研究有机化学的一般方法

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1、1研究有机化学的方法研究有机化学的方法胡征善胡征善一、研究有机化合物的一般步骤 分离、提纯有机化合物定 元素组成 量 化学分析方法或现定 分 代物理分析方法 量 析 （IR、NMR、XRD 等）分 析 测定相对分子质量 实验式 （气体或蒸气密度法等、质谱法） 分子式 化学键或官能团分子结构 二、研究有机化合物的方法 1分离、提纯 蒸馏：根据沸点不同（沸点一般相差约大于 30）分离提纯热稳定性较强的液态 物质 结晶（重结晶）：根据溶解性不同分离提纯固体物质（杂质在所选取的溶剂中溶 解度很大或很小而被除去；被提纯的物质在所选取的溶剂中的溶解度受温度影响 较大） 萃取：液液萃取萃取剂的选择原则：与原

2、溶剂互不相溶；被萃取的溶质在 萃取剂中的溶解度越大越好；被萃取的溶质与萃取剂易于分离。萃取分离的玻璃 仪器的名称为_。固液萃取也称作浸提，食用植物油脂、许多中草药 往往都是采取浸提法来制取的 色谱法2元素分析 定性分析：确定有机化合物分子中的元素组成 定量分析：确定有机化合物的实验式（最简式） 元素分析仪：在不断通入氧气流的条件下，把样品加热到 9501200，使之完全 燃烧，对燃烧产物通过计算机进行自动分析，根据要求形成各种形式的分析报告 3测定相对分子质量 Mr 气体或蒸气密度法：如 已知标准状况（或折算成标准状况）下气体（或蒸 气）的密度 ，Mr = 22.4 质谱法（MS）：精确、快捷

3、地测定微量样品的相对分子质量 4确定结构式 化学方法鉴定：如碳碳不饱和键C=C、CC能使 Br2CCl4溶液和高锰酸定性分析2钾酸性溶液褪色 现代物理方法（波谱分析）具有微量、快速、高效、精确等特点 红外光谱（IR）：确定分子中的各种化学键和官能团 核磁共振氢谱（1HNMR）：确定分子中不同化学环境氢原子的种数及其数目之 比 X 射线衍射（XRD）：分析和确定固体有机分子特别是复杂的生物大分子的结构（键长、键角、三维结构等的测定） 紫外光谱（UV）：确定有机分子中有无共轭双键（即单双键交替出现）三、小结三、小结 1、了解有机化合物的分类方法（按碳骨架分类和按官能团分类） ；能知道有机化合 物中

4、常见官能团的名称与结构 2、明确碳原子及其有机化合物的结构特点，知道表示有机化合物组成与结构的各种 式子；明确有机化合物中普遍存在的同分异构现象（本节需要知道的同分异构体有碳链异 构、位置异构和官能团异构） ，掌握一些简单有机化合物同分异构体的确定与书写 3、知道烃基的概念，掌握几种重要的烃基；掌握烷烃、烯烃、苯及其同系物等几类 有机化合物尤其是烷烃的命名原则，在系统命名法中要求“一式一名” ， “名” “式”相符 4、知道研究有机化合物的一般步骤；掌握几种常见分离提纯有机化合物的方法；初 步了解现代物理分析（波谱分析）方法，了解各种波谱信号在分析研究有机化合物中的作 用有机化合物同分异构现象

5、碳链异构位置异构官能团异构分类按碳骨架分按官能团分同系物同类物质研究有机化合物的步骤与方法1、 分离、提纯 2、 元素的定性定量 分析 3、 测定相对分子质 量确定分子式 4、 鉴定分子结构一定是不一定是典例分析典例分析 【例 1】烷烃分子可看成由CH3、CH2、CH、C等结构构成。如果某烷 烃分子中同时存在这四种基团，所含碳原子数又是最少的，则该烃的分子中应含_ 个碳原子，其结构简式和名称为 _。 【解析】题中要求“分子中同时存在这四种基团”和“所含碳原子数最少” ，则将这3四种基团相互对接得：CH3CH2CHC，还剩余四个价键必与四个CH3连接， 所以该烃分子中应含 8 个碳原子。【答案】

6、 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3CCHCH2CH3 CH3CCH2CHCH3 CH3CHCCH2CH3 CH3 CH 3 CH3 2，2，3-三甲基戊烷 2，2，4-三甲基戊烷 2，3，3-三甲基戊烷 【例 2】维生素 A（VA）分子结构的键线式如下： 则 VA分子中含有的官能团的名称是_。 VA的分子式是_。 已知饱和链醇的分子通式为 CnH2n+2Om（n m） ，则与 VA同碳、氧原子数的饱和链 醇的分子中含有_个氢原子。这种饱和链醇分子中的氢原子数与 VA分子中的氢原 子数差值的一半称为缺氢指数（也称不饱和度，以 表示） ，则 VA分子中的 为 _，VA的 值就

7、是 VA分子结构中所含 _之和。 【解析】键线式是省略了有机化合物结构式中的碳、氢原子，键线式中每个拐点和端点 就是一个碳原子，而其它原子及官能团不能省略。因此在确定其分子式时，可以采用点数 法即根据拐点和端点数目确定碳原子数，其它原子的数目可直接点出，氢原子数则要 根据“碳四价规则”来确定（氢原子数的确定是很容易出错的，但在烃和含氧衍生物的分 子中氢原子数一定为偶数；在卤代烃和含氮衍生物的分子中氢原子数与卤原子或氮原子数 之和一定为偶数） ；也可以采用不饱和度法来计算（见以下分析） 。 由于 VA分子中含 20 个碳原子，根据已知条件“饱和链醇的分子通式为 CnH2n+2Om（n m） ”可

8、知：与 VA同碳、氧原子数的饱和链醇的分子式为 C20H42O。 【答案】 羟基、碳碳双键 C20H30O 42、6、5 个C=C与 1 个碳原子环 【知识拓展】不饱和度是推知有机化合物分子结构时的一个重要概念，利用不饱和度可 以判断有机化合物分子中是否含有不饱和键（或环状结构）及其数目。化 学 键不饱和度 名称不饱和度C=C C=O 1 脂环 1CC CN 2苯环 4N=O N=NO1立体环环数1若已知有机化合物的分子式求不饱和度 设分子中碳原子数为 N(C)，氢原子数为 N(H)， 卤素原子数为 N(X)，氮原子数为 N(N)： 烃或含氧（硫）衍生物 =N(C)+ 1卤代烃 =N(C)+

9、1N(H) 2N(H) N(N) 2N(H) + N(X) 2OH4含氮衍生物 =N(C)+ 1例如 C6H5NO2的不饱和度 = 6 + 1（51）/2 = 5；又如 VA的不饱和度 =20 + 130/2 = 6 若根据键线式利用不饱和度来确定分子式，关键是确定氢原子数，即将上述三个公式 恒等变换： 烃或含氧（硫）衍生物 N(H)= 2N(C)1 卤代烃 N(H)= 2N(C)1 N(X) 含氮衍生物 N(H)= 2N(C)1 N(N) 例如： VA分子中 N(H)= 2N(C)1 = 22016 = 30 【例 3】 在已学过的有机化合物中，核磁共振氢谱中只有一个吸收峰的有 _ _。 【

10、解析】 核磁共振氢谱中只有一个吸收峰说明分子中只有一种等效氢原子，这有两种情 况：分子中 只有一个氢原子的，如 CHX3等。分子中所有氢原子所处的化学环境都相同的，如 CH4、CH3CH3、CH3OCH3、CH3COCH3、CH2=CH2、CHCH、 （环丙烷） 、 （立 方烷）等，还可在上述分子的基础上，将分子中的所有氢原子分别用甲基代换得到更多的 分子 【知识延伸】由分子中等效氢原子种数可以确定一取代产物的数目：即分子中等效氢原 子种数等于一取代产物的数目。所以上述各有机化合物的一取代物只有一种。例如：在碳 原子数为 10 或小于 10 的烷烃分子中，一卤代物只有一种的有：CH4 C(CH

11、3)4 2，2-二甲基丙烷 CH3CH3 (CH3)3CC(CH3)3 2，2，3，3-四甲基丁烷【例 4】某有机化合物 A 的相对分子质量大于 110，小于 150。经分析得知，其中碳和氢 的质量分数之和为 52.24%，其余为氧。请回答： 该化合物分子中含有几个氧原子，为什么？ 该化合物的相对分子质量是_。 该化合物的分子式是_。 该化合物分子中最多含_ 个 C=O 官能团。 A 的一种异构体是生命活动中的一种重要物质，经波谱分析可知：分子中含有 CH2CHO 和 3 个羟基，又知一个碳原子上同时连接两个羟基的化合物不稳定。则 A 的这 种异构体的结构简式为_。 【答案】 4 个氧原子因为

12、 110A 的相对分子质量150， 氧在分子中的质量分数为 100 %52.24 % = 47.76%110 47.76% = 52.5 150 47.76% = 71.6所以 52.5分子中氧原子的相对原子质量之和71.6又因为 只有 4 个氧原子的相对原子质量之和（64）符合上述不等式，所以化合物 A 中 含有 4 个氧原子。 化合物 A 的相对分子质量= 64 / 47.76% =134 碳、氢原子的相对质量之和为 13464 = 70 故有 70 / 12 = 510，则分子中四个氢被四个甲基取代六个氢被六个甲基取代5含 5 个碳原子和 10 个氢原子，A 的分子式为 C5H10O4 A 分子的不饱和度为 1，所以分子中最多只能含 1 个 C=O 官能团 CH2CHCHCH2CHO （脱氧核糖）OH OH OH