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1、第二章 分子结构与性质 第4节 研究有机化合物的一般步骤和方法第一章 认识有机化合物研究有机化合物的步骤 粗 产 品分离 提纯定性 分析定量分析除 杂 质确定 组成 元素质 量 分 析测 定 相 对 分 子 质 量结 构 分 析实验式或最简式分子式结构式每一个操作步骤 是怎样完成的呢?一、分离 提纯1. 蒸馏：a.原理:利用混合物中各种成分的沸点不同而使 其分离的方法。如石油的分石油的分 馏馏；b.适应对象: 分离提纯液态有机物；c.适用条件: 有机物热稳定性较强、含少量杂质、与杂质沸点相差较大 （一般约大于30）加吸 水剂 蒸馏实例:课本P17实验1-1 工业乙醇的蒸馏装置和操作：含杂 工业
2、 乙醇95.6%( m/m)工 业乙醇无水乙醇 （99.5% 以上）蒸馏蒸 馏 烧 瓶冷 凝 管温度计尾 接 管冷水热水使用前要检查装置的气密性！蒸馏的注意事项 注意仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右”； 不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；加热温度 不得超过混合物中沸点最高物质的沸点； 蒸馏烧瓶盛装液体以1/2为宜，最多不超过容积的 2/3，不得少于1/3，不得将全部溶液蒸干； 需使用沸石或碎瓷片； 冷凝管水流方向：应与蒸汽流方向相反（逆流： 下进上出）； 温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以 测量馏出蒸气的温度；2.重结晶a. 原理:利用被提纯物质与杂质(固 体）在同一溶剂中的溶解度
3、不同而将 杂质除去的方法。b.关键：选择适当的溶剂。溶剂要求： (1)杂质在溶剂中的溶解度很小或大； (2)被提纯的有机物在此溶剂中的溶解 度受温度的影响较大。实例：课本P18 实验1-2 苯甲酸的重结晶图1-9 粗产品加热溶解趁热过滤冷却 结晶提纯 产品是不是温度越 低越好？不是，温度降低溶解度减 小，不仅是被提纯物质， 杂质也一样，故纯度反而 下降。而且，温度极低时 水也一起析出带来很多麻 烦，故不是温度越低越好 。仪器和操作 ： 不纯固体物质残渣(不溶性杂质)滤液母液(可溶性杂质和部 分被提纯物)晶体(产品)溶于溶剂，制成饱和 溶液，趁热过滤冷却，结晶，过 滤，洗涤如何洗涤晶 体？如何检
4、 验晶体洗净 与否？洗涤沉淀或晶体的方法：用胶头滴管 往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没， 待水完全流出后，重复两至三次，直 至晶体被洗净。检验洗涤效果：取最后一次的洗出液 ，再选择适当的试剂进行检验。3.萃取 a.原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的 两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。 b.主要仪器：分液漏斗操作过程 :振 荡 静 置分 液c. 萃取类型 1).液液萃取2).固液萃取用有机溶剂从固体物质中溶解出有机 物的过程。利用有机物在两种互不相溶的溶剂中 的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转 移到另一种溶剂的过程。d.萃取剂的选择： 与原溶剂
5、互不相溶与原溶液不发生化 学反应； 被萃取的物质在萃取剂中的溶解度要 比在原溶剂中大得多。e.常见的有机萃取剂： 乙醚、石油醚、二氯甲烷、四氯化碳 试剂上口倒入分液漏斗，其量不能 超过漏斗容积的2/3； 振荡倒转，握住旋塞； 分液漏斗静置、分液，分液时下层 液体从漏斗口放出，上层液体从上 口倒出。萃取分液的注意事项4.色谱法原理：利用吸附剂对不同有机物吸附 作用的不同，分离、提纯有机物的方法 。例如：用粉笔分离色素阅读：P19 “科学视野”常用吸附剂: 碳酸钙、硅胶、氧化铝 、活性炭5.8g某有机物完全燃烧,生成13.2gCO2，5.4g H2O。该有机物含有哪些元素?能否求出其分子式 和结构
6、式？ 问题导学解:先确定5.8g该有机物中各组成元素的质量： 因m(C)=13.2g12/44=3.6g ,m(H)=5.4g2/18=0.6g, 则m(O)= 5.8g- 3.6g -0.6g = 1.6gn(C) : n(H) : n(O) = ： ： 1.6g3. 6g0.6g 12116 = 3 ：6 ：1 则该未知物A的实验式为C3H6O再确定该有机物中各元素的原子数之比：二.元素分析与相对分子质量的测定定性分析鉴定有机物的元素组成 定量分析分子内各元素原子的质量分数 分析方法李比希氧化产物吸收法 现代元素分析法原理：实验式（最 简式）有机物燃烧简单的无机物通过无机物 的质量有机物元
7、素原子 的质量分数原子最简单 的整数比 1. 确定有机化合物的元素组成某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实 验测定该未知物A中碳的质量分数为52.16%，氢的 质量分数13.14%，试求该未知物A的实验式。案例分析解:(1)先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数因w(C)% = 52.16% ，w(H)% = 13.14%, 则则w(O)% = 1- 52.16% -13.14% = 34.70%（2）再求各元素原子的个数比N(C):N(H):N(O) = : :34.70%52.16%13.14% 12116 = 2 ：6 ：1 则该未知物A的实验式为C2H6O问题解决:若要确定
8、它的分子式,还需要什么条件？例1某烃含氢元素的质量分数为17.2%，求此烃的 实验式。又测得该烃的相对分子质量是58，求该烃 的分子式。【问题解决实例】 解答由于烃只含碳、氢两种元素，则碳元素 的质量分数为(10017.2)%82.8%。则该烃中各元素原子个数之比为：注意:C2H5仅仅代表碳原子和氢原子的最简整数 比,是该烃的实验式,不是该烃的分子式.若设 该烃有n个C2H5,则n=58/29=2因此,该烃的分子 式为C4H10。例2:燃烧烧某有机物A 1.50g,生成1.12L(标标况)CO2 和0.05mol H2O。该该有机物的蒸气对对空气的相对对密 度是1.04，求该该有机物的分子式。
9、【问题解决实例】 【解答】又因该有机物的相对分子质量 实验式CH2O即为分子式。 2.确定有机物分子式的一般方法(1)直接法（已知分子量或者相关条件情况） 一般做法：密度（相对密度） 摩尔质量 _ 分子式（2）最简式法确定最简式（实验式）：求出有机物的摩尔质量（相对分子质量）分子式1摩尔分子中各元素原子的物质的量_根据有机物各元素的质量分数求出分子组成中各元素的原子个数比(最简式)n = Mr,得出分子式验证某有机物属于烃，应完成的实验 内容是（ ）A.只测定它的C、H比 B.只要证明它完全燃烧后产物只有H2O 和CO2C.只测定其燃烧产物中H2O与CO2的物质 的量的比值D.测定该试样的质量
10、及试样完全燃烧后 生成CO2和H2O的质量D课堂练习课堂练习3. 求有机物相对分子质量的常用方法（1）M = m / n（2）标况下有机物蒸气的密度为 g/L ， M = 22.4L/mol g/L（3）根据有机物蒸气的相对密度DD =M1 / M2（4）质谱法（最精确、最快捷的方法）相对分子质量的测定质谱法（MS）质谱法：一种简单、微量、快捷、精确地测 定相对分子质量的物理方法。用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去 电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。不同离子 具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到 检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。 原理：即:M= 46,未知物A 的
11、分子式为C2H6O相 对 丰 度质荷比离子的质荷比越 大,达到检测器 需要的时间最长 ,因此谱图中的 质荷比最大的就 是未知物的相对 分子质量读谱图：对有机物分子进行质谱法分析,测定其质荷比.设H 的质荷比为,某有机物样品的质荷比如图所示,则该 有机物可能是( )A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯B巩固练习例3:某有机物的结构确定: 测定实验式：某含C 、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定 其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是 13.51%, 则其实验式是( ) . C4H10O确定分子式：下图是该有机物的质 谱图，则其相对分 子质量( )分子式为（ ）。74C4H10O【
12、问题解决实例】 根据元素分析和质谱法确定A分子式为C2H6O,但是 符合A 的结构有：HCOCH HCCOH HCOCH HCCOH HHHHHHHHHHHHHHHH案例分析二甲醚乙醇究竟它是二甲醚还是乙醇三.分子结构的鉴定.官能团的确定(一)红外光谱(IR) 1.原理有机物中组成 的原子处于不断振动状态,且振动频率与红外光的振动频率相当 。当用红外线照射分子时,分子中的 可发生振动吸收,不同的 吸收频率 不同,在红外光谱图中将 。因此，可推知有机物的结构。化学键、官能团化学键,官能团 化学键,官能团处于不同位置红外光谱 化学键、官能团。确定即推知A为 CH3CH2OH例4某有机物的相对分子质
13、量为74，确定分子结 构，请写出该分子的结构简式 对称CH2对称CH3COCCH3CH2OCH2CH3【问题解决实例 】 例5下图是分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱 谱图,推测其结构。 CH3COCH3O(二)核磁共振氢谱(HNMR)1、原理:处在不同环境中的氢原子因产生共振时 吸收电磁波的频率不同,在图谱上出现的位置也不 同,各类氢原子的这种差异被称作化学位移;而且, 吸收峰的面积与氢原子数成正比。2、作用: 核磁共振氢谱可确定氢原子种类 和不同种类氢原子的数目之比。核磁共振 氢谱信息A.吸收峰数目氢原子类型B.不同吸收峰的面 积之比(强度之比)= 不同氢原子 的个数之比HNMR 图确定下列两种 结构的氢谱图分别是哪种？1 1种氢原子种氢原子 吸收峰数目1种3 3种氢原子种氢原子 吸收峰数目3种案例分析HCOCH HCCOH HCOCH HCCOH HHHHHHHH在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是 根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出 的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。 下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号 的是A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3课堂练习课堂练习【小结】确定有机化合物结构一般过程：红外光谱、核磁共振等波 谱分析确定结构式元素定量分析 确定实验式质谱等测定相对分 子质量确定分子式
