有机化学(1)

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1、 地址：西安经济技术开发区凤城一路 8 号御道华城 A 座 10 层 电话：029-86570103第 1 页 共 7 页第四章第四章 有机化学有机化学第一节第一节 官能团与有机物类别、性质的关系官能团与有机物类别、性质的关系 【知识网络知识网络】三羟基对比三羟基对比羟基种类代表物NaNaOHNaHCO3Na2CO3-OH活泼性酸性醇羟基C2H5OH中性酚羟基C6H5OHH2CO3【易错指津易错指津】 1注意有机物的水溶性：相对分子质量小的含-OH 的有机物可溶于水。 2对化学反应一抓住官能团的性质，二要注意断键部位。 3分子空间构型：高分子蔗糖：水解、无还原 性烃衍生物稠环芳香烃苯及同系物(

2、CnH2n-6)：取代、加成、氧 化有机物烷烃(CnH2n+2)：取代、裂解烯烃(CnH2n)：加成、加聚、氧化二烯烃(CnH2n-2)：加成、加聚、氧化炔烃(CnH2n-2)：加成、氧化链状碳原子连接方式烃环状环烷烃(CnH2n)：取代、加成环烯烃(CnH2n-2)：加成、氧化芳香烃碳键是否饱和饱和烃不饱和烃官能团醇,醚(CnH2n+2O)：取代、氧化、消去醛,酮(CnH2nO)：加成、氧化羧酸,酯(CnH2nO2)：酸性、酯化、水 解酚,芳香醚,芳香醇:(CnH2n-6O)：取代氨基酸,硝基化合物:(CnH2n+1NO2)糖单糖(C6H12O6):不水解、氧化、加成二糖(C12H22O11

3、)多糖(C6H10O5)n麦芽糖：水解、还原 性淀粉：水解、无还原性纤维素：水解、无还原性蛋白质：水解、变性、灼烧、颜 色反应C=CHHHH6 个原子共面C=CR1R2R3R46 个碳原子共面地址：西安经济技术开发区凤城一路 8 号御道华城 A 座 10 层 电话：029-86570103第 2 页 共 7 页OHOH CH=CHHOHC CH HC CCH3 HC CCH=CH2 （四个原子共线） （四个原子共线） （四个原子共面不共线）【典型例题评析典型例题评析】 例例 1 下列叙述正确的是 （1999 年广东高考题） A.牛油是纯净物 B.牛油是高级脂肪酸的高级醇酯 C.牛油可以在碱性条

4、件下加热水解 D.工业上将牛油加氢制硬化油 思路分析：思路分析：牛油是一种天然油脂，而天然油脂大都是由多种高级脂肪酸的甘油酯组成的 混合物，A、B 均错；酯当然可以在碱性条件下水解，C 对；至于 D 项中的“加氢制造硬 化油” ，在工业上主要是为了便于运输和保存一些植物油等不饱和程度大的油脂而进行的工 作，牛油本身饱和度较大，不需要再加氢硬化，D 错。 答案：答案：C 方法要方法要领领： ：掌握油脂的组成和性质，了解其氢化的原因。例例 2 某种解热镇痛药的结构简式为（右图） 。当它完 全水解时，可得到的产物有（2000 年广东高考题） A.2 种 B.3 种 C.4 种 D.5 种 思路分析：

5、思路分析：分子结构中含 2 个-COO-、1 个-HN-，水解反应后生成 4 种物质。 答案：答案：C 方法要方法要领领： ：从有机物所含基或官能团中的键断键部位，在断键处分别补上-H 和-OH 即得产物。 例例 3 白藜芦醇（右图）广泛存在于食物(例如桑椹，花 生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性.能够跟 1mol 该化 合物起反应的 Br2或 H2的最大用量分别是（1998 年全国高考题） A.1mol、1mol B.3.5mol、7mol C.3.5mo、6mol D.6mol、7mol 思路分析：思路分析：与 Br2反应有取代和加成，与 H2只能发生加成反应，分析白藜芦醇的分子 结构，

6、其中有两个苯环和一个烯键。共有七个不饱和度。与 H2充分发生加成反应，1mol 该化合物最多消耗 7molH2。联系苯酚与 Br2水能发生邻、 对位上的取代反应，且同时发生烯键上的加成反应，推 知该化合物与 Br2完全反应后的产物为： 答案：答案：D 方法要方法要领领： ：要弄清，白藜芦醇名称为“醇” ，实则为酚，它与 Br2的，既有“C=C”结构部位的加成，又有酚中苯环的取代，酚的溴代特点是邻、对位取代。本题看似简单，但容易犯两个错误，一是将该化合物跟 Br2、跟 H2反应等同起来，以 为都属加成反应；二忽略了酚基取代发生在邻、对位的规律，或者以为 Br 每取代 1 个 H 原子，只需要 0

7、.5mol 的 Br2，结果错选了 B 项。 例例 4 化合物的-CO-OH 中的-OH 被卤原子取代所得的化合物称为酰卤,下列化合物中 可以看作酰卤的是（1999 年全国高考题） A.HCOF B.CCl4 C.COCl2 D.CH2ClCOOH 思路分析：思路分析：阅读题干，读懂何种结构的有机物为酰卤，即只要含有： CX（X 代表卤原子）就可称为酰卤。对照选项进行分析，即得答案。BrBrBrBrBrBrCH-CHHO OHOH苯 （在同一平面上）六碳环结 构环已烷 （不在同一平面上）地址：西安经济技术开发区凤城一路 8 号御道华城 A 座 10 层 电话：029-86570103第 3 页

8、 共 7 页O 答案：答案：A、C 方法要方法要领领： ：分析 AD，可以发现 A 原为 HCOOH，-OH 被 F 取代，C 原为 HO-COOH，两个- OH 分别被-Cl 取代。所以可称为酰卤。例例 5 某期刊封面上有如下一个分子的球棍模型图。图中“棍”代表单键或双键或三健。不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图可代表一种（2000 年全国高考题）A.卤代羧酸 B.酯 C.氨基酸 D.醇钠思路分析：思路分析：本题旨在考查考生获取信息的能力和空间想像能力。 “题眼”在其中一个 “绿球”代表的原子显然呈四价，必为碳原子，且有“白球”一价， “红球”二价， “蓝球” 三价。故“白球”代表 H

9、 原子， “红球”代表 O 原子， “蓝球”代表 N 原子，该模型代表 甘氨酸（H2N-CH2-COOH） 。 答案：答案：C 方法要方法要领领： ：共价键的一个重要性质是具有饱和性。如 H、C、N、O 它们的最外电子上分别有 1、4、5、6 个电子，当与其他非金属原子组成共价化合物（或单质）时，可分别形 成 1、4、3、2 个共价键而使其最外层达到 2 电子（H） 、8 电子稳定结构。根据图中白、绿、 蓝、红四种原子的连接情况，便可确定其元素种类和分子结构。 例例 6 将苯分子中的一碳原子换成氮原子,得到一种稳定的有机化合物,其相对分子质量 为 。 （1995 年上海高考题） 思路分析：思路

10、分析：苯（C6H6）中一个 H 原子换为一个 N 原子后，由于 N 为三价（C 为四价） ， 因此新得到的一种稳定的有机化合物为 C5H5N，其相对分子质量为 79。答案：答案：79方法要方法要领领： ：不能机械地把 C6H6变为 C5H6N，要注意不同的原子其价态是不同的。当年很多考生想当然，简单地把 C 式量调换成 N 式量，而没有从化合价上考虑，还应减少一个 H。即碳有四个共价键，氮有三个共价键，据有机物成键规律它们有如下变换关系：CHN，即有 C6H6C5H5N。 NCH例例 7 7 请阅读下列短文：（2001 年上海高考题）在含羰基的化合物中，羰基碳原子与两个烃基直接相连时，叫做酮。

11、当两个 烃基都是脂肪烃基时，叫脂肪酮，如甲基酮；都是芳香烃基时，叫芳香酮；如两个烃基是相互连接的闭合环状结构时，叫环酮，如环己酮。 像醛一样，酮也是一类化学性质活泼的化合物，如羰基也能进行加成反应。加成时试 剂的带负电部分先进攻羰基中带正电的碳，而后试剂中带正电部分加到羰基带负电的氧上， 这类加成反应叫亲核加成。 但酮羰基的活泼性比醛羰基稍差，不能被弱氧化剂氧化。 许多酮都是重要的化工原料和优良溶剂，一些脂环酮还是名贵香料。 试回答：地址：西安经济技术开发区凤城一路 8 号御道华城 A 座 10 层 电话：029-86570103第 4 页 共 7 页（1）写出甲基酮与氢氰酸（HCN）反应的化

12、学方程式 （2）下列化合物中不能和银氨溶液发生反应的是。 （多选扣分）（a）HCHO （b）HCOOH （c）（d）HCOOCH3（3）有一种名贵香料一灵猫香酮是属于 （多选扣分） （a）脂肪酮 （b）脂环酮 （c）芳香酮（4）樟脑也是一种重要的酮，它不仅是一种家用杀虫剂，且是香料、塑料、 医药工业重要原料，它的分子式为 。 思路分析：思路分析：（1）C=O 中 O 原子带负电，HCN 中带负电的-CN 加成到 C=O 中 C 上，带正电 的-H 加成到 O 上；（2）酮羰基的活泼性比-CHO 差，不能被弱氧化剂氧化；（3）C=O 所连 的是烃基为脂肪基（不含苯环） ；（4）该物质的=3，由分

13、子中 C 原子数为 10，求得 H 原 子数为：(210+2)-23=16。答案：答案：（l）HCN （2）c （3）b （4）C10H16O 方法要方法要领领： ：此题较为简单，自学后理清：酮的分类、C=O 性质（不发生银镜反应、加成 时价键连接部位）即可。 例例 8 8 某有机物 A（C4H6O5）广泛存在于许多水果内，尤以苹果、葡萄、西瓜、山楂内 为多。该化合物具有如下性质：（2001 年上海高考题） 在 25时，电离常数 K13.99104，K25.5106ARCOOH（或 ROH）有香味的产物 1molA慢慢产生 l.5mol 气体足量的钠 A 在一定温度下的脱水产物（不是环状化合物

14、）可和溴水发生加成反应 试回答：（l）根据以上信息，对 A 的结构可作出的判断是 （多选扣分） （a）肯定有碳碳双键 （b）有两个羧基 （c）肯定有羟基 （d）有COOR 官能团 （2）有机物 A 的结构简式（不含CH3）为 （3）A 在一定温度下的脱水产物和溴水反应的化学方程式： （4）A 的一个同类别的同分异构体是 思路分析：思路分析：由知：A 为二元酸；得：含-OH；说明：A 分子中有 3 个 H 可被取代； 说明 A 分子中含有结构：-C-CH-（羟基邻 C 上有 H） 。综合得 A 结构为： OH CH2OH OH HOOCCHCH2COOH 或 HOOCCHCOOH。 答案：答案：（1）b c（多选扣分）（2）（ 同样给分）（3）HOCCCHCHCOOHBr2（Br2 也给分）地址：西安经济技术开发区凤城一路 8 号御道华城 A 座 10 层 电话：029-86570103第 5 页 共 7 页（4）（其它合理答案也给分） 方法要方法要领领： ：本题要求用电离常数、酯化反应、与金属反应产生氢气的量、消去反应等多 个信息，以综合分析得出原化合物 C4H6O5的结构。在由性质推理物质的结构，分析时把有 关性质及时导出相应的官能团或原子（找出分子中存在的各种“片断” ） ，再综合得出有机 物的结构，最后带回题中验证。 例例 9 9 有以下一系列反应,终产物为草