【创新设计】高三化学一轮(梳理 通解 集训)第九章 有机化合物 第二讲 石油和煤 乙烯和苯课件 新人教版

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1、1认识煤、石油等化石燃料综合利用的意义。 2了解乙烯、苯等有机化合物的主要性质。 3了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。,第二讲石油和煤乙烯和苯,1乙烯的加成反应及其应用。 2苯与甲苯的硝化反应及其拓展应用。 3乙烯和苯的结构特征及应用。,一、石油的炼制、乙烯 1石油的炼制,为什么不能用裂化汽油萃取溴水中的溴? 提示由于裂化汽油中含有不饱和的烯烃,能与溴水中的溴发生加成反应,所以不能用于萃取溴水中的溴。,2乙烯 (1)分子组成与结构 电子式: ,结构式: ,结构简式: ,空间构型:六个原子 。 (2)物理性质:色、味、态:; 水溶性: 。,CH2=CH2,共平面,无色、稍有气

2、味的气体,难溶于水,(3)化学性质,(4)用途 化工原料,可用于合成乙醇、聚乙烯等。 用作植物生长调节剂。,乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的原理是否相同? 提示不相同,前者是发生了加成反应,后者是被酸性高锰酸钾溶液氧化。,二、煤的干馏、苯 1煤的干馏 (1)原理:把煤使其分解的过程。煤的干馏是一个复杂的 变化过程。 (2)煤的干馏产物:a. ,b. ,c ,d.粗氨水。,隔绝空气加强热,物理、化学,焦炉气,煤焦油,焦炭,2苯 (1)组成与结构 结构简式: ; 空间构型:所有原子,6个碳原子形成。 成键特点:碳原子之间形成的键完全相同,是一种介于的独特的共价键。,共平面,正六,边形,碳碳单键

3、与碳碳双键之间,(2)物理性质,(3)化学性质,(4)苯的用途 重要的有机化工原料。 常用做有机溶剂,可用来萃取水溶液中的Br2、I2等。 (5)苯的危害 油漆所用的溶剂主要是汽油、苯、甲苯等,它们易挥发,其中苯、甲苯有毒。,如何证明苯分子中不存在单双键交替的结构? 提示苯与溴水、KMnO4溶液均不发生化学反应说明苯分子中不存在单双键交替结构。,一种区别 分馏、蒸馏、干馏的区别 分馏和蒸馏都属于物理变化,而干馏是化学变化。分馏和蒸馏的区别在于分馏是运用蒸馏原理,将多组分混合物通过控制不同的沸点范围,使它们逐步分开的方法。,两种方法 1常见有机反应类型的判断方法 (1)取代反应 特点:有上有下

4、类型:包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。 (2)加成反应 特点:只上不下 常用试剂:H2、X2(卤素)、HX、HCN、H2O等。 (3)消去反应 特点:只下不上 类型:醇的消去反应和卤代烃的消去反应。,2有机物常用分离提纯方法 (1)蒸馏 原理:利用有机物与杂质沸点的差异(一般应大于30 以上),将有机物以蒸气形式蒸出,然后冷却而得到产品。 实例:蒸馏工业酒精(工业酒精中加生石灰蒸馏可得到95%以上的酒精) (2)萃取与分液 利用溶质在互不相溶的溶剂里溶解度的不同,用一种溶剂(通常是有机溶剂)把溶质从它与另一溶剂(通常是水)组成的溶液中提取出来,再用分液漏斗分离。,问题征解 什么叫不

5、饱和度,如何求算有机分子的不饱和度? 提示不饱和度又称缺氢指数,是有机物分子不饱和程度的量化标志,用希腊字母表示。规定烷烃的0(所有的原子均已饱和),每增加一个双键或环,氢原子数就减少2个,不饱和度就增加1。如CH2=CH2、 的分别为1、4。其求算方法有两种:(1)已知有机物的分子式为CnHm或CnHmOx则其(2n2m)/2;(2)已知有机物结构式则双键数环数三键数2。,必考点71 有机物分子中原子的共线、共面问题 有机物分子中原子共线、共面问题的考查有日益加强的趋势,这是由于烃及其衍生物的性质、用途都与其分子的空间结构有关。正确解答此类题目,除必须具备一定空间想象能力外,还应注意以下几个

6、问题:,1几种最简单有机物分子的空间构型 (1)甲烷分子(CH4)为正四面体结构,最多有3个原子共平面; (2)乙烯分子(H2C=CH2)是平面形结构,所有原子共平面; (3)乙炔分子(HCCH)是直线形结构,所有原子在同一直线上; (4)苯分子(C6H6)是平面正六边形结构,所有原子共平面; (5)甲醛分子(HCHO)是平面结构,所有原子共平面。,2单键的旋转思想 有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等都可旋转。 3规律 共线分析: (1)任何两个直接相连的原子在同一直线上。 (2)任何满足炔烃结构的分子,至少有四个原子在同一直线上。,解析苯分子中的12个原子一定共平面,此分

7、子中两个苯环以碳碳单键相连,单键可以旋转,所以两个苯环不一定共面,但苯环中对角线上的4个原子在一条直线上,因此该分子中至少有11个碳原子处于同一平面上,B正确;该烃分子结构中有2个苯环,不属于苯的同系物,D不正确。 答案B,原子共线、共面判断技巧,【应用1】 (2013淄博质检)由乙烯推测丙烯的结构或性质,正确的是()。 A分子中三个碳原子在同一直线上 B分子中所有原子都在同一平面上 C与HCl加成只生成一种产物 D由丙烯之间的相互加成可得聚丙烯,解析已知乙烯是平面形分子,四个氢原子和两个碳原子都在同一平面上,且CH键与碳碳双键之间有夹角。丙烯可看作是CH3取代乙烯分子上的一个氢原子的产物,因

8、而三个碳原子不在同一直线上。因甲基为四面体型,故所有原子一定不在同一平面上,丙烯与HCl加成产物应有两种情况: 答案D,必考点72 甲烷、乙烯、苯的性质比较,【典例2】 (2013南平调研)下列说法正确的是()。 A甲苯中所有原子都处于同一平面内 B甲烷和乙烯都可以与氯气反应 C酸性高锰酸钾溶液可以氧化苯和甲烷 D乙烯可以与氢气发生加成反应,苯不能与氢气加成,解析甲苯相当于苯基取代了CH4中的一个H原子,CH4中各原子均不共面,因此甲苯中所有原子不共面;乙烯分子中含有碳碳双键,与Cl2、H2可发生加成反应,甲烷可以与Cl2发生取代反应;苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的共价键,能

9、与H2加成,但不能被酸性KMnO4溶液氧化,甲烷是饱和烷烃也不能被酸性KMnO4溶液氧化。 答案B,判断反应类型时应注意,取代反应是饱和烃的特征反应,加成反应是不饱和烃的特征反应。,【应用2】 对于苯乙烯的下列叙述:能使酸性KMnO4溶液褪色;可发生加聚反应;可溶于水;可溶于苯;能与浓硝酸发生取代反应;所有的原子可能共平面,其中正确的是()。 A B C D全部正确,解析物质的性质推测可根据其结构特征和物质的相似性来分析解答,苯乙烯分子中含有苯环和碳碳双键,其性质应与苯、乙烯有相似之处,从分子结构看,苯乙烯是两个平面结构的组合,通过单键旋转这两个平面有可能重合,故的说法正确;苯环上可发生取代反

10、应,故的说法正确;碳碳双键可被酸性KMnO4溶液氧化使KMnO4溶液褪色,也能发生加聚反应,故正确,根据相似相溶原理有机物易溶于有机物而不易溶于水,正确,错误。 答案C,Hold住考向,名师揭秘 预计2014年将以乙烯、苯及其同系物知识与新能源、环境保护、工业生产、日常生活等问题相结合,考查反应类型、化学方程式的书写以及结构简式的书写等,是高考命题的热点。请给予关注!,解析A项球棍模型不一定由C、H两种元素组成;B项C3H6有丙烯、环丙烷两种结构;C项缺少一个氢原子,D项为丙烯的结构简式。 答案D,2(2011海南,7)下列化合物的分子中,所有原子都处于同一平面的有()。 A乙烷 B甲苯 C氟

11、苯 D四氯乙烯 解析A项,乙烷分子中的两个甲基为四面体结构,所有原子不可能处于同一平面内;B项,甲基中的碳原子所形成的四个共价键间夹角约为10928,甲基中的四个原子是不能在一个平面上的。苯、乙烯都是平面形分子,苯中的氢原子被氟原子取代、乙烯分子中的氢原子被氯原子取代后并没有改变各原子的空间位置,所以氟苯、四氯乙烯的所有原子均在同一平面里。 答案CD,3(2010海南,12改编)下列化合物分子中的所有原子都处于同一平面的是()。 A甲苯 B对二甲苯 C氯乙烯 D丙烯 答案C,1判断正误 (1)苯和油脂均不能使酸性KMnO4溶液褪色() (2012山东理综,10A) (2)乙烯和甲烷可用溴的四氯

12、化碳溶液鉴别() (2012福建理综,7D) (3)苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键() (2011山东理综,11D),(4)乙烯和乙烷都能发生加聚反应() (2010广东理综,11A) (5)乙烯和苯都能使溴水褪色,褪色的原因相同() (2010山东理综,12A) (6)乙烯和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液鉴别() (2009福建理综,9D),2(2010海南,8)下列化合物中既易发生取代反应,也可发生加成反应,还能使KMnO4酸性溶液褪色的是()。 A乙烷 B乙醇 C丙烯 D苯 答案C,(3)异丙苯先发生苯环上的侧链取代反应生成卤代烃,再在NaOH的醇溶液中加热发生消去反应。(4)根据加聚反应的特点和规律:链节中主链上的碳均为不饱和碳,单体中饱和碳在链节中的侧链上。 答案(1)取代Br2/FeBr3(或Br2/Fe) (2)1,3,5三甲苯,

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