有机化学chapter5

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1、第五章第五章 脂环烃脂环烃一、 命名下列化合物: 1.CHCH3CH3CH32.CH=CH2CH33.CH3CH3CH2CH34.CH3CH3CH35.6.CH37.1,3,5环庚三烯 5甲基双环2.2.2 -2-辛烯 螺2.5-4-辛烯 二、 写出下列化合物的结构式。 1 1,1二甲基还庚烷 2. 1,5二甲基环戊烯 CH3CH3CH3CH3CH31甲基3异丙基1环己烯 1甲基4乙烯基1,3环己二 烯1,2二甲基4乙基环戊烷 3,7,7三甲基双环4.1.0 庚烷3 1环己烯基环己烯 3甲基1,4环己二烯5双环4.4.0癸烷 6.双环3.2.1辛烷 7.螺4.56癸烯 三、 写出分子式为 C5

2、H10的环烷烃的所有构造异构体和顺反异构体的结构式,并命名之。 CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3C2H5环戊烷 甲基环丁烷 1,1二甲基环丙烷 顺1,2二甲基环丙烷 反1,2二甲基环丙烷 乙基环丙烷 四、下列化合物是否有顺反异构体?若有,写出它们的立体结构式。CHCH3CH3CH=C(CH3)2CH3CH31.2.3.没有 没有 没有 CH3CH3CH3CH3CH3CH34.ClCH=CHCH3C=CC=CCl C=CHHCH3HHCH3ClClHC=CHCH3HHCH3Cl5.有顺反异构, 如右有顺反异构,如下式:6.ClClClClClClClClClClClClClClClHH

3、HHHHHHHHH五、写出下列化合物最稳定构象的透视式。 CH(CH3)2CH(CH3)2CH3CH(CH3)2 CH3CH2CH3C(CH3)3CH3CH3(CH3)3C5.CH3CH3C(CH3)3六、完成下列反应式。 CH3H2/NiBr2HICH3CH2CH2CH3BrCH2CH2CHCH3BrCH3CH2CHCH3I有下面四种顺反异构,其实每种顺反异构还有其对映体。1异丙基环己烷2顺1甲基2异丙基环己 烷3反1甲基2异丙基环己 烷4反1乙基3叔丁基环己 烷2.CH3H2Br2O3HBrCH3CH3CH3BrBrBrOCH3OOCH3COCH2CH2CH2CHO3.2Br2BrBrBr

4、BrCNCOOC2H5CH2=CHCNCH2=CHCOOC2H5BrCH3+Br2hvCH34.七、1,3丁二烯聚合时,除生成高分子聚合物之外,还得到一种二聚体。该二聚体能发生下列反应: 催化加氢后生成乙基环己烷 和溴作用可加四个溴原子 用适量的高锰酸钾氧化能生成 羧基己二酸,根据以上事实,推测该二聚体的结构,并写出各步反应式。 解:该二聚体的结构及各步反应式如下: CH=CH2CH2CH3BrBrCHCH2BrBrH2/Ni2Br2KMnO4HOOCCCH2CHCH2CH2COOHCOOH八、某烃(A)经臭氧化并在锌纷存在下水解只得一种产物 2,5己二酮,试写出该烃可能的结构式。 解:该烃为

5、 1,2二甲基环丁烯。 CH3CH3O3Zn,H2O CH3COCH2CH2COCH3九、分子式为 C4H6的三个异构体(A),(B),(C)能发生如下的反应: 三个异构体都能与溴反应,对于等摩尔的样品而言,与(B)和(C)反应的溴是(A)的两倍。 三者都能与氯化氢反应,而(B) 和(C)在汞盐催化下和氯化氢作用得到的是同一种产物。 (B)和(C)能迅速的合含硫酸汞的硫酸作用,得到分子式为 C4H8O 的化合物。 (B)能和硝酸银氨溶液作用生成白色沉淀。 试推测化合物(A),(B),(C)的结构,并写出各步反应式。 A:B:CH3CH2CCHC:CH3CCCH3+Br2BrBrCH3CH2CCH+2Br2CH3CH2C(Br2)CHBr2CH3CCCH3+2Br2CH3C(Br2)C(Br2)CH3CH3CH2CCHCH3CCCH3+HCl+2HClCH3CH2C(Cl2)CH3+2HClCH3CH2C(Cl2)CH3CH3CH2CCHCH3CCCH3+H2OHgSO4,H2SO4CH3CH2CCH3O CH3CH2CCH+AgNO3CH3CH2CCAgCl作业:109 页:1. 5. 6. 9解:

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