2007年药科大药综一考纲

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1、中国药科大学 2007 年硕士研究生入学考试药学基础综合(一)考试大纲第一部分 有机化学一、说明课程的基本要求:掌握各类化合物的命名、物理性质和制备方法;掌握各类化合物的 结构、典型反应和反应性;掌握几类典型反应历程和取代基效应;掌握各种异构现象,熟 悉几类重要反应中的立体化学;对于个别化合物和作为开拓知识面的内容作常识性的了解。二、参考书有机化学 第五版 倪沛洲主编 人民卫生出版社有机化学 第二版 王积涛主编 南开大学出版社三、考试题型选择题、填空题、名词解释、简答题四、基本内容和基本要求第一章 绪论基本内容一、有机化合物和有机化学二、有机化合物的结构:凯库勒结构式、离子键和共价键、现代共价

2、键理论、共价键 的属性三、有机化合物的分类四、有机酸碱的概念:勃朗斯德酸碱理论、路易斯酸碱理论基本要求1了解(理解):有机化合物的分类2掌握:有机酸碱的概念3重点掌握:有机化合物和有机化学;有机化合物的结构第二章 烷烃和环烷烃基本内容第一节 烷烃一、同系列和构造异构:同系列和同系物、构造异构二、命名:普通命名法、系统命名法三、结构四、构象:乙烷的构象、丁烷的构象五、物理性质:分子间的作用力、沸点、熔点、密度、溶解度六、化学性质:氧化和燃烧、热裂反应、卤代反应第二节 脂环烃一、脂环烃的分类、构造异构和命名二、物理性质三、化学性质:与开链烷烃相似的化学性质、环丙烷和环丁烷的开环反应四、拜尔张力学说

3、五、环烷烃的构象:环丙烷和环丁烷的构象、环戊烷的构象、环己烷的构象基本要求1了解(理解):烷烃的物理性质2掌握:烷烃的氧化、燃烧和热裂反应3重点掌握:烷烃的命名、结构、构象和卤代反应及机理;自由基的概念。4了解(理解):环烷烃的物理性质5掌握:脂环烃的分类,环烷烃的化学反应;环丙烷、环丁烷、环戊烷和六元环以上 的环烷烃的构象6重点掌握环烷烃、桥环和螺环的命名;脂环烃的构造异物;环己烷的构象、a 键和 e 键的概念。环烷烃的化学性质。第三章 烯烃基本内容一、结构二、同分异构:构造异体、顺反异体三、命名四、物理性质五、化学性质:催化加氢、亲电性加成反应、自由基加成反应、硼氢化反应、氧化反 应、 氢

4、的卤代反应、聚合反应六、制备:炔烃还原、醇脱水、卤代烷脱卤代氢基本要求1了解(理解):烯烃的物理性质、聚合反应2掌握:过酸氧化,硼氢化反应机理、自由基加成反应机理3重点掌握:烯烃的结构、命名;顺反异构体及其构型标记法;烯烃的催化加氢;亲 电加成反应(加 HX,加 X2,加 H2SO4,加 HOX,硼氢化反应;亲电加成反应机理(加 X2,加 HX) ;亲电加成反应的马氏(Markovnikov)规则;烯烃的氧化反应(被 KMnO4 氧化,臭氧化) ;-氢的卤代反应第四章 炔烃和二烯烃基本内容一、炔烃:结构、同分异构和命名;物理性质、化学性质、制备二、二烯烃:分类和命名、共轭二烯烃基本要求1了解(

5、理解):超共轭效应的概念2掌握:二烯烃的分类;物理性质3重点掌握:炔烃、共轭二烯烃的结构、命名;炔烃的化学性质(炔氢的反应,碳碳 键的还原反应,亲电加成反应) ;共轭二烯烃的 1,2 和 1,4 加成;乙烯型卤烃和烯丙型卤 烃;p - 共轭。第五章 芳烃基本内容一、苯及其同系物:苯的结构、苯衍生物的同分异构、命名和物理性质、苯的亲电取 代反应及其机理、一取代苯的亲电取代反应的活性和定位规律、苯的其他反应、烷基苯侧 链的反应、卤代芳烃二、多环芳烃和非苯芳烃:稠环芳烃、联苯、非苯芳烃及休克尔(Hckel)规则基本要求1了解(理解):苯的分子轨道模型,蒽和菲的反应2掌握:苯的加成、氧化反应;共振论对

6、亲电取代反应定位规律的解释;物理性质; 萘的氧化反应。3重点掌握:芳香性的概念;苯的结构;苯的同分异构及命名;苯的亲电取代反应 (卤代、硝化、磺化、F.C 反应) ;亲电取代反应机理;芳环上亲电取代反应定位规律;萘 的结构、命名;萘的亲电取代反应;联苯的立体化学;休克尔(Hckel)规则。第六章 立体化学基本内容一、对映异构:平面偏振光和比旋光度、对映异构体和手性、对映异构体的表示法、 构型的命名、对映异构体的物理性质、外消旋体、非对映异构体和内消旋体、构象异构和 构型异构二、环烷烃的立体异构:几何异构和对映异构、一取代环己烷的构象、二取代环己烷 的构象三、聚集二烯烃的立体异构四、十氢萘的立体

7、异构五、对映异构体的合成及化学:手性中心的产生、外消旋体的拆分、对映异构体与手 性试剂及非手性试剂的反应、手性分子在反应中的立体化学基本要求1了解(理解):偏振光有关概念;外消旋体拆分;手性分子在反应中的立体化学2掌握:手性中心的产生3重点掌握:对映异构体和手性的概念:对映异构体的表示法及构型命名;对映异构 体的物理性质;外消旋体、内消旋体的概念;构象异构和构型异构。第七章 卤代烷基本内容一、分类和命名二、结构三、物理性质四、化学性质:亲核取代反应、消除反应、还原反应、有机金属化合物的形成五、乙烯型和烯丙型卤代烃六、多卤烷和氟代烷基本要求1了解:物理性质;多卤代烷和氟代烷2掌握:卤代烷的分类;

8、亲核取代和消除反应的竞争;卤代烷的还原反应3重点掌握:卤代烷的分类、命名、结构;亲核取代反应、机理及影响因素;消除反 应及消除反应的 Saytzeff 规则;消除反应机理;E2 消除的立体化学。第八章 醇、酚、醚基本内容第一节 醇一、分类和命名二、结构和物理性质、结构、物理性质三、化学性质:一元醇的化学性质、二元醇的化学性质(氧化反应、嚬哪醇重排)四、制备:由烯烃制备、卤烃水解、格氏试剂与醛、酮加成、水解制备 1、2、3醇第二节 酚一、结构和命名二、物理性质三、化学性质:酚羟基的反应、苯环上的取代反应、氧化反应四、制备:磺酸盐碱熔法、卤代苯的水解、异丙苯氧化法第三节 醚和环氧化合物一、醚的分类

9、和命名二、醚的结构和物理性质三、醚的化学性质:釒羊 盐的形成、醚键的断裂、自动氧化四、醚的制备:醇分子间的脱水、威廉姆逊合成法五、冠醚六、环氧化合物:环氧化合物的结构、环氧化合物的反应七、硫醇和硫醚:命名、硫醇的性质、硫醚的性质基本要求1了解(理解):硫醚2掌握:物理性质;醇与 HX 反应机理;取代酚酸性的解释;Claisen 重排机理;酚 的氧化反应;醚的自动氧化;冠醚。3重点掌握:醇、酚、醚的命名、结构;氢键的概念;一元醇与 Na 的反应:取代反 应,脱水反应,生成硫酸酯,醇的氧化(Sarrett 试剂、Jones 试剂、活性 MnO2、 Oppenauer 氧化、KMnO4、K2Cr2O

10、7/H2SO4) ;二元醇的氧化反应和嚬哪醇重排;酚的酸 性;酚芳环上的取代反应;酚酯的形成和 Fries 重排;酚醚的形成和 Claisen 重排;醚键的 断裂和釒羊 盐的形成;环氧化合物的开环反应及方向。醇、酚、醚的制备方法;硫醇和硫 醚的性质。第九章 醛和酮基本内容一、醛、酮的结构和命名二、醛、酮的物理性质三、醛、酮的化学性质:亲核加成反应、 活泼氢的反应、氧化和还原反应、其它反 应四、醛、酮的制备:官能团转化法、向分子中直接引入羰基五、不饱和醛、酮:,-不饱和醛、酮的结构、,-不饱和醛、酮的反应、烯 酮六、醌类化合物:双键的加成反应、羰基与氨衍生物的反应、1,4-加成反应、1,6- 加

11、成反应基本要求1了解(理解):醛、酮与水的加成,羟醛缩合反应的酸催化机理,醌的 1,6 加成; 聚合反应。2掌握:碱催化卤仿反应机理;醌的性质;烯酮的反应;醌的命名。3重点掌握:醛、酮的结构、命名、亲核加成反应及活性(与 HCN、NaHSO3、ROH、RMgX、氨的衍生物的加成) ;亲核加成反应机理;羟醛缩合反应 (分子间,分子内及交叉羟醛缩合)及碱催化机理;氧化反应(KMnO4/H+;Tollens 试剂,Fehling 试剂)和还原反应(Clemmensen 还原,Wolff-kishner-黄鸣龙还 原,催化氢化,Meerwein-Ponndorf 还原;金属氢化物还原及立体化学;酮的双

12、分子还原) ; Witting 反应;醛酮的制备方法; 不饱和醛酮的 1,4 和 1,2 加成;Michael 加成; Diels-Alder 反应;第十章 波谱解析基本内容一、红外光谱:化学键的特征吸收峰、红外光谱图二、核磁共振氢谱:基本概念、核磁共振谱图三、质谱:基本概念、质谱图基本要求1了解(理解):红外光谱、核磁共振氢谱、质谱的基本原理2掌握:有机化合物结构测定中的红外光谱、核磁共振氢谱和质谱第十一章 羧酸和取代羧酸基本内容一、分类和命名二、物理性质三、结构和酸性及电性效应小结四、化学性质:成盐反应、羧基中羟基的取代反应、还原反应、 氢的反应、脱羧反 应、二元酸的热解反应五、制备:氧化

13、法、腈水解法、格氏试剂的羧化、丙二酸酯合成法、不饱和羧酸的制 备六、取代羧酸:卤代酸和羟基酸的化学反应、羟基酸的制备、酚酸、氨基酸、多肽和 蛋白质基本要求1了解(理解):-H 被卤代反应机理;氨基酸的显色反应,多肽及蛋白质;2掌握:取代芳酸酸性的解释,物理性质;3重点掌握:羧酸及取代羧酸的命名;羧基的结构;影响羧酸酸性的因素;羧酸衍生 物的形成反应,酯化反应机理;卤代酸、羟基酸、氨基酸的化学反应;-羰基酸的脱羧; 二元酸受热时的变化规律;羧酸的制备方法;Kolbe-Schmitt 的反应。第十二章 羧酸衍生物基本内容一、结构和命名二、物理性质三、化学性质:水解反应、醇解反应、氨解反应、与有机金

14、属化合物的反应、还原反 应、酯缩合反应、达参反应、酰胺的特性四、制备:由羧酸制备、由羧酸的衍生物间相互转化制备、由酮肟重排制备 N-取代酰 胺五、乙酰乙酸乙酯:酮式-烯醇式互变异构、酮式分解和酸式分解、在合成上的应用六、丙二酸二乙酯在合成上的应用七、碳酸衍生物八、油脂、原酸酯基本要求1了解(理解): Darzen 反应机理;油脂、原酸酯2掌握:物理性质;碳酸衍生物;酯的酸性水解机理3重点掌握:羧酸衍生物的结构、命名;羧酸衍生物的水解、醇解、氨解反应及反应 活性;酯碱性水解反应机理;酯与格氏试剂的加成;羧酸衍生物的还原反应(氢化锂铝还 原,Rosenmund 还原, Bouveault-Blan

15、c 还原) ;Claisen 酯缩合反应(分子间及分子内的 Dieckmann 缩合)及机理;Dargen 反应;酰胺的酸碱性及 Hofmann 降解反应) ;乙酰乙酸 乙酯与烯醇式互变,酮式分解及在合成上的应用;丙二酸二乙酯在合成上的应用。 第十三章 有机含氮化合物基本内容一、硝基化合物:还原反应(酸性、中性及碱性还原;联苯胺重排) 、硝基对苯环上亲 核取代反应的影响、含 -氢的硝基化合物的缩合反应二、胺的分类和命名三、胺的结构和物理性质四、胺的反应:碱性和铵盐的生成、烃基化、酰化和磺酰化、亚硝化、芳环上的取代 反应、其它反应五、胺的制法:氨或胺的烃基化、硝基化合物的还原、腈和酰胺的还原、还

16、原氨化、 霍夫曼降解、加布瑞尔合成法、曼尼希反应六、季铵盐和季铵碱:季铵盐、季铵碱七、重氮化合物和偶氮化合物:芳香重氮盐、偶氮化合物、重氮甲烷基本要求1.了解(理解):偶氮化合物性质;2.掌握:硝基的结构;硝基化合物及胺的物理性质;重氮盐的偶合反应;重氮盐的还 原反应;重氮甲烷结构和性质 3.重点掌握:硝基对苯环上邻、对位上的化学反应性的影响和还原反应;联苯胺重排 及在合成上的应用;胺的结构、分类及命名;胺的化学性质(碱性及成盐;酰化和磺酰化; 亚硝化反应;芳环上的取代反应;烯胺在合成上的应用) ;季铵盐和季铵碱的反应 (Hofmamn 消除反应及在胺结构测定中的应用) ;重氮盐的取代反应及其在合成中的应用; 胺的制法(包括 Gabriel 合成法) 。第十四章 杂环化合物基本内容一、分类和命名二、六元杂环化合物:吡啶、喹啉和异喹啉、含氧六元杂环、含两个杂

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