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1、第四节 研究有机化 合物的一般步骤和 方法(1)第课时内容复习分离除杂的基本原则：不增、不减、易分、复原研究有机化合物要经过以下几个步骤:粗 产 品分离 提纯定性 分析定量分析除 杂 质确定 组成 元素质 量 分 析测 定 分 子 量结 构 分 析实验式或最简式分子式结构 式一、分离提纯1、蒸馏：利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离 的方法。常用于分离提纯液态有机物；条件：有机物热稳定性较强、含少量杂质、与杂质沸点相 差较大（一般大于30）课本P.17实验1-1工业乙醇的蒸馏含杂 工业 乙醇95.6%(m/m )工业乙醇无水乙醇（ 99.5%以上 ）蒸馏加吸水 剂蒸馏蒸 馏 烧 瓶冷 凝
2、管温度计尾 接 管冷水热水使用前要检查装置的气密性！注意:1、装入蒸馏烧瓶的液体体积为1/2容积为宜 ，不能超过2/3，不能低于1/3.并加入沸石。2、乙醇容易燃烧，用明火的加热设备 时，需垫石棉网加热，千万不可直接 加热蒸馏烧瓶。2、重结晶：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不 同而将其杂质除去的方法。 关键：选择适当的溶剂。选择溶剂的条件：（1）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；（2）被提纯 的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。例如：苯甲酸的重结晶P.18图1-8粗产品热溶解热过滤冷却 结晶提纯 产品3、萃取： 原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶 的两种溶剂中的溶解性不同，用
3、一种溶剂 把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提 取出来的方法。 主要仪器：分液漏斗 操作过程： 振 荡 静 置分 液萃取包括： 1）液液萃取：是利用有机物在两种互不相溶 的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移 到另一种溶剂的过程。2）固液萃取：是用有机溶剂从固体物质 中溶解出有机物的过程 。（专用仪器设备）4、色谱法：阅读P.19利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分 离、提纯有机物的方法。例如：用粉笔分离色素练习1下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是 A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水 C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D
4、汽油和水，苯和水，己烷和水 练习2可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是 A 溴和四氯化碳 B 苯和溴苯 C 汽油和苯 D 硝基苯和水练习3某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有丙酮 、乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质（如下表），确定通过 下列步骤回收乙醇和乙酸。 物质丙酮乙酸乙酯乙醇乙酸沸点（）56.2 77.06 78 117.9向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的pH10 将混和液放入蒸馏器中缓缓加热 收集温度在7085时的馏出物 排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸（过量），然 后再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏，回收馏出物 请回答下列问题： （1）加入烧使溶液的pH10的目的是 ； （2
5、）在7085时的馏出物的主要成份是 ； （3）在步骤中，加入过量浓硫酸的目的是（用化学方程式 表示）_ （4）当最后蒸馏的温度控制在85125一段时间后，残留液 中溶质的主要成份是 。使乙酸转变成钠盐乙醇2CH3COONa+H2SO4=2CH3COOH+Na2SO4Na2SO4 H2SO4第四节 研究有机化合物的一 般步骤和方法(2) 第课时教学目标:1、掌握有机化合物定性分析 和定量分析的基本方法2、了解鉴定有机化合物结构 的一般过程与数据处理方法 教学重点:有机化合物组成元素分析与相 对分子质量的测定方法；分子结 构的鉴定研究有机化合物要经过以下几个步骤:粗 产 品分离 提纯定性 分析定量
6、分析除 杂 质确定 组成 元素质 量 分 析测 定 分 子 量结 构 分 析实验式或最简式分子式结构 式每一个操作步骤 是怎样完成的呢 ?二、元素分析与相对分子质量的测定 1、元素分析： 定性分析有机物的组成元素分析； 定量分析分子内各元素原子的质量分数 李比希氧化产物吸收法现代元素分析法数据经处理后即可确定有机物的实验式（最简式）分析方法例：某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析 实验测定该未知物A中碳的质量分数为52.16%，氢的质量 分数13.14%试求该未知物A的实验式。（最简式）2、相对分子质量的测定质谱法 原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变 成带正电荷的分子离子和碎
7、片离子，在磁场的作用 下，由于它们的相对质量不同而使其到达检测器的 时间也先后不同，其结果被记录为质谱图。 乙醇的质谱图相对丰度(RA)以图中最强的离子峰(基峰)高为100， 其它峰的峰高则用相对于基峰的百分数表示。 29CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+CH3CH2OH+100%060%20%503020质荷比最大的 数据表示未知物A 的相对分子质量。有机物A的分子式为:(C2H6O) =C2H6O相对分子质量 实验最简式量C2H6O的分子结构怎样呢?三、分子结构的鉴定：可用以下方法对分子结构进行鉴定1、红外光谱：阅读P.212、核磁共振氢谱：阅读P.223、X-射线晶体衍射技术
8、1、红外光谱 ：在有机物分子中，组成化学键或官能团的原子处 于不断振动的状态，其振动频率与红外光的振动频率 相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中 的化学键或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或 官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的 位置，从而可获得分子中含有何种化学键或官能团的 信息。P.22图：吸收越强，透过率越低，则说明含有该种 原子团（官能团）2、核磁共振氢谱 ：氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核， 它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共 振仪可以记录到有关信号，处在不同环境中的氢原子 因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在图谱上出现 的位置也不同，各类氢原子的这种差异被称作化学位 移;而且吸收峰的面积与氢原子数成正比. P.23图由上述图谱可知 ：未知物A的结构应为CH3CH2OH研究有机化合物要经过以下几个步骤:粗 产 品分离 提纯定性 分析定量分析除 杂 质确定 组成 元素质 量 分 析测 定 分 子 量结 构 分 析实验式或最简式分子式结构 式结晶萃取蒸馏质 谱 法红 外 光 谱 核 磁 共 振 谱能否用化学方法?布置作业: P.23 2 3 练习: P.21 学与问
