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1、1有机合成与推断有机合成与推断编写：梁凌艳编写：梁凌艳 审核：曹翠红审核：曹翠红 时间：时间：2013/12/272013/12/27 考纲要求考纲要求 1.1.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。2.2.了解烃的了解烃的 衍生物之间的相互联系。衍生物之间的相互联系。回归教材，夯实基础回归教材，夯实基础 知识点一知识点一 有机合成的过程有机合成的过程1 1目的目的利用利用_的原料，通过有机反应，生成具有的原料，通过有机反应，生成具有_的有机化合物。的有机化合物。2 2任务任务包括目标化合物分子包括目标化合物分子_的构建和的构建和_
2、的转化。的转化。 知识点二知识点二 逆合成分析法逆合成分析法1 1原理原理将将_倒退一步寻找上一步反应的中间体，再由此中间体倒退找再上一步反应的中间体，倒退一步寻找上一步反应的中间体，再由此中间体倒退找再上一步反应的中间体，依次倒推，最后确定最适宜的依次倒推，最后确定最适宜的_和最终的和最终的_。2 2以草酸二乙酯的合成为例，采用逆合成分析法，确定每一步的中间体。以草酸二乙酯的合成为例，采用逆合成分析法，确定每一步的中间体。知识点三知识点三 有机推断有机推断一、常见重要官能团的检验方法一、常见重要官能团的检验方法官能团种类官能团种类试剂试剂判断依据判断依据溴的溴的 CClCCl4 4溶液溶液碳
3、碳双键或碳碳双键或碳碳三键碳碳三键酸性酸性 KMnOKMnO4 4溶液溶液卤素原子卤素原子NaOHNaOH 溶液、溶液、AgNOAgNO3 3溶液和浓硝酸的混合液溶液和浓硝酸的混合液醇羟基醇羟基钠钠FeClFeCl3 3溶液溶液酚羟基酚羟基浓溴水浓溴水银氨溶液银氨溶液醛基醛基新制新制 Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液悬浊液羧基羧基NaHCONaHCO3 3溶液溶液 二、有机推断中常见的突破口二、有机推断中常见的突破口1 1由性质推断由性质推断( (填写官能团的结构式或物质的种类填写官能团的结构式或物质的种类) )(1)(1)能使溴水褪色的有机物通常含有能使溴水褪色的有机物通常含有_、_、_
4、。(2)(2)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有_、_、_或为或为_。(3)(3)能发生加成反应的有机物通常含有能发生加成反应的有机物通常含有_、_、_、_，其中，其中_、_只能与只能与 H H2 2发生加成反应。发生加成反应。(4)(4)能发生银镜反应或能与新制的能发生银镜反应或能与新制的 Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液反应生成砖红色沉淀的有机物必含有悬浊液反应生成砖红色沉淀的有机物必含有_。(5)(5)能与钠反应放出能与钠反应放出 H H2 2的有机物必含有的有机物必含有_。(6)(6)能与能与 NaNa2 2COCO3 3或或 NaHC
5、ONaHCO3 3溶液反应放出溶液反应放出 COCO2 2或使石蕊试液变红的有机物中必含有或使石蕊试液变红的有机物中必含有_。(7)(7)能发生消去反应的有机物为能发生消去反应的有机物为_、_。(8)(8)能发生水解反应的有机物为能发生水解反应的有机物为_、_、_、_。(9)(9)遇遇 FeClFeCl3 3溶液显紫色的有机物必含有溶液显紫色的有机物必含有_。(10)(10)能发生连续氧化的有机物是含有能发生连续氧化的有机物是含有_的醇或烯烃。比如有机物的醇或烯烃。比如有机物 A A 能发生如下氧化反应：能发生如下氧化反应：A AB BC C，则，则 A A 应是应是_，B B 是是_，C C
6、 是是_。氧氧化化氧氧化化2 2由反应条件推断由反应条件推断(1)(1)当反应条件为当反应条件为 NaOHNaOH 醇溶液并加热时，必定为醇溶液并加热时，必定为_的消去反应。的消去反应。(2)(2)当反应条件为当反应条件为 NaOHNaOH 水溶液并加热时，通常为水溶液并加热时，通常为_的水解。的水解。(3)(3)当反应条件为浓当反应条件为浓 H H2 2SOSO4 4并加热时，通常为并加热时，通常为_脱水生成不饱和化合物，或者是脱水生成不饱和化合物，或者是_的酯化的酯化反应。反应。(4)(4)当反应条件为稀酸并加热时，通常为当反应条件为稀酸并加热时，通常为_水解反应。水解反应。(5)(5)当
7、反应条件为催化剂当反应条件为催化剂( (铜或银铜或银) )并有氧气时，通常是并有氧气时，通常是_氧化为醛或酮。氧化为醛或酮。(6)(6)当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为2_、_、_、_、_的加成反应。的加成反应。(7)(7)当反应条件为光照且与当反应条件为光照且与 X X2 2反应时，通常是反应时，通常是 X X2 2与与_H_H 原子发生的原子发生的取代反应，而当反应条件为取代反应，而当反应条件为 FeFe 或或 FeXFeX3 3作催化剂且与作催化剂且与 X X2 2反应时，通常为反应时，通常为_的的 H H 原子直接原子直接被取代。
8、被取代。3 3由反应数据推断由反应数据推断(1)(1)根据与根据与 H H2 2加成时所消耗加成时所消耗 H H2 2的物质的量进行突破：的物质的量进行突破：1 1 molmol CCCC 加成时需加成时需_ molmol H H2,2,1 1 molmol 碳碳碳碳双键完全加成时需双键完全加成时需_ molmol H H2,2,1 1 molmol CHOCHO 加成时需加成时需_ molmol H H2 2，而，而 1 1 molmol 苯环加成时需苯环加成时需_ molmol H H2 2。(2)1(2)1 molmol CHOCHO 与银氨溶液或新制与银氨溶液或新制 Cu(OH)Cu(
9、OH)2 2悬浊液完全反应时生成悬浊液完全反应时生成_ molmol AgAg 或或_ molmol CuCu2 2O O。(3)_(3)_ molmolOHOH 或或_ molmol COOHCOOH 与活泼金属反应放出与活泼金属反应放出 1 1 molmol H H2 2。(4)1(4)1 molmol COOH(COOH(足量足量) )与碳酸氢钠溶液反应放出与碳酸氢钠溶液反应放出_ molmol COCO2 2。(5)1(5)1 molmol 一元醇与足量乙酸反应生成一元醇与足量乙酸反应生成 1 1 molmol 酯时，其相对分子质量将增加酯时，其相对分子质量将增加_。(6)1(6)1
10、molmol 某酯某酯 A A 发生水解生成发生水解生成 B B 和乙酸时，若和乙酸时，若 A A 与与 B B 的相对分子质量相差的相对分子质量相差 4242，则生成，则生成 _ molmol乙酸，若乙酸，若 A A 与与 B B 的相对分子质量相差的相对分子质量相差 8484 时，则生成时，则生成 _ molmol 乙酸。乙酸。4 4由物质结构推断由物质结构推断(1)(1)具有具有 4 4 原子共线的可能含原子共线的可能含_。(2)(2)具有具有 3 3 原子共面的可能含原子共面的可能含_。(3)(3)具有具有 6 6 原子共面的可能含原子共面的可能含_。(4)(4)具有具有 1212 原
11、子共面的应含有原子共面的应含有_。5 5由物理性质推断由物理性质推断在通常状况下为气态的烃，其碳原子数均在通常状况下为气态的烃，其碳原子数均_4_4，而烃的衍生物中只有，而烃的衍生物中只有CHCH3 3ClCl、CHCH2 2= = =CHCl=CHCl、HCHOHCHO，在通常情况下是气态。，在通常情况下是气态。问题思考问题思考1能否用流程图的形式表示有机合成过程？能否用流程图的形式表示有机合成过程？2请用流程图的形式表示逆合成分析法示意图。请用流程图的形式表示逆合成分析法示意图。3 3能与金属钠反应放出能与金属钠反应放出 H H2 2的有机化合物有哪些种类？的有机化合物有哪些种类？4.4.
12、有机合成中官能团的转化有机合成中官能团的转化（1 1）官能团的引入）官能团的引入 引入卤素原子的方法有哪些？引入卤素原子的方法有哪些？ 引入羟基引入羟基( (OH)OH)的方法有哪些？的方法有哪些？ 引入碳碳双键或三键的方法有哪些？引入碳碳双键或三键的方法有哪些？引入引入CHOCHO 的方法有哪些？的方法有哪些？引入引入COOHCOOH 的方法有哪些？的方法有哪些？（2 2）通过哪些有机反应类型可消去不饱和键、羟基和醛基？）通过哪些有机反应类型可消去不饱和键、羟基和醛基？3（3 3）有机合成中，卤代烃具有非常重要的作用，根据所掌握的知识，分析卤代烃在有机合成中的作用。）有机合成中，卤代烃具有非常重要的作用，根据所掌握的知识，分析卤代烃在有机合成中的作用。典例导悟典例导悟 1.1. 相对分子质量为相对分子质量为 9292 的某芳香烃的某芳香烃 X X 是一种重要的有机化工原料，
