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1、课程名称：植物化学 课程代码：03027（理论）第一部分 课程性质与目标一、课程性质与特点天然药物化学是一门运用现代化学科学理论与方法研究天然药物中化学成份的一门学科，内容包括各类天然药物的化学成分（主要是生理活性成分或药效成分）的结构特点、物理化学性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的结构鉴定等，此外，还将涉及主要类型化学成分的生物合成途径等内容。其目的是探索安全高效的天然产物及衍生的新化合物。并根据已阐明结构的成分，按植物的亲缘关系在生物界探寻同类成分，以扩大药用资源，发掘新的有效成分,研究有效成分在植物体中随生长季节的变化规律，提高中药质量的方法。为开发和创制新药，奠定基础。二、课程目
2、标与基本要求本课程要求学生掌握天然药物中的主要类型成分的结构特征、理化性质、提取、分离，精制及结构鉴定的基本理论和技能。了解天然药物化学成分结构测定的一般原则和方法，以及寻找中药有效成分的途径，为开发研究新药奠定基础。总学时为 72 学时。三、本专业与其它课程的关系本课程为药学专业基础课，学习此课程的基础为有机化学、波谱分析、药用植物学、生药学。第二部分考核内容与考核目标第一章 绪论一、学习目的与要求天然药物化学的概念、研究范围、研究目的与任务。有效成分与无效成分的概念。天然药物化学的发展简史及其与现代科学技术进步的关系。各类化合物化学成分的简介。植物体内的物质代谢过程与生物合成，一次代谢与二
3、次代谢的概念，重要的一次代谢产物及二次代谢产生的关系。主要的生物合成途径，如：醋酸丙二酸途径（AA-AM途径） 、甲戊二羟酸途径（MVA 途径） 、桂皮酸途径（Cinnamiv Acid Pathway） 、莽草酸途径（Shikinmic Acid Pathway） 、氨基酸途径（Amino Acid Pathway） 、复合途径等。天然药物化学成分的提取和分离方法以及结构研究方法。NMR 的基本概念，了解 NMR 的化学位移范围及影响化学位移的因素，以及各种取代基位移（如苯的取代基位移、苷化位移、酶化位移等）对结构测定的意义。旋光光谱（ORD）基本概念、原理、测定意义及应用。二、考核知识点与
4、考核目标（一）天然药物化学的基本概念及其成分的提取分离方法的原理和结构研究方法。识记：天然药物化学的概念、有效成分与无效成分的概念、成分先导化合物（ Leading compound） 。理解：相似者相溶经验规律，离子交换色谱法原理，凝胶过滤色谱法原理，薄层色谱法原理，纸色谱法原理，柱色谱法相关原理。应用：天然药物化学成分的提取和分离方法以及结构研究方法。（二）天然药物化学研究范围，课程的学习重点；各类化合物的生物合成途径。识记：一次代谢与二次代谢的概念，理解：天然药物化学研究范围、研究目的与任务，重要的一次代谢产物及二次代谢产生的关系应用：各类化合物的生物合成途径（三）旋光光谱的应用范围及八
5、区律使用方法识记：旋光光谱（ORD）基本概念，Cotton 效应曲线的定义。理解：旋光光谱（ORD）原理及测定意义。应用：八区律应用于含有碳基化合物的判定方法。第二章 糖和苷一、学习目的与要求常见的几种单糖，如 D-Glc、 D-Gal、L-Ara 、D-Man 、L-Rha、D-Xyl 的结构特征；氨基糖、去氧糖、糖醛酸的结构特点。糖的化学性质：过碘酸氧化及苷健裂解中的过碘酸裂解（Smith 降解） ，醚化反应（甲醚化、三甲基硅醚化、三苯甲醚化反应等） ，酰化反应（乙酰化和对甲苯磺酰化） 、缩酮和缩醛化反应，以及硼酸络合反应的条件及在分离或分析、结构测定工作中的意义。苷键的裂解：裂解的反应机
6、理，影响水解的结构因素及环境因素等。碱催化水解适合酯苷健或类酯苷健（酚苷或与羰基共轭的烯苷类） 。酶催化水解的特点。糖的核磁共振谱学特征：糖上的质子在 1H-NMR 谱上出现的大致位置。糖上的碳原子信号在 13C-NMR 上出现的大致位置。根据 J 值判断多数糖苷端基碳原子型。判断糖苷的结合位置。多糖的结构特点及其提取分离方法。二、考核知识点与考核目标（一）糖和苷的分类及其化学性质识记：常见糖的种类，葡萄糖、鼠李糖的结构、C1 式及 1C 式、端基碳、多糖理解：糖的分类方法（分子中糖的个数） 、苷的种类应用：糖化学反应在糖结构的中应用（二）苷键的裂解规律和影响因素识记：酸水解、碱水解、-消除反
7、应、过碘酸裂解、酶解法理解：裂解的反应机理，影响水解的结构因素及环境因素应用：利用苷键的裂解规律判断苷键的类型（三）糖及苷的提取分离与结构鉴定识记：多糖提取除蛋白方法理解：糖上的质子在 1H-NMR 谱上出现的大致位置。糖上的碳原子信号在 13C-NMR 上出现的大致位置 应用：多糖分离方法第三章 苯丙素类一、学习目的与要求香豆素类：简单香豆素类化合物的基本母核、常见的取代基及取代图式，以及因异戊烯基的活泼双键与酚羟基一并合形式不同构成的四种基本骨架的结构特点。与结构特征相关的香豆素类化合物的化学性质，如内酯性质、吡喃酮环的碱裂解、C 3-C4双链性质和加成、氧化及热解等反应。香豆素类化合物的
8、荧光性质及波谱特征，NMR特征及MS裂解规律，以及在结构研究工作中的应用。香豆素类化合物的提取分离方法，以及主要的生理活性（抗菌、抗凝、光敏等）。木脂素类：木脂素的结构类型。其主要构成单位：桂皮酸（偶为桂皮醛）、桂皮酰、丙烯苯及烯丙苯四种。木脂素的理化性质，光学异构现象，构型与生理活性的关系，遇酸构型转变与生理活性的变化。木脂素的结构测定方法，氧化裂解、UV及NMR 等。木脂素的生理活性。二、考核知识点与考核目标（一）香豆素类化合物的结构、性质、 1H 一 NMR 特征。识记：香豆素类化合物、异羟戊酸铁反应、Gibbs 反应和 Emerson 反应 理解：开环反应的机理应用：应用显色反应、 1
9、H 一 NMR 特征鉴别香豆素类化合物（二）木脂素类化合物分类和结构鉴定方法识记：木脂素、labat 反应理解：木脂素类化合物分类应用： UV 光谱、IR 光谱、NMR 光谱、MS 谱对木脂素进行结构测定（三）苯丙素类化合物提取分离方法识记：系统溶剂法提取法理解：碱溶酸沉法的原理应用：应用碱溶酸沉法、系统溶剂法提取苯丙素类化合物，应用柱层析法分离苯丙素类化合物。第四章 醌类化合物一、学习目的与要求醌类化合物的基本结构类型（如苯醌、萘醌、菲醌及蒽醌）、结构及常见的取代基图式。重要物理化学性质及其在提取分离与结构测定中的意义。化学性质：酸性强弱与取代基位置的关系，以及重要的呈色反应，如Feigl反
10、应,Bormtrager反应、醋酸镁反应等。醌类化合物的提取分离方法。醌类衍生物的波谱特征及结构测定。二、考核知识点与考核目标（一）蒽醌类化合物的理化性质及谱学特征识记：蒽醌、Feigl 反应、Bormtrager 反应理解：Bormtrager 反应的机理应用：应用显色反应对蒽醌类化合物进行鉴别，利用光谱对蒽醌类化合物进行鉴别。（二）醌类化合物结构，影响酸性大小的规律和鉴别方法识记：醌类化合物理解：酸性大小的规律及其影响因素应用：应用显色反应对醌类化合物进行鉴别（三）PH 梯度萃取的原理和方法识记：PH 梯度萃取理解：PH 梯度萃取的原理和方法应用：PH 梯度萃取法的应用第五章 黄酮类化合物
11、一、学习目的与要求黄酮类化合物的结构特征、分类、主要结构类型及代表性的生理活性。黄酮类化合的主要性质：色泽、溶解度规律、酸性及取代位置、数目的关系，呈色反应（如盐酸一镁粉反应、金属盐类试剂的络合反应）等，以及这些性质在提取分离、鉴别、结构测定工作中的意义。黄酮类化合物的提取分离原理。聚酰胺柱层分析法（酚类化合物的代表性分离方法）、梯度pH萃取法（酚类化合物的代表性分离方法）、铅盐沉淀法。黄酮类化合物的检识与结构测定技术。黄酮类化合物的谱学特征，UV、NMR 及 MS 规律及在结构测定中的重要意义。二、考核知识点与考核目标（一）黄酮类化合物结构分类、酸性判别、鉴别反应识记：黄酮类化合物、盐酸镁粉
12、-反应理解：黄酮类化合物酸性规律、盐酸-镁粉反应的机理、应用：应用显色反应对各种黄酮类化合物进行鉴别（二）黄酮类化合物提取分离方法的原理和应用识记：双向层析理解：碱提酸沉法的原理、聚酰胺柱色谱法的原理应用：柱层析法、PH 梯度萃取法、铅盐沉淀法、硼酸络合法分离黄酮类化合物的应用。（三）黄酮类化合物结构鉴定方法和谱学特征识记：交叉共轭体系 理解：、黄酮类化合物紫外光谱和 NMR（主要为 1H-NMR）特点应用：应用综合波谱解析黄酮类化合物第六章 萜类和挥发油一、学习目的与要求萜类化合物的概念、分类原则及它们的生物合成起源。单萜类化合物的基本骨架及重要的代表性化合物，环烯醚萜及卓酚酮类(tropo
13、noides) 化合物的骨架特征。倍半萜类化合物的基本骨架特征、分类依据、代表性的化合物，如青蒿素、棉酚、Azulenoid（奥类化合物）等的结构及生理活性，以及青蒿素的研究开发过程；挥发油的概念、性质、组成，其基本的提取分离方法，以及硝酸银络合层析法及 GC 一 MS 法在挥发油类成分分离及鉴定工作中的特殊应用。二萜类化合物的基本骨架特征及分类依据，代表性的化合物，如维生素 A、穿心莲内酯、紫杉醇、银杏内酯、雷公藤、甜菊苷类化合物的结构及生理活性。二、考核知识点与考核目标（一）萜类化合物的分类依据，异戊二烯规则和环烯醚萜骨架特征识记：萜类化合物、生源异戊二烯规则、环烯醚萜理解：卓酚酮类(tr
14、oponoides)化合物性质、检识方法，环烯醚萜结构特点，应用：卓酚酮类(troponoides)化合物检识方法，环烯醚萜检识反应（二）挥发油的提取分离方法识记：挥发油、挥发油的酸值、酯值、皂化值。理解：挥发油的组成、提取原理应用：硝酸盐柱色谱对挥发油的分离。（三）常见的二萜类化合物的结构及生理活性识记：二萜类化合物、理解：二萜类化合物的生理活性应用：二萜类化合物在生产生活中的应用第七章 三萜及其苷类一、学习目的与要求四环三萜及五环三萜类化合物，如羊毛甾烷型、达玛烷型、齐墩果烷型、鸟苏烷型的基本骨架特征；代表性的化合物，如人参皂苷、甘草皂苷、柴胡皂苷的结构。三萜类皂苷的提取分离方法，分配层析
15、，如各种中低压反相柱层析、高压液相层析（HPLC）等。三萜皂苷类结构研究中的苷键裂解，三萜类化合物的 MS 及 NMR 谱的特征二、考核知识点与考核目标（一）四环三萜和五环三萜的分类与鉴别识记：三萜、三萜皂苷、原生苷、次生苷理解：四环三萜和五环三萜的结构特征、三萜的表面活性、溶血作用、沉淀反应 应用：运用显色反应鉴别各种三萜（二）三萜类提取分离方法识记：三萜及其皂苷的提取与富集方法理解：三萜类化合物的集中分离原理应用：三萜类化合物的分离（三）三萜类化合物 MS 及 NMR 谱的特征识记：MS 及 NMR 谱的特征规律理解：MS 及 NMR 谱的特征应用：应用光谱特征对三萜类化合物进行结构鉴定第
16、八章 甾体及其苷类一、学习目的与要求天然甾体类化合物的分类，主要有 C21 甾类，强心苷类及甾体皂苷类。甾类化合物的各种颜色反应。C21 甾类的基本母核及其临床运用；强心苷化合物理化性质、显色反应、提取分离方法、红外光谱特征及化学结构与强心作用的关系；甾体皂苷的分类、理化性质及提取分离方法。二、考核知识点与考核目标（一）强心苷的理化性质、提取分离方法及生物活性识记：强心苷的水解反应类型，Legal 反应、Kedde 反应、Raymond 反应、Baljet反应理解：强心苷理化性质、化学结构与强心作用的关系应用：强心苷的提取分离纯化方法（二）C 21 甾类、甾体皂苷的理化性质、提取分离方法识记：甾体皂苷的类型理解：甾体皂苷的理化性质，溶解性、甾醇沉淀反应、显色反应等应用：甾体皂苷中水解提取皂苷元的方法（三）甾类化合物的结构特征与波谱鉴定识记： C21 甾类的基本母核及其临床运用；理解：强心苷的内酯环反应应用：运用 C3-OH 甾体衍生物的红外光谱特征判断 A/B 环构型
