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1、12第第 2 课时课时 卤代烃的化学性质卤代烃的化学性质【学习目标学习目标】 认识卤代烃的消去反应和水解反应的本质特征，掌握两种反应能的条件 认识卤代烃在有机合成中的重要应用 三、卤代烃的性质三、卤代烃的性质 1、物理性质 （1）状态：常温下，卤代烃中除 CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2CHCl 等少数为气态外，其余为液体 或固体。 （2）沸点：高于相应的烃。互为同系物的卤代烃，它们的沸点随碳原子数增多而 。 （3）密度：大于相应的烃。一氯代烃相对密度均小于 1，溴代烃、碘代烃的相对密度均大于 1。卤代烃的密度随分子中碳原子数增多而 ，随分子中卤素原子数的增多 而 。 （4）溶解性：难溶于
2、水，易溶于乙醚、苯、环己烷等有机溶剂。某些卤代烃是很好的有机溶 剂，如二氯甲烷、氯仿、和四氯化碳等。化学化学性质 与强碱（强碱（KOHKOH、NaOHNaOH）水溶液中的）水溶液中的反应（卤代烃的反应（卤代烃的） （1）水解反应： 一般情况下，若烃基为苯环，则该水解反应较难进行。例例反应本质反应本质：CH3CH2Br + HOH CH3CH2OH + HBr（水解反应、取代反应） +） HBr + KOH H2O + KBr（中和反应）（1）反应本质反应本质：RX HOH ROH HX（水解反应） +） HX KOH H2O KBr（中和反应）RX KOH ROH KBr （2）反应条件：反应
3、条件： （3）所有的卤代烃都可以发生水解，但产物不一定是醇。所有的卤代烃都可以发生水解，但产物不一定是醇。 例例 1写出下列卤代烃与 NaOH 水溶液共热的反应方程式：（1）CH3Cl（2）（3）12（4） 强碱强碱醇溶液中的醇溶液中的反应反应例例反应本质：反应本质： CH2CH2 + HBr （消去反应）+） HBr + KOH H2O + KBr（中和反应）（1）消去反应：）消去反应：P63在一定条件下，从一个有机化合物分子中脱去一个或几个小分子生成 化合物（含键或键）的反应叫做消去反应。 （2）反应本质：）反应本质：卤素原子与“卤素原子所连碳相邻碳上的氢，即 H”以 HX 的形式脱去。（
4、3）反应条件：）反应条件：，卤代烃有 H。 【阅读教材阅读教材】P66 “拓展视野”【练习与实践练习与实践】P65恰当的方法是：写出下列反应的化学方程式：（1）2氯丙烷与氢氧化钠水溶液共热：（2）1溴丙烷与氢氧化钾的醇溶液共热： 分别写出下列卤代烃消去卤化氢所得各种产物的结构简式。12（1）CH3CH2CH2Cl（2）（3）、 5请以溴乙烷为原料设计合成乙二醇（HOCH2CH2OH）的方案，并写出有关的化学 方程式。【规律总结规律总结】1、消去的一个 HBr 分子是从相邻的两个碳原子上脱下来的。所以卤代烃发生消去反应的先决 条件是卤原子所连碳原子（习惯称为 C）的相邻碳原子（习惯上称为 C）上
5、必须要有 可被脱去的氢原子（习惯称为 H） 。若卤代烃分子中有两种不同位置的 H 原子，则消 去反应生成的烯烃就应有两种不同的结构，但常以消去含氢较少的碳原子上的氢原子为主要 产物。 2、卤代烃的检验： 卤代烃NaOH 水溶液 加足量硝酸酸化 加入 AgNO3溶液白色沉淀（AgCl） 说明原卤代烃中含有 Cl 原子 浅黄色沉淀（AgBr） 说明原卤代烃中含有 Br 原子黄色沉淀 （AgI ） 说明原卤代烃中含有 I 原子 3、卤烯醇三角关系 R RX XR-OHR-OH 烯烃烯烃 4、格氏试剂在有机合成中的应用介绍：课本 64拓展视野12R-X + MgRMgX 190029GrignardX
6、 = Cl BrRMgX +RCOOHR-H +MgOCOR XHOHR-OHHXR-C CHR-H +MgX XR-H +MgX C CRR-H +MgOR XR-H +MgOH X 【课堂练习课堂练习】1 （1）组装如右下图所示装置，向大试管中注入 5mL 溴乙烷和 15mL 饱和氢氧化钠水溶液，加热。观察到的实验现象有 试管中能否收集到气体？为什么？你认为该反应是 （消去、取代）反应，为什么？（如果需要可设计实验进行补充说明）（2）组装如右图所示装置，向大试管中注入 5mL 溴乙烷和 15mL 饱和氢氧化钠乙醇溶液，加热。观察到的实验现象有 试管中能否收集到气体？为什么？2为了检验溴乙烷
7、中含有的卤族元素是溴元素。某同学设计了两套实验装置，你认为哪一套装置更好？它的优点有哪些？12下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是（ ）ACH3ClBCD 下列卤代烃中，能发生消去反应且能生成两种单烯烃的是（ ）用 2氯丙烷制取少量的 1，2丙二醇，经过下列哪几步反应（ ） A加成消去取代B消去加成水解 C取代消去加成D消去加成消去 下列反应中，属于消去反应的是（ ） A乙烷与溴水的反应B一氯甲烷与 KOH 的乙醇溶液混合加热 C氯苯与 NaOH 水溶液混合加热D溴丙烷与 KOH 的乙醇溶液混合加热 卤代烃能够发生反应 2CH3CH2Br + 2Na CH3CH2CH2
8、CH3 + 2NaBr，下列有机物中可合 成环丙烷的是（ ） ACH3CH2CH2BrBCH3CHBrCH2Br CBrCH2CH2CH2BrDCH3CH2CHBr2 卤代烃的取代反应实质是带负电荷的原子团取代了卤代烃中的卤原子，如 CH3Br+OH（或 NaOH）CH3OH+Br（或 NaBr） 。填写下列反应中生成物的化学式：12（下列各题相关条件均省略未写出）（1）CH3CH2Br+NaHS （2）CH3CH2Br+KCN （3）CH3CH2Cl+NaNH2 制备苯乙炔（）可用苯乙烯（）为起始原料，通过加成、消去反应制得。写出此过程的化学方程式（所需无机试剂自选）： ；。 根据下图的反应
9、路线及所给信息填空：（1）A 的结构简式是，名称是。 （2）的反应类型是；的反应类型是。（3）反应的化学方程式是。从环己烷可制备 1，4环己二醇，下列有关 7 步反应（其中无机产物都已略去） ，其中 有 2 步属于取代反应，2 步属于消去反应，3 步属于加成反应。试回答：（1）反应和属于取代反应。（2）化合物的结构简式：B，C。（3）反应所用试剂和条件是。10某一溴代烷 A 与氢氧化钠溶液混合后充分振荡，生成有机物 B；A 在氢氧化钠和 B 的混 合液中共热生成一种气体 C；C 可由 B 与浓 H2SO4混合加热制得，C 可作果实催熟剂。 则： （1）A 的结构简式为。（2）写出 A 生成 B
10、 的化学方程式：12。（3）写出 A 生成 C 的化学方程式：。（4）B 生成 C 的反应类型为：。11某液态卤代烷 RX（R 是烷基，X 是某种卤原子）的密度是 a gcm3。RX 可以与稀碱发生水解反应生成 ROH（能跟水互溶）和 HX。为了测定 RX 的相对分子质量，拟定的实验步骤如下：准确量取该卤代烷 bmL，放入锥形瓶中。在锥形瓶中加入过量稀 NaOH 溶液，塞上带有长玻璃管的塞子，加热，发生反应。反应完成后，冷却溶液，加稀硝酸酸化，滴加过量 AgNO3溶液得到白色沉淀。将沉淀过滤、洗涤、干燥后称重，得到固体 c g 。回答下列问题：（1）装置中长玻璃管的作用是。（2）步骤中洗涤的目的是为了除去沉淀吸附的离子。（3）该卤代烷中所含卤素的名称是，判断依据是。（4）该卤代烷的相对分子质量是（列出算式） 。（5）如果在步骤中，加 HNO3的量不足，没有将溶液酸化，则步骤测得的 c 值 （填下列选项代码） 。A偏大B偏小C不变D大小不定
