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1、 本本科科毕毕业业设设计计说说明明书书（论论文文） 第 1 页 共 23 页1 1 绪论绪论喹啉衍生物作为重要的精细有机化工产品，在化工、医药乃至日常生活中应用十分广泛。近年来人们对喹啉衍生物的研究也十分广泛。而中间体在化工行业起着承上启下的重要作用，它既是基础原料的下游产品，又是精细化工产品的原料。2-硝基-4-氯苯胺因其具有较高的反应活性，能通过与许多基团反应制备多种功能化的有机化合物，是一种重要的芳香族有机合成原料和医药中间体，其合成与应用有很高的研究价值。研究结果表明，2-硝基-4-氯苯胺的合成及其衍生物在酸性介质中对低碳钢有良好的缓蚀作用。1.11.1 课题的研究背景与意义课题的研究
2、背景与意义1.1.1 喹啉衍生物在国内外的现状喹啉作为一种重要的精细化工原料,应用非常广泛。比如说，喹啉可以应用于医药行业、染料工业、生物分子学以及多种化学助剂1。在美国、日本、欧洲等发达的国家和地区中，喹啉的生产和消费非常多。喹啉的研究在很早的时候就已经开始。世界上喹啉生产与消费主要集中在美国、日本、西欧等工业发达国家和地区,许多公司采用煤焦油提取方法生产精喹啉,也有部分公司采用化学合成法生产多种喹啉的衍生物。近年来关于含有喹啉结构的新型医药、农药和染料开发比较活跃。喹啉衍生物的制备及其生物活性的研究是目前化学和医学界深入研究的热点内容之一。在冶金工业中作金属元素的化学分析、金属离子的萃取剂
3、、金属的防腐剂等2。杂环化合物大多具有一定的生物活性 ,而喹啉类化合物是具有生物活性和药理活性较常见的一类杂环化合物。在 1930年左右人们就已经发现喹啉类药物具有抗疟疾的作用3,这也一直是喹啉衍生物的研究热点。近年来，在艾滋病的治疗中，喹啉衍生物也体现出了良好的治疗效果。我国喹啉的提取与研发开发在很早时就已经开始,在国内市场中可以看到有很多又国内生产的喹啉衍生物制剂,就目前而言，许多喹啉类的生产主要采用从煤焦油提取而得。另外，将喹啉类产品制成试剂的化工公司也有许多。近年来我国喹啉的衍生物开发也取得了较大进步,生产喹啉及其衍生物的品种越来越多，应用也越来越广泛。1.1.2 喹啉及其衍生物的应用
4、（1） 医药工业许多喹啉化合物都是重要的医药中间体,而且近年来人们开发出很多含喹啉环的新型本本科科毕毕业业设设计计说说明明书书（论论文文） 第 2 页 共 23 页药物。喹啉主要应用于合成抗疟药物,如补疟喹、磷酸伯胺喹、磷酸氯喹、胺酚喹啉等。目前喹啉类药物的主要应用仍是抗疟药,氯喹、轻氯喹等抗疟药还可以治疗红斑狼疮,结节病等皮肤病。喹啉还应用于合成解热镇痛药物辛可芬；局部麻醉药物盐酸地布卡因；抗菌素药物克菌定；抗淋病药物氟喹啉；由喹啉环及其它杂环可以合成扑烧灵和克泻痢宁。喹啉的许多衍生物为重要的农药品种。例如，取代 8-氨基喹啉具有植物性毒素活性,可以制备除草剂,毒性和残留性较低,对人体危害很
5、小；氨基甲酸的喹啉酯、喹啉-8-羧酸衍生物及其盐都具有较好杀虫性性能；8-羟基喹啉盐是非常有效的杀菌剂，实际应用非常广泛。（2） 抗氧化剂国内外早已开始生产与应用多种优良的抗氧化剂，大多数含喹啉环的抗氧化剂都是1,2-二氢喹啉的衍生物。有些喹啉衍生物也可以用作食品抗氧化剂及润滑油添加剂等，如乙氧基喹啉能保护维生素 A、维生素 D、胡萝卜素、鱼肝油、各类脂肪、肉粉、鱼粉、骨粉中易氧化的成分,防止氧化变质,抗氧喹和乙氧基喹同属喹啉衍生物,它是优良的饲用抗氧剂。（3） 光学制剂以喹啉及喹啉衍生物可以合成多种黄色和红色染料品种，是黄色染料的合成中应用很多的染料中间体。例如，用 1,2,3,4-四氢喹啉
6、及其衍生物制成的杂环分散染料用于涤纶的染色时,日晒和升华牢度优良,色谱范围广,这类结构的染料发色强度一般都很高。相对于其它染料来说，喹啉及其衍生物的优越性能很多，可能对同种物质进行染色时用量只需别的染色剂的一半甚至更低。喹啉类花青染料是重要的彩色照相的光敏物质,比噻唑类花青染料重要性大得多,它们是一些含大共扼体系的喹啉盐类化合物。喹啉经过硝化还原后得到氨基哇琳,主要用于毛皮、纺织品染色辅助剂和毛发等染色剂。例如，2-甲基-3-羟基喹啉主要用于合成喹吠酮类分散染料由于分子内氢键的作用,其坚牢性能和色光鲜艳方面均比其它类型的染料好。由于其在染料方面的优越性，2-甲基-3-羟基喹啉被认为是一种重要的
7、染料中间体。随着共扼体系大小和结构的不同,对光的敏感区域也不同。选择适当的不同化合物的组成，可使对光的敏感区域从紫外光到红外光或其中任意的一段。一些喹啉衍生物在照相技术上起着极其重要的作用。喹啉化合物还提供了第一张感光胶片，电影胶片从 1904年开始将喹啉衍生物用于感光片以来，已研制出数以千计的敏化染料。例如，人们发现7-氨基喹啉酮的一些衍生物具有良好的光学性能，能作为光学记录媒体保存信息。近年来喹啉类金属配合物发光材料的开发成为了研究热点，如 8-羟基喹啉铝作为优良的电子本本科科毕毕业业设设计计说说明明书书（论论文文） 第 3 页 共 23 页传输材料和发光材料，在日后会具有光明的应用前景。
8、1.21.2 2-2-硝基硝基-4-4-氯苯胺的相关介绍氯苯胺的相关介绍本课题研究的是：以 2-硝基-4-氯乙酰苯胺为原料、以硫酸作催化剂合成 2-硝基-4-氯乙酰苯胺的工艺条件。2-硝基-4-氯苯胺又名：邻硝基对氯苯胺，其英文名为：4-Chloro-2-nitroaniline，分子式：C6H5ClN2O2，分子量：172.57。2-硝基-4-氯苯胺是桔红色结晶粉末，其熔点为 115-119，沸点为 308.8 at 760mmHg。微溶于水，易溶于乙醇、可溶于浓硫酸、乙醚和苯，在碱中的溶解度比在酸中小得多4,5。其中氨基进行重氮化偶合反应，在高温下能自燃。2-硝基-4-氯苯胺是重要的有机合
9、成原料和医药中间体。其合成与应用有很高的研究价值，具有较为广阔的市场前景6。本设计介绍了 2-硝基-4-氯苯胺的制备方法及原理，并重点研究了该水解反应中搅拌速度、反应温度及 2-硝基-4-氯乙酰苯胺和硫酸的配料比。对后续产品表征及各个步骤的原理及意义也进行了阐述，分析了相关的试剂选择及温度选定等问题。利用薄板层析技术定性分析了反应程度，用以选择反应条件；利用红外光谱技术、高效液相色谱对最终得到的产物进行了表征。通过多次实验并对结果及现象进行分析判断，来优化水解条件7，总结出了最佳的反应温度、反应时间、浓硫酸用量等实验条件，的制定出能提高产率降低成本和污染的方案。1.31.3 课题研究意义课题研
10、究意义苯胺类有机化工中间体广泛地应用于医药、农药、香料、抗养剂等方面，苯胺类物质作为一种新型的植物生长调节剂，在促进植物分枝，增加开花中应用很广泛8。制备苯胺类有机中间体的方法有很多，其中通过羧酸衍生物酸性水解的方法工艺条件温和、产品结构单一，无同分异构体且操作简捷。2-硝基-4-氯苯胺因具有较高的反应活性，能通过与许多基团反应制备多种功能的有机化合物，是农药、医药、染料及有机合成的重要中间体，在化工生产中应用十分广泛。为了全面了解羧酸衍生物酸性水解反应技术的现状及发展趋势，加深对酰胺类化合物酸性水解反应机理的理解，有必要对 2-硝基-4-氯苯胺的合成进行实验并对实验进行分析。就目前来看，全球
11、性的环境污染和生态破坏日趋严重，能源和资源的短缺也日益困扰着人们。于是清洁生产、绿色合成越来越受到人们的普遍关注。在生产中，要能够做到节约原材料和能源，降低所有废弃物的数量和毒性，得到越来越多人的关注。在化工生产中，减少污染物的产生才能实现污染预防。以清洁生产为目标, 这也是是绿色合成的本本科科毕毕业业设设计计说说明明书书（论论文文） 第 4 页 共 23 页动力9。1.41.4 有机化合物的水解反应研究进展有机化合物的水解反应研究进展1.4.1 毛细管电泳技术毛细管电泳一电化学检测的应用目前主要是用于定量分析领域。利用高效毛细管电泳技术具有操作简便、样品需求量小和灵敏度高等特点10。利用毛细
12、管电泳技术对稀土金属离子对腺嘌呤单核苷酸的水解作用，为寻找快速有效地水解断裂核酸的人工合成金属酶,水解作用机理的探讨，以及催化条件的优化，提供了一种方便的分析方法，并且具有重要的意义。1.4.2 超声波辐照技术近些年来，超声化学在有机合成反应中的应用得到了越来越广泛的重视。超声波辐射能够使一些在一般条件下很难发生的水解反应或者需要加入大量催化剂才能够进行的反应，使反应达到绿色水解的效果。超声波催化技术对促进有机化学反应的进行、提高反应的转化率，甚至是对改变反应的历程，都能起到一定的作用。超声波技术在化学反应中对促进反应的完成具有很好的作用。例如，在强化椰子油的水解反应研究中，利用探头式超声进行
13、前处理，可以使油脂水解的诱导期缩短,且诱导条件温和，不会影响产品质量。1.4.3 微波催化技术有些水解反应存在水解反应缓慢，反应不能有效进行，设备利用率低等等问题，利用微波加热可以有效应对上述问题。微波催化水解反应的完成在很早之前就有发现并进行过多方面的实验。经过长时间的研究发现，在微波作用下酯化反应和水解反应等反应中，副反应少、产率高、反应速率快，反应选择性强，优点很多。2 2 有机化合物水解反应的研究有机化合物水解反应的研究2.12.1 卤代烷的水解卤代烷的水解一般情况下卤代烷的水解相当来说较易发生。卤代烷在与强碱的水溶液共热时，卤代烷上的卤原子被羟基取代生成醇，成为水解反应，通常用强碱作
14、催化剂，例如氢氧化纳。反应通式如下11：RX + H2O ROH + HXArX + 2H2O ArOH + HX + H2O本本科科毕毕业业设设计计说说明明书书（论论文文） 第 5 页 共 23 页(式中 R、Ar、X 分别表示烷基、芳基、卤素)例如，C5H11ClNaOHC5H11OH+NaCl,这是工业上生产戊醇的方法之一，其反应机理属于亲核取代反应。脂链上的卤素一般比较活泼，可在较温和的条件下水解，如从氯苄制苯甲醇；芳环上的卤素被邻位或对位硝基活化时，水解较易进行，如从对硝基氯苯制对硝基酚钠。2.22.2 糖的水解糖的水解根据糖的种类不同可以将糖的水解分为淀粉/纤维素水解、蔗糖水解、麦
15、芽糖水解，其反应方程式如下：(C6H10O5)n(淀粉/纤维素)+nH2OnC6H12O6(葡萄糖)C12H22O11(蔗糖)+H2OC6H12O6(果糖)+C6H12O6(葡萄糖)C12H22O11(麦芽糖)+H2O2C6H12O6(葡萄糖)2.32.3 芳磺酸的水解芳磺酸的水解在酸催化下，磺基或其钠盐与水共热，可脱去磺基，转变成相应的芳香族化合物。芳磺酸的水解反应通常不易进行，反应的实质是 H+作为亲电试剂,进攻连接磺基的芳环碳原子而发生的亲电取代,所以可以说芳磺酸的水解反应时磺化反应的逆反应12。2.42.4 羧酸衍生物的水解羧酸衍生物的水解羧酸分子中的羧基发生变化而生成的化合物即羧酸衍
16、生物。酰卤、酸酐、酯和酰胺分子中都含有酰基，它们的结构与羧酸类似，其结构通式表示如下： L=,OR ,NH2ROLXOCRR羧酸衍生物的结构共振式表示：ROLRCO-L+电荷分离共振式对共振杂化体的贡献大小与中 X、O、N 的电负性大小有关，其中氮的电负性最小。因此，在酰胺的共振极限中电荷分离式对共振杂化体的贡献较大。并且酰胺分子间可以通过氢键缔合。当酰胺氮上的氢都被取代后，分子间不能形成氢键，熔点和沸点都降低。羧酸衍生物一般情况下都可以发生水解反应生成羧酸。本本科科毕毕业业设设计计说说明明书书（论论文文） 第 6 页 共 23 页2.4.1 酰卤的水解低级酰卤极易水解，如乙酰氯极易水解，随着酰卤分子量增加，在水中的溶解度降低，水解速度逐渐减慢，必要时需加入适当溶剂，以增加与水的接触，促使反应完成。2.4.2 酰酐的水解酰酐可以在中性。酸性或碱
