《《有机化合物的合成》课件(鲁科版选修5)》由会员分享，可在线阅读，更多相关《《有机化合物的合成》课件(鲁科版选修5)（20页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、 第三章 有机合成及其应用 合成高分子化合物第1节 有机化合物的合成学习目标学习目标1.了解有机合成的基本程序和方法。2.理解卤卤代烃烃在不同条件下可发发生取代反应应和消去反应应。3.掌握碳链链的增长长和引入官能团团的化学反应应。维勒（18001882）格林尼亚(1871-1935 )伍德沃德 （19171979） 柯里 （1928 ） 明确目标化合物的结构大量合成设计合成路线合成目标化合物对样品进行结构测定试验其性质或功能有机合成步骤：设 计 合 成 路 线关键碳骨架的构建官能团的引入增长碳链缩短碳链引入卤原子引入碳碳双键引入羟基引入羰基引入羧基可用于增长碳链的反应小结：4.羟醛缩合:1.炔
2、烃/醛、酮加成HCN:2.卤代烃与NaCN反应:3.卤代烃与烃基钠反应:2CH3CHO CH3CH(OH) CH2CHOOH-2CH3CHO CH3CH=CHCHO + H2OOH-CH3I + NaCN CH3CN + NaICH3Br + CH3CCNa CH3CCCH3 + NaBrCHCH + HCN CH2=CHCN可用于缩短碳链的反应小结：2.烯/炔/苯的同系物的氧化：1.烷烃的热裂化：C8H18 C4H10 + C4H8 CH3CH=CH2 CH3COOH + CO2KMnO4(H+)C6H5CH(CH3)2 C6H5COOHKMnO4(H+)3.脱羧反应：CH3COONa +
3、NaOH CH4 + Na2CO3常见见碳链链的成环环和开环环的方法 (1)常见见碳链链成环环的方法是羟羟基酸酯酯化成环环 如(2)常见见碳链链开环环的方法是上述环酯环酯 的水解反应应。1、下列反应可以使碳链增长的是( ) A、CH3CH2CH2CH2Br与NaCN共热 B、CH3CH2CH2CH2Br与NaOH的乙醇溶 液共热 C、CH3CH2CH2CH2Br与NaOH的水溶液 共热 D、CH3CH2CH2CH3(g)与Br2（g）光照 2、下列反应可以使碳链减短的是( )A、持续加热乙酸钠和碱石灰的混合物 B、裂化石油制取汽油C、乙烯的聚合反应 D、溴乙烷与氢氧化钾的乙醇溶液共热AAB可引
4、入卤原子的反应：1.烷烃，苯与卤素反应：CH4 + Cl2 CH3Cl + HClhv2.烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等与卤素反应：C6H6 + Br2 C6H5Br + HBrFeCH3CH=CH2 + Cl2 CH2ClCH=CH2 + HCl500600CH3COOH + Cl2 CH2ClCOOH + HCl催化剂3.烯/炔加成卤素/卤化氢：CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2BrCCl44.醇与卤化氢反应：CH3CH2OH + HCl CH3CH2Cl + H2OH+可引入羟基的反应：1.卤代烃水解：CH3Br +H2O CH3OH + HBrOH-2.烯烃与水反应：CH2=CH
5、2 + H2O CH3CH2OH3.醛、酮加成：CH3CHO + H2 CH3CH2OHNi5.酯的水解：CH3COOCH3 + NaOH CH3COONa + CH3OH2CH3CHO CH3CH(OH) CH2CHOOH-4.羧酸还原：CH3COOH CH3CH2OHLiAlH4羟醛缩合可引入碳碳双键的反应：1.卤代烃的消去反应：CH3CH2Br + NaOH CH2=CH2 + NaBr + H2O 醇CH3CHClCH2Cl + Zn CH3CH=CH2 + ZnCl2 2.醇的消去反应：CH3CH(OH)CH3 CH3CH=CH2 + H2O 浓硫酸可引入羰基的反应 ：1.醇的催化氧
6、化：2C2H5OH + O2 2CH3CHO + 2H2OCu2.烯烃的氧化：2CH2=CH2 + O2 2CH3CHO催化剂(CH3)2C=CHCH3 (CH3)2C=O + CH3CHOO3 Zn/H2O(CH3)2C=C(CH3)2 2(CH3)2C=OKMnO4(H+)可引入羧基的反应 ：1.醛的氧化反应：CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O + H2O2.烃的氧化：CH3CH=CHCH3 2CH3COOHKMnO4(H+)C6H5CH(CH3)2 C6H5COOHKMnO4(H+)3.苯的同系物与高锰酸钾的氧化反应 4.酯的水解反应4官能团团的消除 (1)
7、通过过加成反应应消除不饱饱和键键。 (2)通过过消去反应应、氧化反应应、酯酯化反 应应等消除羟羟基(OH)。 (3)通过过加成反应应或氧化反应应等消除醛醛 基(CHO)。5官能团团的衍变变 根据合成需要(有时题时题 目信息中会明确某些 衍变变途径)可进进行有机物的官能团团衍变变，以 使中间产间产 物向产产物递进递进 。常见见的有三种方 式： (1)利用官能团团的衍生关系进进行衍变变，如： 1、 下列反应中，不可能在有机化合物分 子里引入羧基的是 A.醛催化氧化 B.醇催化氧化 C.卤代烃水解 D.腈（RCN） 在酸性条件下水解 2、下列物质，可以在一定条件下发生消 去反应得到烯烃的是 A.氯化苄 （ ） B.1一氯甲烷 C.2甲基2氯丙烷 D.2，2二甲基1氯丙烷3 一定条件下，炔烃烃可以进进行自身化合反应应 。如乙炔的自身化合反应为应为 ： 2HCCHHCCCH=CH2 下列关于该该反应应的说说法不正确的是( ) A该该反应应使碳链链增长长了2个C原子 B该该反应应引入了新官能团团 C该该反应应是加成反应应 D该该反应应属于取代反应应 4、下列反应不能在有机分子中引入羟基的是 A. 乙酸与乙醇的酯化反应 B. 乙醛与H2的反应 C. 油脂的水解 D. 烯烃与水的加成
