《有机化合物的结构》同分异构体:课件六(27张PPT)(苏教版选修5)

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1、碳原子的成键方式与空间构型,四面体型,平面型,直线型,空间构型,分子成键方式,练一练,正丁烷的碳链呈( ) A、直线形 B、正四面体 C、锯齿形 D、有支链的直线形,C,P28、2,(1)四面体(2)平面(3)平面,2、下列关于CH2CHCCCH3分子的 结构叙述正确的是 ( ) A、5个碳原子有可能都在一条直线上 B、5个碳原子不可能都在一条直线上 C、5个碳原子一定都在同一平面上 D、5个碳原子不可能都在同一平面上,BC,C,CCCC,H,H,H,H,H,H,5,4,3,2,1,CH2CHCCCH3,有几个原子一定共平面?最多要有几个原子共平面?,3、找出下列物质中的饱和碳原子与不饱和碳原

2、子并计算不饱和度,=3,=1,=2,三种表示方法的特点,结构式:所有的共价键都要表示出来结构简式:单键省略(C-H一定要省略),双(叁)键不可省,直接相连的相同的基团可合并(P23,信息提示)键线式:C、H不标注,但不与碳原子相连的H要标注,其他原子要标注。,1、一般表示2个以上碳原子的有机物;2、除碳氢原子不标注,其余原子必须标注(不与碳原子相连的H要标出);3、计算分子式时不能忘记顶端的碳原子,并按照碳原子四价理论把氢原子补齐;4、含有碳环的有机物,通常只用键线式表示。,书写键线式时应注意事项:,CH3CH3,CH3CH2CH3,CH3CH2CH2CH3,CH3(CH2)3CH3,CH2=

3、CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、,讨论: (1)产生同分异构现象的本质原因是什么?(2)是不是每种分子都具有同分异构体?,碳原子的连接方式和成键类型 不同。,不是。如甲烷、乙烷、丙烷、乙烯、乙炔、甲醇、甲醛、甲酸等就没有同分异构体。,这些是同分异构体吗,同一种物质。结构简式如何弯曲碳链并不表示不同物质,有机异构的几种类型:碳链异构:碳架不同。位置异构:官能团所处的位置不同。官能团异构:有机物所属类别不同。,1、官能团异构:先判断有机物种类,确定官能团2、 碳链异构:(碳原子个数3) “碳成线;摘一碳,成甲基,挂中间;摘两碳,二甲基,同邻间,成乙基,挂中间; 补足氢”3、位置异构:判断

4、官能团位置,写出C6H14的所有可能的异构体 C3H7Cl所有可能的异构体 C3H8O所有可能的异构体,请仔细观察下面三组有机分子结构,它们是同分异构体吗?为什么?请与同学交流你的想法。第一组分子式为C4H10的烷烃,第二组分子式为C4H8的烯烃,第三组乳酸,手性分子在化学物质的“海洋”中,存在分子组成和原子连接方式完全相同的两种分子,由于分子中的原子在空间排列不同,而互为同分异构体。它们犹如一个人的左右手,其中一只手只有在镜像中才能与另一只手完全重叠。,当有机物分子中的一个碳原子所连四个原子或原子团均不相同时,此碳原子就是“手性碳原子”,手性分子具有特殊的光学性质,光通过它们时会发生旋转,旋

5、光性,手性分子的两种异构体呈镜像对称,像人的左右手一样,手性分子丙氨酸的结构模型,丙氨酸分子,手性碳原子,L-丙氨酸可使偏振光向右旋转,D-丙氨酸则可使偏振光向左旋转。镜像,不仅仅是你熟悉的一个生活现象。,用于测手性化合物旋光性的偏振计及其原理,具有手性碳原子的物质往往具有旋光性,存在对映异构体,下列化合物中存在对映异构体的是 ( )ACH3CHCH2CH3 B CH3CH3C甲烷 DCH3COOH,A,练习:,Cl,有机异构的几种类型:碳链异构:碳架不同。位置异构:官能团所处的位置不同。官能团异构:有机物所属类别不同。立体异构:空间位置不同。 (顺反异构和对映异构),一般含有碳碳双键,手性碳

6、原子(具有旋光性),拓展视野:立体异构与自然界的生命活动,某些昆虫的信息素具有一个或多个碳碳双键,它们通常存在顺反异构。一种叫蚕蛾的热带蛾类,雌蛾会分泌出“蚕蛾醇”(如图a)吸引同类雄蛾。蚕蛾醇有多种顺反异构体,图b是其中的一种,它们中只有a能传递相关信息。,蚕蛾信息素及其同分异构体的结构,我们能在昏暗的光线下看见物体,离不开视网膜中一种叫“视黄醛”的有机化合物。顺式视黄醛吸收光线后,就转变为反式视黄醛(如图),并且从所在蛋白质上脱离,这个过程产生的信号传递给大脑,我们就看见了物体。,顺式、反式视黄醛的结构简式,同样,生命体对手性分子也有着神奇的识别能力。很多药用化学物质都存在互为镜像的异构体,其中的一种药效较好,而另一种药效较差甚至可能是有害的。,下面各种结构都是表示乙烷分子的,其中不正确的是( ),A、D,下列有机物属于同分异构体的是( ),AD或BD,下列各组物质中,两者互为同分异构体的是( ) ANH4CNO与CO(NH2)2 BCuS043H20与CuS045H20 CCr(H20)4Cl2Cl2H2O与 Cr(H20)5C1C12H20 DH20与D2O 下列各物质中,只表示一种纯净物的是( ) AC4H8 BC3H8 CC2H4C12 DC4H6,A、C,B,快乐是一天,不快乐也是一天,我们何不天天快乐! !,

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