《高中化学 第三章 烃的含氧衍生物 第四节 有机合成练习 新人教版选修5》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高中化学 第三章 烃的含氧衍生物 第四节 有机合成练习 新人教版选修5（18页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第三章 烃的含氧衍生物第四节 有机合成知识归纳一、有机合成的过程1有机合成的概念有机合成指利用_的原料，通过有机反应生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。2有机合成的任务有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和_的转化。3官能团的引入和转化（1）引入碳碳双键的方法_；_；_。（2）引入卤素原子的方法_；_；_。（3）引入羟基的方法_；_；酯的水解；_。4有机合成的过程二、逆合成分析法1基本思路可用示意图表示为：2用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成：合成步骤(用化学方程式表示)：（1）_；（2）_；（3）_；（4）（5）_。【答案】一、1简单、易得2官能团3（1）卤代烃的消去醇的消去炔烃
2、的不完全加成（2）醇(或酚)的取代烯烃(或炔烃)的加成烷烃(或苯及苯的同系物)的取代（3）烯烃与水的加成卤代烃的水解醛的还原二、2（1）CH2=CH2+H2OCH3CH2OH（2）（3）（5）重点一、官能团的引入和消去方法举例引入碳碳双键醇、卤代烃的消去反应CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2+H2OCH3CH2CH2Cl+NaOHCH3CH=CH2+NaCl+H2O炔烃与H2、卤化氢、卤素的不完全加成反应+HClCH2=CHCl引入卤素原子炔烃、烯烃与卤素单质或卤化氢的加成反应CH2=CH2+HClCH3CH2Cl+HClCH2CHCl烷烃、芳香烃的取代反应CH3CH3+Cl2CH3CH
3、2Cl+HCl+3Cl2+3HCl+Cl2+HCl醇与氢卤酸(HX)的取代反应ROH+HXRX+H2O引入羟基烯烃与水的加成反应CH2CH2+H2O CH3CH2OH醛、酮的还原反应RCHO+H2RCH2OH卤代烃、酯的水解C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr+HOH羧酸在一定条件下被还原RCOOHRCH2OH引入羰基醇的催化氧化2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O某些烯烃被酸性KMnO4溶液氧化2(CH3)2C=O引入羧基醛的氧化反应2CH3CHO+O22CH3COOH某些烯烃被酸性KMnO4溶液氧化CH3CHCHCH32CH3COOH酯的水解CH3COOC2H5+H2
4、OCH3COOH+C2H5OH4官能团的消除（1）通过加成反应可以消除或。如：CH2=CH2+H2CH3CH3（2）通过消去反应、氧化反应或酯化反应可消除OH。如：CH3CH2OHCH2=CH2+H2O2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O（3）通过氧化反应或加成反应可消除CHO。如：2CH3CHO+O22CH3COOH有机化合物分子中能引入卤素原子的反应是A消去反应B酯化反应C水解反应D取代反应【解析】消去反应主要是消去原子或原子团，形成双键，A项错误。酯化反应是羧酸与醇生成酯和水的反应，不可能引入卤素原子，B项错误。
5、酯的水解反应能引入羟基和羧基，但不能引入卤素原子，C项错误。烷烃或芳香烃的取代反应均可引入卤素原子，D项正确。【答案】D二、有机合成的分析方法1设计有机合成路线的原则和方法（1）设计有机合成路线时应遵循的原则符合有机合成中原子经济性的要求。所选择的每个反应的副产物尽可能少，得到的主产物的产率尽可能高且易于分离。发生反应的条件要适宜，反应的安全系数要高，反应步骤尽可能少且简单。要按一定的反应顺序和规律引入官能团，必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。如保护碳碳双键一般采用先加成再消去的方法。所选用的合成原料要无害、易得、廉价。（2）设计有机合成路线的常规方法正合成分析法设计有机合成路线时，从
6、确定的某种原料分子入手，逐步经过碳链的连接和官能团的引入来完成，基本思维模式：原料中间体中间体目标产物逆合成分析法此法采用逆向思维方法，从目标化合物的组成、结构和性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维模式：目标产物中间体中间体原料综合推理法设计有机合成路线时，用正合成分析法不能得到目标产物，而用逆合成分析法也得不到起始原料时，往往结合这两种思维模式，采用从两边向中间“挤压”的方式，使问题得到解决2设计有机合成路线的一般程序逆合成分析法（1）逆合成分析法的一般思路（2）逆合成分析法的应用举例乙烯合成草酸二乙酯思维过程概括如下：具体合成路线：有下列一系列反应，最终产
7、物为草酸(乙二酸)。ABCDE已知A为某一溴代物。请回答下列问题：（1）推测下列化合物的结构简式：B_，E_。（2）写出下列转化过程的化学方程式：AB_；DE_。（3）D与草酸在一定条件下生成的环状化合物的结构简式为_。（4）写出D与草酸在一定条件下生成高分子化合物的化学方程式：_。【解析】根据草酸的结构简式可知，E在一定条件下被氧化得到乙二酸，故E是乙二醛，其结构简式为OHCCHO。D在一定条件下被氧化得到乙二醛，故D是乙二醇，其结构简式为。C经水解反应得到乙二醇，故C是1，2-二溴乙烷，其结构简式为。B经加成反应得到1，2-二溴乙烷，则B是乙烯，其结构简式为CH2=CH2。A经消去反应得到
8、CH2=CH2，且A为某一溴代物，则A是一溴乙烷，其结构简式为CH3CH2Br。乙二醇和乙二酸可以通过酯化反应生成环酯，也可以通过酯化反应生成高分子化合物。【答案】（1）CH2=CH2OHCCHO（2）CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O+O2OHCCHO+2H2O（3）（4）nCH2OHCH2OH+nHOOCCOOH+(2n1)H2O好题1下列物质不能经过一步反应生成氯乙烷的是A乙醇B乙烯C氯乙烯D乙炔2在有机物分子中，不能引入羟基的反应是A氧化反应B水解反应C消去反应D加成反应3卤代烃能够发生下列反应：2CH3CH2Br+2NaCH3CH2CH2CH3+2NaBr。下
9、列有机物可合成环丙烷的是ACH3CH2CH2ClBCH3CHBrCH2BrCCH2BrCH2CH2BrDCH3CHBrCH2CH2Br4已知苯与一卤代烷在催化剂作用下发生反应生成苯的同系物，+CH3X+HX。在催化剂存在的条件下，应选择苯和下列哪组物质为原料合成乙苯ACH3CH3和Cl2 BCH2=CH2和Cl2CCH2=CH2和HClDCH3CH3和HCl5对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基：，产物苯胺还原性强，易被氧化。则由甲苯合成对氨基苯甲酸的合成路线合理的是A甲苯XY对氨基苯甲酸B甲苯XY对氨基苯甲酸C甲苯XY对氨基苯甲酸D甲苯XY对氨基苯甲酸6已知RCH=
10、CHRRCHO+RCHO。在此条件下，下列烯烃被氧化后，产物中可能有乙醛的是ACH2=CH(CH2)2CH3BCH2=CH(CH2)3CH3CCH3CH=CHCHCHCH3DCH3CH2CH=CHCH2CH37“智能型”高分子在生物工程中有广泛的应用前景。PMAA就是一种“智能型”高分子材料，可用于生物制药中大分子和小分子的分离。下面是以物质A为起始反应物合成PMAA的路线：请填写下列空白：（1）A的结构简式为_。（2）写出下列反应的化学方程式：EF：_。FPMAA：_。（3）E在有浓硫酸并加热的条件下，除了生成F外，还可能生成一种分子内有一个六元环的有机物G，G的结构简式为_。8某重要的香料
11、F的合成路线有多条，其中一条合成路线如下：（1）在(a)(e)的反应中，属于取代反应的是_（填编号）。（2）化合物C含有的官能团的名称为_。（3）化合物F的结构简式是_。（4）在上述转化过程中，步骤(b)的目的是_。（5）写出步骤(b)的化学方程式_。（6）写出同时满足下列四个条件的D的两种同分异构体的结构简式：_。A该物质属于芳香族化合物B该分子中有4种处于不同化学环境的氢原子C1 mol该物质最多可消耗2 mol NaOHD该物质能发生银镜反应真题92016新课标氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为，从而具有胶黏性，某种氰基丙烯酸酯（G）的合成路线如下：已知：A的相对分子量为58，氧元素质
12、量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰回答下列问题：（1）A的化学名称为_。（2）B的结构简式为_，其核磁共振氢谱显示为_组峰，峰面积比为_。（3）由C生成D的反应类型为_。（4）由D生成E的化学方程式为_。（5）G中的官能团有_、 _ 、_。（填官能团名称）（6）G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_种。（不含立体异构）102016新课标端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。2RCCHRCCCCR+H2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：回答下列问题：（1）B的结构简式为_，D的化学名称为_。（2）和的反应类型分别为_、_。（3）E的结构简式为_。用1 mol E合成1，4二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气_mol。（4）化合物（）也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为_。（5）芳香化合物F是C的同分异构体，
