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1、- 1 -华南农业大学期末考试试卷(A 卷)2006 学年第二学期 考试科目:有机化学 II考试类型:(闭卷)考试时间:120分钟学号 姓名 年级专业 题号 一 二 三 四 五 总分得分评阅人一、 完成下列各反应式(把正确答案填在题中括号内
2、) 。 (本大题共 12 小题,总计 25 分)1、(本小题 2 分) ( )H3O+LiAl4(1)2O2、(本小题 2 分) + ( )(CH3)2CONCH2OC2H53、(本小题 2 分) +OCH3CH3 C3OOH3( )4、(本小题 2 分) ( )+CH2OBrCH2OC2H5Zn/C6H1.2.+2O5、(本小题 2 分) ( )HClN2OHNaO26、(本小题 2 分)+ ( &nb
3、sp;)H3O+( )NHO Cl2=CH2(127、(本小题 2 分) ( )( )NHCH33IAg2OH8、(本小题 2 分)- 2 -( )HOC259、(本小题 2 分)( )( )(1)2CO2HSOCl2N Ag2OH10、(本小题 2 分)( )COHHOC11、(本小题 3 分) ( )C2H5O(C2)4OC2H5
4、NaOC2H5 (12NaOC2H5Br (1)2OH- /2+( ( )12、( 本小题 2 分) +NCH3 CH3ONaH2( )二、简要回答问题(共 3 题,总计 30 分)1. 命名或写出下列化合物的结构式(每小题 1 分,共 6 分)2)CH2N2C331)CH2O NOH3)4)糠醛 5)对羟基偶氮苯 &nbs
5、p; 6)-D-吡喃半乳糖的 Haworth 式2. 选择题 (每空 1 分,共 18 分)(1)在下列消去反应中,以反式消除产物为主的是( ) A. 霍夫曼消除, B. Cope消除, C. 羧酸酯热消去, D. E1 消除 (2)下列化合物中不能使溴水褪色的是( )A. 乙酰乙酸乙酯 B. 丙二酸二乙酯 C. 乙酸乙酯 D. 2,4-戊二酮(3)某有机物的 1HNMR 谱在 =58ppm 有一个宽而平的共振吸收峰,该化合物属于(
6、 - 3 -)A) 醛 B) 酰胺 C) 芳香胺 D) 脂肪胺(4)某卤代烃消除反应得到的产物,其 13CNMR 谱中在 1050ppm 处出现 3 个峰,在100150ppm 出现两个峰,该化合物可能是( )CH3 CH3CH2 CH3A)B) ) D)(5)某有机物的质谱峰显示有 M 和 M+2 峰,强度比接近 3:1,该化合物一定含有( )(A)Cl (
7、B)S (C)Si (D)Br(6)下列物质中具有变旋现象的是( )(A)果糖 (B)蔗糖 (C)纤维素 (D )甲基-D-吡喃葡萄糖苷(7)下列化合物中不能与 Tollen 试剂反应的是( ) CCH3CHO2OCH3 CH3COOA B HCOHC3(8)下列哪一个反应为碳链缩短的反应( )(A)Baeyer-Villiger 反应 &nb
8、sp; (B)Beckmann 重排反应(C)Mannich 反应 (D)Hofmann 重排反应(9)下列化合物发生亲电取代反应的活性最强的是( ) ,最弱的是( )EN NHABCDOS(10)下列化合物的碱性最强的是( ) ,最弱的是( )ABCDN
9、H2 NNH NH(H32)NE(11)下列负离子的碱性最强的是( ) ,最弱的是( )CH32O-, CH32O-, CH3lCO-, H3C-, H3C2N-AB DE(12)下列酯的碱性水解反应的速度最快的是( ) ,最慢的是( )CO2H5CO2H5CO2H5CH3O2CH53AB D- 4 -(13)下列化合物中氢(星号碳上的氢)活泼性最强的是(  
10、; ) ,最弱的是( )ABCDEOOCH3CH3 OCHOCH3OCH33. 用简单化学方法鉴别下列各组化合物(每小题 3 分,共 6 分)(1)苯胺,苄胺,N-甲基苯胺, N,N-二甲基苯胺(2)葡萄糖,果糖,蔗糖,淀粉三、有机合成及转化题(完成题意要求) 。(25 分)1. 完成下列转化(除指定原料必用外,可选用任何必要原料和试剂)(本题 10 分)OC2H5 OC2H5CH31)CH32) CH3 CH32. 用不超过五个碳的有机原料合成:(5 分)OH- 5 -3. 由丙二酸二乙酯和其它有机原料(无机试
11、剂任选)合成:(5 分)CH32CHO34、 以苯为原料(其它试剂任选 )合成 1,2,3-三溴苯:(5 分)四、写出下列反应的合理历程。(本大题共 2 小题,总计 10 分)1. OBrPh OPhC-OH-NH22. NO2H2 OH- 6 -五、推导结构题。(本题 10 分 )1. 化合物 A 的化学式为 C3H6Br2,与 NaCN 作用后,在酸性水溶液中水解得到二元羧酸 B,B 与乙酸酐一起共热得到 C 和乙酸, C 的 IR 谱在 1755cm-1 和 1820cm-1 处有吸收峰, 1HNMR 谱的H 为:2.0(五重峰, 2H) ,2.8(三重峰,4H) 。C 用 CH3OH/CH3ONa 处理,再酸化得到 D,D的 IR 谱在 25003000 cm-1,1740cm -1 和 1710cm-1 处有吸收峰, 1HNMR 谱的 H 为:3.8(单峰,3H) ,13(单峰,1H) ,另外还有 6 个质子的吸收峰。D 与氯化亚砜反应得 E,E 的 IR 谱在1735cm-1 和 1785cm-1 处有吸收峰;E 在喹啉中用 H2/Pd-BaSO4 催化还原得 F,F 的 IR 谱在1725cm-1 和 1740cm-1 处有吸收峰。试推测化合物 AF 的结构。