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1、第四节氨基甲酸酯类杀虫剂carb carbamate insectide发展简况和特点主要品种毒扁豆的有毒成分是生物碱毒扁豆碱，1925年确定了其分子结构式，这就是人类发现的第一个天然氨基甲酸酯类化合物。 CH3 O CO NHCH3 N N CH3 CH3 毒扁豆碱一、发展简况和特点简史1931年，Du Pont 公司发现福美双拒食作用、代森钠杀螨作用，后杀菌活性更强发展为杀菌剂。国外四十年代中后期Gysin发现第一个Carb杀虫剂地麦威的杀虫活性，后开发异索威、敌蝇威。1953后US联合碳化公司合成甲萘威，57年命名为西维因并商品化生产，1971年美国产量超过2700吨/年。60s日本开发
2、取代苯基类Carb（防飞虱、叶蝉）70s后出现内吸性和肟类Carb，如呋喃丹、涕灭威、灭多威、拉维因等。估计有2040多个品种。我国1959年动物所研究西维因。药物价值：箭毒的解毒剂、瞳孔收缩剂、可治疗青光眼、可用以解除肌肉无力的症状解毒剂：阿托品结构通式 N COR3 R1、R2：-H、-CH3、 - C2H5、-C3H7 R3：取代苯基、萘、其它环烷及肟类结构-CH3 -CH3二甲氨基甲酸酯 -C3H7 -H丙氨基甲酸酯 -CH3 -H一甲氨基甲酸酯 R1 R2R1R2O= 以一甲氨基甲酸酯活性高（1）对AChE酯动部位吸引力强（2）与酶结合后水解速度快慢HH N CO N CO N CO
3、 N COH3C H3CH3CH C2H5C2H5H3CCO ChE ChE ChE CO ChENH2 CO ChE (H3C)2N N COH3CH (RO)2PO 苯基上取代基烃基：CH3、C2H5、CH 、CCH3、CH、烃氧基：OC2H5、氯原子：Cl取代基其毒力以邻、间位对位 CH3CH3CH3CH3 CH3CH3 OCH3OCH3CH3CH3CH3HCH3CO邻位 害扑威叶蝉散仲丁威残杀威(CPMC) (MIPC) (MPMC) (Propoxur) Cl -CH-CH3 -CH-CH3 -O-CH-CH3间位速灭威（MTMC）CH3 灭除威 间间位 灭杀威 间对位CH3 CH3
4、C2H5混灭威 CH3CH3（三）特点1.不同结构类型的品种，其毒力和防治对象差别很大。大多数品种作用迅速、选择性强、有些具内吸活性、无残留毒性。2. 触杀、胃毒，人畜低毒，植物安全，蜜蜂有毒， 少数高毒，呋喃丹（814mg/kg） 涕灭威（0.93mg/kg） 灭多威（17-24mg/kg） 中毒机理AChE抑制剂 Carb与OP比较： 没有有酶的老化 阿托平解磷定、氯磷定、阿托平治疗 快慢酶的复活 氨基甲酰化酶磷酰化酶酰化反应 CarbOP品种比OP少 取代苯基类品种有交互抗性MFO在昆虫体内代谢很重要 Pbo(piperonyl butoxide)增效醚有增效作用二、主要品种稠环基氨基甲
5、酸酯类取代苯基类氨基甲酸肟类稠环基氨基甲酸酯类甲萘威（西维因）Carbaryl Union Carbide Co.(56)（1）理化性状 水中溶解度低,3040ppm， 苯、二甲苯中溶解度低，加工成25%WP；稳定性好（光、热、酸），碱中易分解.（2）具有触杀、胃毒和微弱的内吸作用。低毒，大白鼠LD50口服540710mg/kg，LD50 经皮2000mg/kg。 OCNHCH3O（3）代谢 人体中酯酶水解为主，昆虫中MFO酶分解（非水解酶），在酸性条件下能转化为亚硝基苯化合物，具有致癌作用。（4）剂型使用方法 25%WP：1:300400倍咀嚼式（棉铃虫、红铃虫），1:600800倍刺吸式（
6、蚜虫） O C NHCH3 O NO2- H+ O C N CH3 O NO 据报道西维因在自然环境中，在酸性条件下。能转变为亚硝基化合物，具有致癌作用。克百威（呋喃丹）Carbofuran FMC(1967)广谱性杀虫、杀线虫剂，可防治300多种害虫。稻、棉、玉米、马铃薯、地下害虫。胃毒、触杀、内吸 残效长、残留低高毒 鱼、牛、水生动物有毒OO CNHCH 3CH3CH3O代谢 不易积累，代谢快（水解、羟基化）剂型使用方法 3%G、3%微粒剂 棉蚜：3%G，3斤/亩，播种沟施，持效期（33天）注意问题不允许喷雾桑树附近不使用抗药性马铃薯甲虫棉蚜3.丙硫克百威（安克力，fenfuracarb）
7、（1）难溶于水，溶于大多数有机溶剂。对光不稳定。（2）触杀、胃毒和内吸作用，持效期长（3）中毒，大鼠急性经口LD50为138mg/L，急性经皮LD50 2200mg/L。CO ONOH3CNO CH(CH3)2CH3H3CS CH2CH2C OC2H54.丁硫克百威（好安威，好年冬，carbosulfan）（1）理化性质：不溶于水，与丙酮、二氯甲烷、乙醇、二甲苯互溶，酸性介质中易分解。（2）克百威低毒化衍生物，杀虫谱广，有内吸性。（3）大鼠急性经口LD50为209mg/L，兔急性经皮LD50 2000mg/L。CO NOH3CNO CH3H3CS (CH2)3CH3(CH2)3CH3（二）取代
8、苯基类1.异丙威（叶蝉散，isoprocarb）（1）理化性质：不溶于卤代烷烃和水，难溶于芳烃，溶于丙醇、甲醇、乙醇、二甲亚砜、乙酸乙酯等有机溶剂。在酸性条件下稳定，碱性溶液中不稳定。（2）较强的触杀作用，速效性强，主要防治水稻叶蝉、飞虱类害虫。（3）中等毒性（4）使用：不能与敌稗混用，否则易发生药害。2.仲丁威（巴沙，fenobucarb）（1）理化性质：微溶于水，易溶于一般有机溶剂，如氯仿、丙酮、苯、甲苯、二甲苯、石油醚、甲醇等。遇碱或强酸易分解，弱酸介质中稳定，高温下热分解。（2）杀虫作用快，有杀卵和内吸作用，低温下仍有良好的杀虫效果（3）低毒（三）氨基甲酸肟类.涕灭威aldicarbU
9、nion Carbide Co.(1965)理化性状 水中溶解度6000ppm（33%） 溶于大多数有机溶剂CH3NHCOO N CH C CH3CH3SCH3C N OHRR1高毒LD50 经皮5mg/kg内吸作用防治方法5%G2斤/亩 棉花刺吸式害虫（蓟马、盲蝽、蚜、叶蝉、螨、粉虱）甘薯线虫病3%G5kg/亩（5）有一定的水溶性，可使地下水受污染。我国规定在下列地区禁止使用：地下水埋深不足1.0米的地区；地下水埋深不足1.5米的地区，月降雨量大于150mm的砂性土地区（砂粒含量大于85%）；地下水埋深不足1.5米，月降雨量大于200mm的壤砂土地区（砂粒含量70%-85%）；地下水埋深不足
10、3.0米，月降雨量大于200mm的砂性土地区（砂粒含量90%）；所用施药区距饮水源必须在30米以上。2.灭多威 methomyl (万灵) 杜邦Co.( 66)内吸触杀胃毒作用高毒LD50口服17-24mg/kg，LD50兔经皮5000mg/kg药害棉花（24%万灵水溶液）防治棉铃虫（杀幼虫、卵）、蚜虫CH3S C NOCNHCH3OCH33.硫双灭多威 thiodicarb 拉维因（1）胃毒，较弱的触杀（2）中毒 LD50 口服 66mg/kg（3）防治 棉铃虫：600-900gAI/ha (幼虫、杀卵)CH3C NOC N S N C ON CCH3SCH3OCH3OSCH3 CH3苯氧威
11、fenoxycarb 又名双氧威、苯醚威 1982 年由瑞士的DR. R.MAAG公司发现, 是一种非萜烯类昆虫生长调节剂,对大多数昆虫表现出强烈的保幼激素活性,可以使卵不孵化、抑制成虫期变态及幼虫期的蜕皮,有时还会抑制成虫或幼虫的生长和出现早熟。特点：具胃毒、触杀作用,杀虫谱广选择性很强, 通过干扰昆虫特有的发育和变态过程而产生杀虫的作用,因此对哺乳动物低毒。当苯氧威进入昆虫体内后,很低的浓度就可以使昆虫体内的保幼激素超过正常值,严重干扰了昆虫的正常发育而导致死亡,因此剂量很少就可以起到较好的杀虫效果。持效期长,对环境无污染茚虫威 美国杜邦公司于1992 年开发，并于2001 年登记上市的氨基甲酸酯类杀虫剂。 通用名为indoxacarb，商品名:Ammate（全垒打），Avatar（安打）和传统的氨基甲酸酯杀虫剂不同，茚虫威为钠通道抑制剂，而并非胆碱酯酶抑制剂，故无交互抗性。茚虫威主要通过阻断害虫神经细胞中的钠通道，使靶标害虫的协调受损，出现麻痹，最终致死。同时，害虫经皮或经口摄入药物后，很快出现厌食，已在美国、澳大利亚、中国等国作为“降低风险产品”( reducedrisk product) 登记注册。
