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1、1 习题答案第九章1 （1）苯乙酮（2） 2-(1-甲基 ) 丙基苯甲醛（3）环己酮缩乙二醇（4） 1,5,5-三甲基 -2- 氧代环己甲醛（5）2- 甲基 -1- 苯基 -3- 羟基 -1- 丁酮（6） 4- 甲基 -7- 氧代辛醛（7）5- 乙基 -6- 庚烯醛（8）3- 丁烯 -2- 酮（9） (E)-1,4-二苯基 -2- 丁烯 -1,4- 二酮（10）对溴苯基苯基甲酮肟（11）5- 硝基 -2- 萘甲醛（12）1- 环丙基 -2- 丙酮2CH=CHCHOCH3CH(CH3)2OCH2CCH2CH3OCCH2CHCH3OBr(1)(2)(3)(4)CH3CH3CH3CH2CCH3NCO
2、NH2 CH3CH=CHC=NNHC6H5(5) (6)(7)(8)OOCH3CH3CH3CH3CH2CCH3NCONH2CH3CH=CHC=NNHC6H5(5) (6)(7)(8)OOCH33(1)乙醛丁醛黄色沉淀(-)(+)(-)环戊酮I2NaOH土伦试剂(+)(-)银镜反应（-）无变化（2）CH2CH2CHOCH2CCH3CHOC2H5O土伦试剂(+)银镜反应(+)银镜反应(-)斐林试剂(+)砖红色沉淀2 饱和亚硫酸氢钠丙醛丙酮丙醇异丙醇I2NaOH黄色沉淀(+)黄色沉淀(+)(-)(-)土伦试剂(+)银镜反应(-)丙酮异丙醇白色固体(-)（ 3 ）饱和亚硫酸氢钠丙醛丙酮丙醇异丙醇I2N
3、aOH黄色沉淀(+)黄色沉淀(+)(-)(-)土伦试剂(+)银镜反应(-)丙酮异丙醇白色固体(-)（ 3）(-)戊醛2-戊酮环戊酮苯甲醛I2NaOH黄色沉淀(+)(-)(-)斐林试剂(+)砖红色沉淀(-)(-)(4)土伦试剂(-)(+)银镜反应4 （1）正丁醇 丁酮 乙醚 正戊烷（2）HHOOOOCH2CHOCH3CHOCH3CCH3O HHOOOOCH2CHOCH3CHOCH3CCH3O （3）CHOCHOCH3CH2CCH3OCH3CCH3O （4）丙酮 丁酮 2-戊酮5(CH3)3CCOCH3COCH3CH2CHCH3OH以上化合物能发生碘仿反应6CH3CCH2CH3OOH-CH2CCH
4、2CH3O BrCH2CCH2CH3OBr2CH3CCH2CH3O-OH-优先进攻酸性强和立体位阻小的氢CH3CCH2CH3OH+CH3CCH2CH3OH+CCH2CH3CH3OHCH2COHCH2CH3(I)(II)Br2 CH2CCHCH3OBr(I) 烯醇式结构更稳定73 BrCCH3O(1)CH 2OHCH2OHHClOO CH3Br1) Mg, 无水乙醚2) CO2 3) H3O+OO CH3HOOCH3OHH2SO4H3O+CCH3OHOONaBH 4CHCH3OHCH3OOCCH3OCH3OOBrCCH3O(1) CH 2OHCH 2OHHClO OCH 3Br1) Mg, 无水
5、乙醚2) CO 2 3) H 3O+OOCH3HOOCH 3OHH 2SO 4H 3O+CCH3OHOONaBH 4 CHCH 3OHCH3OOCCH 3OCH 3OO8BrCCH3O(1)CH2OHCH2OHHClOOCH3Br1) Mg, 无水乙醚2) CO23) H3O+OOCH3HOOCH3OHH2SO4H3O+ CCH3OHOONaBH4 CHCH3OHCH3OOCCH3OCH3OOCCHCO COHCNCH3CH3COHCOOHCH3H2SO4, H2OHgSO4NaCNH3O+(2)(3)Br+CH3CH2CHOOHBrD1) Mg, 无水乙醚2）H3O+48% HBr1) Mg
6、, 无水乙醚2）D2O(4)KMnO4H+OO1) NaOH2)O(6)(7)(8)PhPhOMgBrPhPhOHCH2OHCH3CH3COOHOHOOCH2CH3OOH(9)(10)Na 4 (5)OOBrBrCH3CH2CH2COClAlCl3Br2FeZn-HgHCl(6)CH3CH2Br+PPh3PhCCH3CHCH3PhCCH3OPh3P-CH2CH3Br-(7)HCCHNaCCNaCCCH2CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH2CH2BrNaNH2NH3H2SO4, H2OHgSO4CH3CH2CH2CCH2CH2CH2CH3O(8)CHOCHOO3Zn1) NaOH2)CHO
7、9CH3OCH3OCH3CHOCH3COOHCOOH(A)(B)HClKMnO4CH3OCH3OCH3CHOCH3COOHCOOH(A)(B)HClKMnO4CH3OCH3OCH3 CHOCH3COOHCOOH (A)(B)HClKMnO4105 CH3OCH3OCH3 CHOCH3COOHCOOH (A)(B)HClKMnO411CH3OCH3OCH3CHOCH3COOHCOOH(A)(B)HClKMnO412HOCH2CCH3OHOCH2CHCH3OHHOCH2CH2CH3CH3OCH2CH2CH3(I)(II)(III)(IV)13CH3CCH3CCH3CH2CH2CHOHOCH3OOC
8、H3O(I)(II)or14 （1）红外光谱，后者在1700 cm-1附近有醛羰基的红外吸收峰。（2）核磁共振氢谱，前者CH2CH3显示一组三重峰和一组四重峰，CH2和 CH3后者显示两个单峰。第十章1 （1）2,2- 二甲基 -3- 氯- 丁酸（2）3- 甲酰基 -4- 硝基苯甲酸（ 3） (E)-2-戊烯酸（4） 3- 氯丙酸苯酯（5）甲基丙二酸（6）N,N-二甲基甲酰胺（7）2- 甲基丙酰氯（8） N-甲基 -3- 甲基戊酰胺（9） 烯丙基丙二酰氯（10）1,1- 环丙二甲酸26 H3CCOOHCH2CHCOOHBr COOH(CH3)3COOON HON(C2H5)2O(1)(2)(3
9、)(4)(5)(6)3CH3CH=CHCOOHBr2CH3CH CHCOOHBr+CH3CHCCOOH Br+CH3OH-H+CH3CHCHBrCOOH OCH3 主要产物CH3CH=CHCOOHBr2CH3CH CHCOOHBr+CH3CHCCOOHBr+CH3OH-H+CH3CHCHBrCOOHOCH3主要产物4 （1） CBA （2） CABD （3） ADBC （4） DCBA （5） BCDA 5CH3CH=CHCOOHBr2CH3CHCHCOOHBr+CH3CHCCOOHBr+CH3OH-H+CH3CHCHBrCOOHOCH3 主要产物CH3CH=CHCOOHBr2CH3CHCHC
10、OOHBr+CH3CHCCOOHBr+CH3OH-H+CH3CHCHBrCOOH OCH3主要产物6 （1）因为醋酸和乙酰胺能形成分子间氢键。（2）因为甲酸乙酯中含有醛基，醛基有还原性，所以能发生银镜反应。（3）因为酰胺分子中的N原子上孤对电子与羰基发生共轭，因此，碱性弱。7 7CH3CH=CHCOOHBr2CH3CHCHCOOHBr+CH3CHCCOOH Br+CH3OH-H+CH3CHCHBrCOOHOCH3主要产物CH3CH=CHCOOHBr2CH3CHCHCOOHBr+CH3CHCCOOH Br+CH3OH-H+CH3CHCHBrCOOH OCH3 主要产物CH3CH=CHCOOHBr
11、2CH3CHCHCOOHBr+CH3CHCCOOH Br+CH3OH-H+CH3CHCHBrCOOH OCH3主要产物CHCH=CHCOOHBr CH CH CHCOOHBrCH CHCCOOH Br+CH OH-HCH CHCHBrCOOHOCH主要产物CH3CH=CHCOOHBr2CH3CH CHCOOHBr+CH3CHCCOOH Br+CH3OH-H+CH3CHCHBrCOOHOCH3主要产物CH3CH=CHCOOHBr2CH3CH CHCOOHBr+CH3CHCCOOHBr+CH3OH-H+CH3CHCHBrCOOH OCH3主要产物8CH3CH=CHCOOHBr2CH 3CHCHCO
12、OHBr+CH3CHCCOOHBr+CH3OH-H+CH3CHCHBrCOOH OCH3 主要产物H3CH=CHCOOHBr2CHBr+3CHCCOOH BrCH3OH-H+CH3CHCHBrCOOH OCH3 主要产物33CHCHCOOHCH3CHCCOOH Br+3H3CH=CHCOOHBr2CH3CHCHCOOHBr+CH3CHCCOOH Br+CH3OH-H+CH3CHCHBrCOOH OCH3 主要产物CH3CH=CHCOOHBr2CH3CHCHCOOHBr+CH3CHCCOOH Br+CH3OH-H+CH3CHCHBrCOOHOCH3 主要产物CH3CH=CHCOOHBr2CH3C
13、HCHCOOHBr+CH3CHCCOOH Br+CH3OH-H+CH3CHCHBrCOOHOCH3主要产物8 CH3CH=CHCOOHBr2CH3CH CHCOOHBr+CH3CHCCOOHBr+CH3OH-H+CH3CHCHBrCOOHOCH3主要产物CH3CH=CHCOOHBr2CH3CHCHCOOHBr+CH3CHCCOOHBr+CH3OH-H+CH3CHCHBrCOOH OCH3主要产物(7) CH3CH=CHCOOHBr2CH3CH CHCOOHBr+CH3CHCCOOHBr+CH3OH-H+CH3CHCHBrCOOHOCH3主要产物9CH3CH=CHCOOHBr2CH3CHCHCO
14、OHBr+CH3CHCCOOH Br+CH3OH-H+CH3CHCHBrCOOH OCH3主要产物CH3CH=CHCOOHBr2CH3CH CHCOOHBr+CH3CHCCOOHBr+CH3OH-H+CH3CHCHBrCOOHOCH3主要产物1011CH3CH=CHCOOHBr2CH3CHCHCOOHBr+CH3CHCCOOHBr+CH3OH-H+CH3CHCHBrCOOH OCH3 主要产物甲乙丙CH3CH2COOHHCOC2H5OCH3COOCH3129 COOHCOOH CH3COOHCOOHABOOOCH3CH2COOHCOOC2H5COOC2H5COOHCOOHCH3OH+(C)(D
15、)(E)NaOH13CH3 CH3OHOCH3CH3(A)(B)(C)(D)(E)CH3 OHOHOOCH3 CH3OHOOH2臭氧化Ag2OI2OH-14COOHHOOCCOOHCOOHCOOHCOOHOHOHCOOHCOOHOHHO(A)(B)(D)(E)OOO(C)COOHCOOHOHHO15CH2CH2COOH第十一章1 （1）异丙胺（2） 3- 戊胺（3）N-乙基苯胺（4）氢氧化二乙基铵（5） N,N- 二甲基对硝基苯胺（6）溴化对甲基苯基重氮盐（7）六氢吡啶（哌啶）（8）环己胺（9）2- 氨基 -4- 甲氧基 -1- 戊醇（10） 2- 甲基 -1,3-丙二胺2(1)N(CH2CH
16、2CH2CH3)3N+(CH 3)2(C2H5)2 I-CH2NHCH(CH3)2H2NCOOC2H5O2NN2+Cl-NH(C2H5Cl)2(2)(3)(4)(5)(6)32) NH3 H2OBr2NaOH(CH3)3CCOOH(CH3)3CCH2NH2(CH3)3CCONH2(CH3)3CNH2(CH3)3CCH2COOH(CH3)3CCH2CONH21) SOCl21) SOCl22) NH3 H2OBr2NaOH10 2) NH3 H2OBr2NaOH(CH3)3CCOOH(CH3)3CCH2NH2(CH3)3CCONH2(CH3)3CNH2(CH3)3CCH2COOH(CH3)3CCH2CONH21) SOCl21) SOCl22) NH3 H2OBr2NaOH4 （1） BDAC （2） DCAB （3） FBACED （4） EABDC （5） ABDC 5溴代叔丁烷在氨水碱性条件下易发生E1 消除，
