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1、实验八 间二硝基苯的合成实验项目性质：综合实验计划学时：7 学时一、实验目的1. 了解芳烃硝化的反应原理和合成方法；2. 掌握硝化异构物的分离方法。二、实验原理向芳环中引入硝基的反应叫做硝化反应，硝化是亲电取代。被硝化物的性质对于硝化方法的选择、硝化反应速度、以及硝化产物的组成都有十分明显的影响。当苯环上有给电子基时，硝化速度快，硝化产品常以邻、对位体为主。反之，当苯环上有吸电子基时，则硝化速度降低，产品常以间位体为主。其反应式如下： NO2+HNO3H2SO4NO2NO2 +NO22NO2NO2+H2O三、实验内容和要求本实验是间二硝基苯的制备。要求学生了解芳烃硝化的反应原理和合成方法；掌握
2、硝化异构物的分离方法。要求学生严格遵守实验室的各项规章制度，自觉遵守实验室规则，保持实验室安静、卫生。做到安全实验，严防违反操作规程事故发生。要求学生坚决服从指导教师及实验工作人员的指导，积极配合实验工作人员做好仪器清点，赔损等工作。做好实验前的预习工作。实验中要积极思考问题，认真观察实验现象。实验后要整理好自己使用的仪器、药品，关闭电源，搞好卫生后再离开。认真写好实验报告。四、实验主要仪器设备和材料熔点测定仪；电动搅拌器；有机合成仪；恒温箱；电炉；电吹风机；电子天平；托盘天平；各种玻璃仪器。酒精喷灯；温度计等等。五、实验方法、步骤及结果测试1. 组装合成装置；2. 称量药品，根据需要配制混酸
3、（31.25g100%H 2SO4/4.38g 无水硝酸） ，在装有搅拌器、球形冷凝管、滴液漏斗和温度计的 100mL 四口烧瓶中，加入 31.25g 一水化合物（即100%H2SO4） 。开动搅拌器，在良好的冷却下加 4.38g 无水硝酸。3. 合成：于 30 分钟内滴加 7.8g 经干燥的硝基苯，这时四口烧瓶外部应用冰冷却，以使反应温度不超过 1520。当所有硝基苯加完后，继续在 55下搅拌 1 小时，随后加温到 35，以熔化析出的二硝基苯,并在搅拌下倾人 125g 冰内。过滤出二硝基苯，用冷水洗涤。再将其加入 50mL 水中，加热熔化，并加入纯碱中和石蕊试纸呈碱性。倾泻去上部水层，再以
4、50mL 热水洗涤一次，即得到粗制二硝基苯；4. 精制；将粗制品二硝基苯加入 62.5mL 水中，加热到 80，加入 0.325g 乳化剂（如肥皂，土耳其红油，拉开粉等） 在良好搅拌下，于 30 分钟内加入 2.5g 结晶亚硫酸钠，继续在 9095搅拌 2 小时。当异构体溶解在溶液内时，混合物就变成深棕色。继续搅拌，冷却至室温，过滤出沉淀。把沉淀溶化在 62.5mL 热水中，再搅拌冷却，得到几乎为白色的小结晶间二硝基苯，在 90以下干燥。5. 干燥，称重，计算产率；6. 测定熔点。结果测试：熔点 90.791.4，收率 83%90%。六、实验报告要求实验之前要求学生写好实验预习报告，做下一个实
5、验之前将上一个实验报告写完上交。实验报告内容要求：实验目的；实验反应原理及装置图；实验反应式；所用试剂的理化常数、规格和用量；所用仪器；注意事项；实验步骤及现象；结果分析及讨论；转化率、产率的计算；改进意见；思考题解答。七、思考题1. 影响硝化反应的因素有哪些？2. 写出二硝基苯精制的反应方程式。3. 为什么间二硝基苯的制备要在强烈反应条件下进行？4. 本实验中，所用的混酸起始组成和终了组成如何计算？实验九 间硝基苯胺的合成实验项目性质：综合实验计划学时：7 学时一、实验目的了解多硝基化合物部分还原反应的原理和合成方法。二、实验原理将芳香族硝基物中的硝基转变为氨基或其他含氮衍生物的反应称还原反
6、应。多硝基化合物中硝基的部分还原，常采用硫化钠，因它的反应比较缓和，用 Na2S2 还原是通过 S22-离子攻击硝基上的氮原子而实现的。由于 S22-离子的水合程度较低，被氧化后的电子构型比较稳定，因此它的还原能力比 S2-离子强。SS+2eS=S+2e=苯环上带有吸电子基团有利于硝基的还原；带有给电子基团则阻碍反应进行。所以如间硝基苯胺进一步还原，要比间二硝基苯还原慢得多。 NO2NO2Na2SH2ONO2NH2Na2SO3+ +三、实验内容和要求本实验为间硝基苯胺的合成。要求学生了解多硝基化合物部分还原反应的原理和合成方法。严格遵守实验室的各项规章制度，自觉遵守实验室规则，保持实验室安静、
7、卫生。做到安全实验，严防违反操作规程事故发生。要求学生坚决服从指导教师及实验工作人员的指导，积极配合实验工作人员做好仪器清点，赔损等工作。做好实验前的预习工作。实验中要积极思考问题，认真观察实验现象。实验后要整理好自己使用的仪器、药品，关闭电源，搞好卫生后再离开。认真写好实验报告。四、实验主要仪器设备和材料熔点测定仪；电动搅拌器；有机合成仪；恒温箱；电炉；电吹风机；电子天平；托盘天平；以及各种玻璃仪器；酒精喷灯；温度计等等。五、实验方法、步骤及结果测试1. 硫化钠溶液的制备 将 5g 硫化钠溶于盛有 45mL 水的 125mL 锥形烧瓶中，加入2.5g 硫磺粉，在石棉网上加热，直至硫磺粉全部溶
8、解。如有固体杂质，过滤之，得澄清溶液。2. 间硝基苯胺的制备 在装有搅拌器、温度计、球形冷凝管和滴液漏斗的 100ml 四口烧瓶中，加入 6.3g 间二硝基苯及 50mL 水。加热到微沸，剧烈搅拌使成很细的悬浮液。然后在不断搅拌下，于 2025 分钟内滴加上述多硫化钠溶液，滴加完毕后，继续加热煮沸20 分钟。用下法检验反应终点：用吸管吸取少量反应物，滴在用硫酸铜溶液浸渍过的滤纸上，若生成的硫化铜黑色斑点干 20 秒内不消失，即已达反应终点。3. 精制 将反应物倒人盛有 25g 冰的 200mL 烧杯中，使反应物迅速冷却，过滤析出的粗间硝基苯胺，用冷水洗涤，除去残留的硫代硫酸钠。取出租产品，放入
9、盛有稀盐酸(由37.5mL 水和 9mL36浓盐酸配制而成）的 200mL 烧杯中，煮沸 15 分钟，使硝基苯胺溶解。冷却后，滤去剩下的硫磺和未反应的间二硝基苯。不断搅拌，在滤液中加入过量的浓氨水，即有黄色的间硝基苯胺析出。过滤并用少量冷水洗涤。粗产品用沸水重结晶，得黄色晶体。3. 计算产量、产率、测定熔点。测试结果为：产率 60%，熔点 114。六、实验报告要求实验之前要求学生写好实验预习报告，做下一个实验之前将上一个实验报告写完上交。实验报告内容要求：实验目的；实验反应原理及装置图；实验反应式；所用试剂的理化常数、规格和用量；所用仪器；注意事项；实验步骤及现象；结果分析及讨论；转化率、产率
10、的计算；改进意见；思考题解答。七、思考题1. 间二硝基苯制取间硝基本胺，能否用铁和盐酸来进行还原？2. 产品不纯，主要含有什么杂质？如何去除？实验十 硬脂酸单甘油酯的制备实验项目性质：综合实验计划学时：8 学时一、实验目的掌握固液相转移条件下的亲核取代反应和环氧键开环水解反应的实验操作。二、实验原理RCOO-Na+(固 相 )(4有 机 相BuNRCO )(B4有 机 相rNuH2COCHCH2Cl（ 有 机 相 ） )(固 相arRCOOCH2CHCH2O-ClNBu4 RCOOH2CHCOCH2 Bu4NCl(有 机 相 ）R-CO+H2OCH22OR-COH2OCH2三、实验内容和要求硬
11、脂酸单甘油酯的制备。并严格遵守实验室的各项规章制度，自觉遵守实验室规则，保持实验室安静、卫生。做到安全实验，严防违反操作规程事故发生。要求学生坚决服从指导教师及实验工作人员的指导，积极配合实验工作人员做好仪器清点，赔损等工作。做好实验前的预习工作。实验中要积极思考问题，认真观察实验现象。实验后要整理好自己使用的仪器、药品，关闭电源，搞好卫生后再离开。认真写好实验报告上交。四、实验主要仪器设备真空蒸馏装置；阿贝折光仪；电动搅拌器；有机合成仪；恒温箱；电炉；电吹风机；电子天平；托盘天平；各种玻璃仪器；酒精喷灯；温度计等等。五、实验方法、步骤1. 原料环氧氯丙烷，硬质酸钠，溴化四丁铵，甲苯，硫酸2.
12、 硬脂酸缩水甘油酯的制备在装有电动搅拌器、温度计和回流冷凝管的三口瓶中,加入 15.3g (0.05mol)硬脂酸纳、9.25g (0.1mol)环氧氯丙:皖、1.61g(0.005mol)溴化四丁铵和 30 mL 甲苯，在 110油浴上 剧烈搅拌 2h。冷却后滤去固体。,滤液用 50ml 水分三次洗涤，经无水硫酸纳干燥，蒸出未反应的环氧氯丙烷和甲苯,得到硬脂酸缩水甘油酯粗品。2.硬脂酸单甘酯的制备在同上的装置中加入制得的硬脂酸缩水甘油酯粗品和 30 mL(0.05mol/L)的硫酸水溶液。在 80下剧烈搅拌 2h。置冷，分出有机相，水洗，晾干，得淡黄色固体，熔点 5859。六、实验报告要求实
13、验之前要求学生写好实验预习报告，做下一个实验之前将上一个实验报告写完上交。实验报告内容要求：实验目的；实验反应原理及装置图；实验反应式；所用试剂的理化常数、规格和用量；所用仪器；注意事项；实验步骤及现象；结果分析及讨论；转化率、产率的计算；改进意见；思考题解答。实验十一 十二烷基甜菜碱的制备实验项目性质：综合实验计划学时：8 学时一、实验目的1. 学习以脂肪族长碳链伯胺为原料合成叔胺的原理和方法；2. 掌握减压蒸馏的分离技术。二、实验原理以脂肪族长碳链伯胺为原料合成 N,N-二甲基十二烷胺是使用醛或酸作试剂的 N烷基化反应，伯胺与醛酸发生变化，先得到仲胺： RNH2+CHORNHC2OHRNH
14、=C2+H2O+ +RNH=C2+HCOHRNH-C3+O2+仲胺还能进一步与醛、酸反应，最终生成叔胺： RNHC3+HCOH+RNCH2O3RNCH2O3+ +H2ORNCH2O3+HCOH+ RN(CH3)2+CO2H+nC12H5N(C3)2ClH2ONanC12H5N33+ CH2O-+NaCl+三、实验内容和要求实验内容是以脂肪族长碳链伯胺为原料合成 N,N-二甲基十二烷胺，要求学生掌握减压蒸馏的分离技术。并严格遵守实验室的各项规章制度，自觉遵守实验室规则，保持实验室安静、卫生。做到安全实验，严防违反操作规程事故发生。要求学生坚决服从指导教师及实验工作人员的指导，积极配合实验工作人员
15、做好仪器清点，赔损等工作。做好实验前的预习工作。实验中要积极思考问题，认真观察实验现象。实验后要整理好自己使用的仪器、药品，关闭电源，搞好卫生后再离开。认真写好实验报告上交。四、实验主要仪器设备真空蒸馏装置；阿贝折光仪；电动搅拌器；有机合成仪；恒温箱；电炉；电吹风机；电子天平；托盘天平；各种玻璃仪器；酒精喷灯；温度计等等。五、实验方法、步骤及结果测试1. 合成 在装有搅拌器、球形冷凝管和温度计的 100 毫升四口瓶中加人 9.4g 十二烷胺，搅拌下加入 15mL95%乙醇溶液溶解，然后在水冷却下滴加 13g 85甲酸溶液，反应温度低于 30，约 10 分钟加完。升温至 60，再滴加 8.3g3
16、6甲醛溶液。 15 分钟加完。升温回流 2 小时，至定性测定溶液中无仲胺为止。测定方法：将 1mL 丙酮加至事先已调成碱性的5mL 反应液中，再加 1亚硝基铁氰化钠溶液 1 滴，若 2 分钟内溶液不呈紫色，证明已到终点。若有明显紫色则可延长反应时间或再加入一些甲酸、甲醛继续反应；2. 分离提纯 将反应物冷却到室温，加入 30氢氧化钠溶液中和至 pH 为 1113。反应物到入分液漏斗中，上层油状液用 30氯化钠溶液洗涤三次，每次约 13mL。下层水液约用 13mL 苯，分三次抽提，苯液合并至油状液中。然后进行常压蒸馏，蒸出乙醇与水，再减压蒸馏，收集 1201225mmHg（0.66661x10-3 帕）的馏分；反应装置同本实验操作 1。加入 7.5g (0.08moi)氯乙酸，在冷却和搅拌下慢慢滴人由 3.2g (0.08mol)氢氧化纳和 45mL 水配成的溶液，然后滴入以上
