些方法检验?苯酚溶液:溴水、酸性KMnO4溶液、FeCl3溶液5、氧化反应 (1)苯酚露置在空气里呈粉红色,是因小部分 被O2氧化的结果。(2)可使酸性KMnO4溶液褪色。苯酚的用途与毒性可用于制合成纤维、药物、农药、合成香料、染料,可用于环境消毒(1)苯酚是一种重要的化工原料。(2)酚类化合物的毒性:小链接:小链接:是谁使苯酚声名远扬?是谁使苯酚声名远扬?使苯酚首次声名远扬的应归功

8、于 英国著名的医生里斯特。里斯特发现 病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术 的器械以及医生的双手,结果病人的 感染情况显著减少。这一发现使苯酚 成为一种强有力的外科消毒剂。里斯 特也因此被誉为“外科消毒之父”。你知道吗?你知道吗? 日本利用蟹壳清除工业 废水中有毒物质苯酚小结 OH一、苯酚的分子结构分子式: C6H6O结构简式:C6H5OH 或 二、苯酚的物理性质色、态、味、溶解性、毒性、腐蚀性。 三、苯酚的化学性质1、弱酸性: 2、取代反应:四、苯酚的用途3、显色反应:-OH上的H活性小结: 羧酸苯酚水乙醇(1)如何除去苯中混有的苯酚?能否用溴水除去苯酚? 加入适

9、量的NaOH溶液后分液,取上层清液即得 苯;不能用溴水除去苯酚,三溴苯酚溶于苯。 (2)如何分离苯酚和苯的混合物? 向混合物中加入足量的烧碱溶液,分层; 分液后取上层液体即得苯; 向下层溶液即苯酚钠溶液中通入足量的CO2气体, 分液即得苯酚。课堂练习课堂练习2.用一试种剂鉴别四种无色溶液:苯酚、乙醇、 NaOH、KSCN,现象分别怎样?物质苯酚乙醇NaOHKSCN 现象FeCl3溶液紫色溶液无现象红褐色沉淀血红色苯酚苯反应物反应条件取代苯环上 氢原子数反应速率结论原因溴 水与苯酚反应液溴与纯苯不用催化剂FeBr3催化剂取代苯环上三个氢原子取代一个氢原子瞬时完成初始缓慢,后加快苯酚与溴取代反应比

10、苯容易酚羟基对苯环影响,使苯环上氢原子变 得活泼苯酚与苯取代反应的比较P763、如何鉴别: 苯酚与苯 苯酚与甲苯苯酚与己烯 苯酚与乙醇。4、某有机物结构为 它不可能具有的性质是 易溶于水 可燃性 能使酸性KMnO4 溶液褪 色 能加聚反应 能跟NaHCO3 溶液反应 与NaOH溶液反A B C D 溴水 FeCl3酸性高锰酸钾溴水FeCl3FeCl3溴水 FeCl3溴水5、下列叙述正确的是( ) A苯酚易溶于NaOH溶液中 B苯酚的酸性比碳酸强,比醋酸弱 C苯酚的酸性很弱,不能使酚酞指示剂变色,但可 以和碳酸氢钠反应放出CO2 D苯酚可以和硝酸进行硝化反应AD6、某些芳香族化合物的分子式为C7H80,其中与 FeCl3溶液混合后能发生显色反应或不发生显色 反应的种类分别为( )A2种和1种 B2种和3种 C3种和2种 D3种和1种C7.药皂具有杀菌、消毒作用,通常是在普通肥 皂中加入了( )A甲醛 B酒精 C苯酚 D硫磺CD1摩最多能与( )摩溴水发生反应6太阳能路灯价格 http:/ elc251uip

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