高二化学乙醇、苯酚、乙醛的性质

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1、实验七 乙醇、苯酚、乙醛的性质教学目标1.加深对乙醇、苯酚、乙醛性质的认识；2.培养学生实验设计能力、操作能力以及对所学知识的综合应用能力。教学重点乙醇、苯酚、乙醛的化学性质。教学难点酚羟基和醇羟基的区别及探讨性实验的设计。课时安排一课时教学方法激励学生大胆运用所学知识设计实验， 引导学生分析实验的可行性， 并指导学生实验操作的规范性。实验用品试管、试管夹、烧杯、滴管、玻璃棒、玻璃管、单孔橡皮塞、玻璃片、镊子、药匙、酒精灯、滤纸、小刀、火柴。无水乙醇、 乙醇、 苯酚、 苯酚稀溶液、 10% NaOH 溶液、 稀盐酸、 饱和溴水、 2% AgNO 3溶液、 2%氨水、 FeCl3 稀溶液、 2%

2、 CuSO 4 溶液、乙醛稀溶液、金属钠、铜丝、 pH 试纸、热水、蒸馏水。教学过程引言课堂上我们学习了乙醇、 苯酚和乙醛的性质， 今天我们自己动手实验， 来进一步理解和掌握它们的性质。板书一、乙醇的性质师乙醇有哪些主要化学性质？生和 Na 反应；发生催化氧化；发生消去反应。师下面我们用实验来验证乙醇的化学性质。板书 1.乙醇与 Na 的反应师请大家根据乙醇的性质以及钠和水反应的实验，讨论以下问题：投影 1.乙醇和 Na 反应与 H2O 和 Na 反应相比谁快？乙醇与 Na 反应的实质是什么？2.如何用实验证明乙醇与 Na 反应生成 H2？3.如何证明乙醇与 Na 反应后的溶液的酸碱性？它的酸

3、性 (或碱性 )是如何引起的？学生讨论后回答1.水和 Na 反应快。乙醇与 Na 反应的实质是 Na 取代了乙醇分子中羟基上的 H 原子。2.用排水法收集一试管放出的气体，移开试管，用燃着的木条检验，可以听到爆鸣声。3.滴入酚酞变红色，说明乙醇和钠反应后溶液显碱性。其显碱性的原因是 CH 3COONa是强碱弱酸盐，水解显碱性。师请大家动手做 Na 与乙醇反应的实验并检验生成的气体及生成溶液的碱性。学生操作，教师巡视指导师 巡视时解答学生发现的问题： 大试管中始终有大量的不溶物，起始反应剧烈，后来缓慢。指导加入 Na 块过多，起初剧烈反应时生成的 CH 3COONa 包在钠块表面，对乙醇和 Na

4、 的反应有阻止作用。过渡 Na 与 H 2O， Na 与 CH3CH2OH 反应时现象、装置选择、原理过程有相似性也有不同点。大家在完成实验报告中要重点加以比较。接下来我们学习乙醇的氧化反应。板书 2.乙醇的氧化反应师 有机物的去氢、得氧都是发生氧化反应。乙醇在有催化剂存在的情况下，加热能与氧气发生氧化反应。投影原理：解释在 CuO 的催化作用下， CH 3CH 2OH 中 OH 的氢原子，该碳上所连的 H 原子都易脱去， 之后氧原子的一个电子与碳原子的一个电子重新形成一对共用电子对， 形成一个新的 C O 键。脱下的两个氢原子与 CuO 中的氧原子形成水分子。质疑 大家能否用实验的方法来证明

5、乙醇脱氢氧化后形成乙醛呢？如何在加热的条件下提供 CuO 从而理解铜做催化剂的实质呢？生 铜在加热条件下形成氧化铜。 若浸没在乙醇中失去氧原子后变为红色的铜。 铜在反应前后质量、性质没有发生改变，即做为催化剂。师 那么针对我们的实验条件， 大家如何进行合理的操作， 且简便易行， 效果明显呢？学生各抒己见，讨论纷纷生甲把铜丝缠成螺旋状，放在酒精灯上加热后，伸进试管中。若效果不好，把铜丝缠成内径不同的同心螺旋管进行实验。生乙 把缠好的多层同心环螺旋管放在瓷管中加热， 往上面滴酒精， 反应后蒸气逸出后闻生成物的气味。师肯定后，表扬学生的创新精神，补充说明：第一种方案要注意，乙醇量要少，否则生成的乙醛

6、溶于乙醇后，不能逸出，不易闻到刺激性气味。若反复操作后效果会明显。第二种方案， 在实验时要控制乙醇的用量和滴入的速度， 以及螺旋管的红热程度， 一定要保证实验安全，谨防乙醇着火燃烧。生通过点拨提示后，积极思考，探索可行性方案和操作技巧。多次实验后，安全可靠再向全班推广。学生操作，教师指导1.学生把乙醇约 2 mL 加入试管中，把铜丝缠绕成螺旋管后在酒精灯上加热氧化。伸入试管反应后闻气味。重复多次，效果明显。2.有些学生没注意应用酒精灯的外焰加热，致使底部铜丝一直保持红色。解释为：靠近焰心加热， 氧化变黑的部分在灯芯高浓度酒精蒸气的作用下， 又被还原为铜。 这实际也是将乙醇氧化为乙醛的一个实例。

7、3.利用瓷管实验的，注意从上部加盖单孔塞，单孔塞上装有滴管，滴入乙醇后， (滴时注意尽可能地将乙醇浇在铜丝圈上 )移去滴管，集中闻气味。过渡我们知道， 羟基不仅是醇类的官能团，也是酚类的官能团，而且醇和酚在性质上有很大差别，下面我们来实验验证苯酚的性质。板书二、苯酚的性质1.苯酚的溶解性学生实验在试管中加入少量苯酚，再加入约 2 mL 水，观察现象。然后对试管中物质加热观察现象并记录；冷却后再观察记录。结论冷水中有混浊现象；加热至约 70时，溶液变澄清；冷却后，析出苯酚固体，溶液混浊。苯酚固体的溶解度受温度的影响而变化。温度升高，溶解度增大。师课上我们已了解到苯酚也即石炭酸，有弱酸性，如何来验

8、证它的酸性呢？生酸性溶液都易与碱如 KOH 、 NaOH 等反应，且生成的钾盐、钠盐常温下都易溶于水。上述实验中加入碱液澄清，可推知苯酚与碱发生反应，即可确定苯酚的酸性。学生实验在有混浊的苯酚溶液中，滴入少量 NaOH 溶液，观察现象并记录。现象溶液变澄清，也即生成了可溶性的钠盐。解释 +NaOH +H 2O，反应实质：酚羟基中电离的 H +跟 NaOH 电离出的 OH 结合生成水。 比较我们前面所学的醇羟基是不能电离出 H +与碱电离出的 OH 反应生成水的。设疑 以上我们验证了苯酚的酸性， 那么它的酸性强弱如何呢？利用我们所学的强酸制弱酸的理论，以及盐类水解理论，请设计实验。板书 2.苯酚

9、的酸性生甲 (1)先用实验室常见的 HCl 与苯酚钠反应， 验证 HCl 与 的酸性强弱。(2)进一步用 CO2 来验证，向苯酚钠溶液中通入足量的 CO2 后观察现象，从而比较碳酸(H2CO3)与石炭酸 ( )的酸性强弱。生乙根据盐类水解溶液的酸碱性强弱及越弱越水解来说明。找 Na2CO3、 NaHCO3溶液，以及 溶液 (相同浓度 )，用 pH 试纸测。师同学们想得很周到，欲看哪种方法好，请动手操作后得知。学生实验方法一：将上述实验 (2)中生成的苯酚钠分成两份，分别向其中加入 HCl和通入足量 CO2 后，观察现象并记录。现象两个试管中均有浑浊物出现。解释由以上实验说明，该浑浊物应为苯酚固

10、体；也即 HCl 和 H2CO3 等都可把苯酚从它的盐溶液中制备出来。结论盐酸酸性强于苯酚；碳酸的酸性也强于苯酚。 +HCl+NaCl +H2O+CO 2 +NaHCO 3学生实验方法二：通过测量相同浓度的碳酸钠、苯酚钠、碳酸氢钠溶液的 pH 而得出结论。师提示学生注意 pH 试纸的使用方法。用洁净的玻璃棒蘸取待测液滴于试纸上，对照比色卡得出结论。结论 pH 依 Na2CO3、 、 NaHCO 3 顺序增大。解释三种盐都易水解且呈碱性， 依据越弱越水解的规律可知： 酸性强弱顺序为：碳酸强于苯酚，苯酚的酸性强于 HCO 3 。师苯酚是一种有机物，通过这一阶段的学习，我们知道有机物都易发生取代反应

11、。通常都用卤素单质来取代，那么苯酚是否也能发生取代反应呢？请设计实验。生 由以前所学， 烷烃的取代都易于发生， 不需催化剂。 如果苯酚的取代也易于发生，直接滴加试剂即可。若无明显现象， 再探讨催化剂的选择的问题。师 鼓励学生，作肯定的评价。我们研究物质的性质也要遵循由简到繁， 由表及里等循环渐进的策略。如果我们舍近求远，则会浪费较大的精力、财力和物力。板书 3.苯酚的取代反应学生实验 向苯酚中滴入 2 滴稀苯酚溶液， 再向其中滴入饱和溴水， 观察现象并记录。现象有大量的白色沉淀生成。解释从取代反应的观点出发，应为溴水中的溴原子取代了氢原子而形成沉淀。设疑 如果我们想明确地知道， 究竟是几个氢原

12、子被取代了呢？还需设计定量分析的实验。师这是好多同学追求和思考的问题，但这本身是个精确的实验。 现在我们手中的较粗略的仪器是不易解决的。 希望我们努力学习， 将来进入高级学府进一步学习和深造， 我们的疑问会逐渐地减少。但我们现在可用大致的原理来设想，可通过生成 HBr 的量，即用AgNO 3 溶液沉淀 Br 后可得到 n(HBr) 。进一步求得消耗掉 Br 的量即可知反应的系数比。生课上我们已分析得知：受 OH 的影响，苯环上 OH 的邻、对位的氢原子活化，易被取代。 方程式： +3Br 2 +3HBr ， 这种白色沉淀即为三溴苯酚。学生实验过程中问题解答生甲在制出沉淀后，出于好奇，又继续向反

13、应液中滴入苯酚，白色沉淀消失，请问如何用化学原理解释？师 这实际上是一个物理变化， 生成的三溴苯酚又溶于苯酚中。 所以同学们一定要注意实验要求：少量的苯酚，过量的溴水。启发大家到实验室，就要敢于大胆地设想，不要拘泥于化学原理，要大胆地猜想进而验证或向老师请教。在解释现象时，结合物理的、化学的变化来综合考虑，并非“一定要用化学方程式解释” 。师课上我们还给大家介绍了 的特性实验显色反应。除了可用苯与溴反应的灵敏性来定量测定和定性检验外， 还可用苯酚与三氯化铁的显色反应来检验苯酚的存在。生显色反应都一定要加入 FeCl3 溶液吗？师 酚羟基都会与三氯化铁起显色反应。 各种结构的酚， 遇到 FeCl

14、 3 都显特殊的颜色，但不一定都为紫色。板书 4.苯酚的显色反应学生动手操作，教师巡视，并指导学生正确运用胶头滴管过渡下面我们再来验证乙醛的性质。板书三、乙醛的性质1.银镜反应设疑学习银镜反应时，给大家提醒了许多处注意事项。现在大家回忆后，重点考虑应如何指导我们具体的实验操作呢？生甲 1.洁净的试管银镜的附体。由于试管中通常有不易洗掉的油污等，加入NaOH 认真清洗后，再用蒸馏水清洗，这是实验成功的关键。生乙 2.银氨溶液需现用现配，不可久置。一定要防止加入过量的氨水。配置方法如下：向 AgNO 3 稀溶液中逐滴加入稀氨水，直到最初生成的沉淀恰好溶解为止；滴加顺序不能颠倒，否则最后得到的不是银

15、氨溶液。生丙 3.银镜反应的实验条件是：水浴加热，不能直接加热煮沸。且在温热过程中，试管不能振荡，否则生成的将是黑色疏松的银沉淀，而不是光亮洁净的银镜。师 以上同学都给大家逐条详细地归纳出来了， 大家在操作过程中一定要严谨、 细致地对待，以期得到圆满的实验效果。投影实验成功之关键A. 试管 (玻璃 )要光滑整洁、洁净。B.银氨溶液的配制，乙醛的用量要符合实验说明中的规定。C.混合溶液的温度不能太高，受热要均匀，以温水浴加热为宜。D.在加热过程中，注意试管 (玻璃 )绝对不能振荡，一定要保持溶液静止。学生操作，教师巡视师下面我们再做一个乙醛被弱氧化剂氧化的实验。板书 2.乙醛被新制 Cu(OH) 2 氧化设问实验中为何强调要用新制 Cu(OH) 2，它在反应中的作用如何？生新制的 Cu(OH) 2 反应活性大，易于出现明显的效果，新制 Cu(OH) 2 主要作氧化剂。师既然它的作用大，那应如何配制呢？配置过程中还有何要求呢？生 在试管中注入 2 mL NaOH 溶液， 再滴入 CuSO4 溶液 4 5 滴， 振荡。 要保证 NaOH是过量的。本实验在碱性介质中易于发生。师那么乙醛的浓度又有何限制呢？生 0.5 mL 乙醛稀溶液，稀溶液质量分数不易过高，以 2% 4%为宜，加入乙醛后加热煮沸即有现象出现。学生动手操作，并记录现象加以解释现象