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1、专项突破五有机合成与推断题的突破策略1.以A、B为原料制备线型高分子化合物M和抗凝血药N的一种路线如下(部分反应条件和试剂略去):已知:.烃A的密度是相同条件下H2密度的14倍,B的分子式为C7H8O;.;.。请回答下列问题:(1)B的化学名称为。F的结构简式为。(2)N中含氧官能团的名称为。(3)DE的反应类型为。(4)I的核磁共振氢谱中有组吸收峰。G分子中最多有个原子共平面。(5)B+CM的化学方程式为。(6)同时满足下列条件的J的同分异构体有种(不考虑立体异构)。苯环上连有2个取代基1 mol该物质与足量的NaHCO3反应,生成2 mol CO2(7)参照上述信息和合成路线,以和(CH3
2、CO)2O为起始原料(其他无机试剂任选),设计制备的合成路线:。答案(1)邻甲基苯酚(或2-甲基苯酚)(2)酯基、羟基(3)取代反应(4)619(5)n+nCH3CHO+(n-1)H2O(6)12(7)解析据题意可知A为乙烯(H2CCH2),C为乙醛(CH3CHO),B为,F为,G为,I为(4)由于苯环和碳氧双键均为平面结构,故G分子中最多有19个原子共平面。(6)据题意可知满足条件的J的同分异构体中,每个分子中含有2个COOH,且只有2个支链,则2个取代基可以是COOH和CH2CH2COOH或COOH和CH(CH3)COOH或2个CH2COOH或CH3和CH(COOH)2,2个取代基在苯环上
3、均有邻、间、对3种位置关系,共计12种。2.(2016课标,38,15分)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:回答下列问题:(1)下列关于糖类的说法正确的是。(填标号)a.糖类都有甜味,具有CnH2mOm的通式b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2)B生成C的反应类型为。(3)D中的官能团名称为,D生成E的反应类型为。(4)F的化学名称是,由F生成G的化学方程式为。(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体,0.5 mol W与足
4、量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2,W共有种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为。(6)参照上述合成路线,以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选),设计制备对苯二甲酸的合成路线 。答案(1)cd(2)取代反应(酯化反应)(3)酯基、碳碳双键消去反应(4)己二酸(5)12(6)解析(1)a项,如淀粉、纤维素没有甜味,脱氧核糖的分子式为C5H10O4,不符合CnH2mOm的通式;b项,麦芽糖水解生成葡萄糖,蔗糖水解才生成葡萄糖和果糖。(3)D生成E时只是在六元环状结构的碳原子上去掉了4个氢原子,符合消去反应的特征,属于消去反应。(5)0.5 mol W与足
5、量的NaHCO3反应生成1 mol CO2,说明W中含有两个羧基,满足要求的W有、,以及上述四种结构中的间位和对位结构,共12种。(6)由(反,反)-2,4-己二烯和C2H4为原料合成对苯二甲酸,应先用(反,反)-2,4-己二烯和C2H4反应生成,然后再用Pd/C作催化剂,加热,消去4个氢原子,生成,最后再用KMnO4(H+)氧化生成对苯二甲酸。3.食品安全一直是大家关注的话题。各地对食品非法添加和滥用添加剂进行了多项整治活动,其中常用的面粉增白剂过氧化苯甲酰()也被禁用。 下面是一种以苯为原料合成过氧化苯甲酰的流程:信息提示:2010年赫克、根岸英一和铃木章因在“钯催化交叉偶联反应”研究领域
6、做出了杰出贡献,而获得了诺贝尔化学奖,其反应机理可简单表示为:RX+ +HX请回答下列问题:(1)物质B的结构式为。(2)反应中属于取代反应的有。(3)写出反应的化学方程式:。(4)请写出两种同时符合下列条件的过氧化苯甲酰的同分异构体的结构简式:。分子中只含有一种官能团;在一定条件下能发生银镜反应,且1 mol 该物质最多可得到2 mol Ag;1 mol 该物质最多可消耗4 mol NaOH。(5)苯乙烯是一种重要的工业原料,可与1,3-丁二烯共聚合成丁苯橡胶,请写出有关反应的化学方程式:。(6)请写出以苯乙烯为原料,合成的流程,无机物任选,注明反应条件。示例如下:AB答案(1)(2)(3)
7、2+H2O2+2HCl(4)、(或其他合理答案)(5)n+nCH2 CHCHCH2 (6)解析苯与Br2在Fe存在条件下反应生成溴苯(A),溴苯与B反应生成苯乙烯,由题中信息提示可推知B为乙烯,苯乙烯被酸性高锰酸钾氧化生成苯甲酸(C),苯甲酸与COCl2反应生成,与H2O2在Na2CO3、活性催化剂存在条件下生成。(2)反应、为取代反应,反应为氧化反应。(3)根据反应物和产物可知反应的化学方程式为2+H2O2+2HCl。(4)过氧化苯甲酰的同分异构体在一定条件下能发生银镜反应,且1 mol该化合物最多可得到2 mol Ag,说明1个该物质的分子中含有一个醛基;该物质只含一种官能团,1 mol
8、该物质最多可消耗4 mol NaOH,因此该化合物在酸性条件下的水解产物中共含有2个羧基和2个酚羟基,故符合条件的过氧化苯甲酰的同分异构体的结构简式为(邻、间、对)、(邻、间、对)。(5)该反应为聚合反应,反应方程式为n+nCH2 CHCHCH2 。(6)采用逆推法解题。4.功能高分子P的合成路线如下:(1)A的分子式是C7H8,其结构简式是。(2)试剂a是。(3)反应的化学方程式:。(4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能团:。(5)反应的反应类型是。(6)反应的化学方程式:。(7)已知:2CH3CHO。以乙烯为起始原料,选用必要的无机试剂合成E,写出合成路线(用结构简式表示有机物,
9、用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。答案(1)(2)浓HNO3和浓H2SO4(3)+NaOH+NaCl(4)碳碳双键、酯基(5)加聚反应(6)+nH2O+nC2H5OH(7)H2CCH2 C2H5OH CH3CHO CH3CH CHCHO CH3CH CHCOOHCH3CH CHCOOC2H5解析(1)高分子P中含有苯环,而A的分子式是C7H8,符合苯及其同系物的通式,故A是甲苯。(2)由P可推知D为,则C为,B为,从而可确定试剂a为浓HNO3和浓H2SO4的混合液。(4)由P可推知G为,结合E的分子式及转化关系可推知E为,所以E中含有的官能团为碳碳双键和酯基。(7)首先用乙烯制取
10、乙醇,然后用乙醇的催化氧化反应来制取乙醛,再利用已知反应制取,后面的几步则不难写出。5.反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料,下列合成路线是制备D的方法之一。根据该合成路线回答下列问题:+A+E已知:RCHO+ROH+ROH(1)A的名称是;B分子中的共面原子数目最多为;C分子中与环相连的三个基团中,不同化学环境的氢原子共有种。(2)D中含氧官能团的名称是,写出检验该官能团的化学反应方程式:。(3)E为有机物,能发生的反应有:。a.聚合反应 b.加成反应c.消去反应 d.取代反应(4)B的同分异构体F与B有完全相同的官能团,写出F所有可能的结构: 。(5)以D为主要原料制备己醛(目标化合物
11、),将方框中合成路线的后半部分补充完整。 目标化合物(6)问题(5)的合成路线中第一步反应的目的是。答案(1)正丁醛或丁醛98(2)醛基+2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O或+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O+3H2O(3)cd(4)(5) CH3(CH2)4CHO(6)保护醛基(或其他合理答案)解析(1)B分子可表示为,虚线框中的6个原子与乙烯的结构类似,肯定共面,根据单键可旋转的特点,可知CH2CH3中最多有3个原子可转到该平面,故最多有9个原子共平面。C分子为非对称结构,三个基团中每个碳原子上的氢原子分别为一种化学环境的氢原子,共8种。(2)D中的含氧官能团为醛基,检验
12、醛基可通过银镜反应或和新制的Cu(OH)2悬浊液反应。(3)根据题中信息,可由C D+A+E推断出E应为CH3CH2OH,E可发生的反应有消去反应及取代反应。(4)书写同分异构体时要注意题中未注明不包含立体异构。(5)由中间体转化为目标化合物,需两步:第一步去掉(和H2加成),第二步将转化为醛基(根据已知信息写反应条件)。(6)原料中有CHO,目标化合物中也有CHO,第一步反应的目的为保护醛基,防止和H2加成时醛基被还原成醇羟基。6.随着环境污染的加重和人们环保意识的加强,生物降解材料逐渐受到了人们的关注。以下是PBA(一种生物降解聚酯高分子材料)的合成路线:已知:烃A的相对分子质量为84,核
13、磁共振氢谱显示只有1组峰,不能使溴的四氯化碳溶液褪色;化合物C中只含一种官能团;R1CHCHR2R1COOH+R2COOH;。(1)由A生成B的反应类型为。(2)由B生成C的化学方程式为。(3)E的结构简式为。(4)F的名称为(用系统命名法);由D和F生成PBA的化学方程式为;若PBA的平均聚合度为70,则其平均相对分子质量为。(5)E的同分异构体中能同时满足下列条件的共有种(不考虑立体异构)。链状化合物能发生银镜反应氧原子不与碳碳双链直接相连其中,核磁共振氢谱显示为2组峰,且峰面积比为21的是(写结构简式)。(6)若由1,3-丁二烯为原料(其他无机试剂任选)通过三步制备化合物F,其合成路线为。答案(1)取代反应(2)+NaOH+NaBr+H2O(3)(4)1,4-丁二醇nH
