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1、第3章 碳水化合物,3.2单糖,3.3低聚糖,3.4多糖,请继续学习第4章：脂质,3.2 单糖,3.2.1结构 3.2.2物理性质(与寡糖性质一起讨论）,3.2.3化学反应,3.2.补重要单糖,3.2.1结构,（三）构象,（一）化学组成及链状结构,（二）环状结构,（一）化学组成及链状结构,请判断下式是“L”还是“D”型,CHO H OH OH H H OH H OH CH2OH,CHO H OH OH H H OH OH H CH2OH,D型L型,（二）环状结构,请填入a 、b、 呋喃、吡喃,O,O,葡萄糖,O,O,CHO H OH OH H H OH H OH CH2OH,a吡喃,b吡喃,a
2、呋喃,b呋喃,（三）构象,有船式和椅式等，吡喃环的椅式构象占优势。,3.2.3化学反应,1、美拉德反应,4、与酸的作用,2、焦糖化反应氨基化作用,5、氧化还原作用,6、形成糖苷,3、碱的作用,一.非酶褐变,补1、抗坏血酸褐变 补2、非酶褐变对食品的影响,二.其他反应,3.2.3.1美拉德反应,定义胺、氨基酸、蛋白质与糖、醛、酮之间的这类反应统称之为。 1.机理 2.影响反应的因素 3.美拉德反应与食品工业,3.2.3.1.1美拉德反应的机理,大体上分为 初始阶段 中期阶段 未期阶段：,NHR O,CHO O CH2OH,CH3 O O,CH3 O COH COH,氨基醛 氨基酮 二乙酰乙酸 乙
3、醛 丙酮醛 二氧化碳 氨基等,黑色素,1. 初始阶段, 羰氨缩合 环化为N-葡基胺,HC=O HCOH OHCH HCOH HCOH CH2OH,+ RNH2,HC=NR HCOH OHCH HCOH HCOH CH2OH,HC=NHR HCOH OHCH O HCOH HC CH2OH,- H2O,薛夫碱 (schiff),环化葡基胺,阿姆德瑞(Amadori)重排 经分子重排生成氨基脱氧酮糖（果糖胺）,HC=NHR HCOH OHCH O HCOH HC CH2OH,NHR H2C C=O OHCH HCOH HCOH CH2OH,NHR H2C HOC OHCH O HCOH HC CH
4、2OH,果糖基胺,环式,中期阶段分两方向进一步降解：, 方向一 脱氨脱水生成羟甲基糠醛,NHR H2C C=O OHCH HCOH HCOH CH2OH,H O C C CH O CH C CH2OH,-2H2O -RNH2,CHO CH2OH O,方向二 脱氨基重排生成还原酮,NHR H2C C=O OHCH HCOH HCOH CH2OH,-RNH2,CH3 C=O COH COH HCOH CH2OH,CH3 C=O C=O HCOH HCOH CH2OH,氨基酸与二羰基化合物的作用,也称为斯特勒克(Strecker)降解作用 RCCR + CH3CHCOOH O O NH3 RCHCR
5、 + CH3CHO + CO2 NH3 O,不同的氨基酸及反应条件会产生不同产物：,不同的糖也会影响反应产物：,3. 未期阶段,包括醇醛缩合和聚合作用 参加的底物包括上几步所产生的所有醇、醛、糠醛、二羰基化合物、还原酮类等。 生成黑色素。,3.2.3.1.2影响羰氨反应的因素,（1）羰基化合物的种类 最易：a、b不饱和醛。如CH3(CH2)2CH=CHCHO 其次：双羰基化合物 最慢：酮 五碳糖的反应约为六碳糖的10倍。还原性双糖因其分子比较大，故反应比较缓慢。 核糖阿拉伯糖木糖； 半乳糖甘露糖葡萄糖果糖 乳糖蔗糖麦芽糖海藻糖,（2）氨基化合物种类,胺类氨基酸蛋白质 碱性氨基酸中性及酸性 （3
6、）pH值 在3以上，其反应速度随pH值的升高而加快，所以降低pH值是控制褐变的较好方法。,（4）反应物浓度,水分含量 10%15%最易发生褐变，完全干燥时难以进行。 （5）温度 30 以上褐变较快，20 以下较慢。10 的温差，褐变速度相差35倍。 （6）金属离子Fe、Cu促进。,碳基可以和亚硫酸根形成加成化合物，其加成物能与氨基化合物缩合，但缩合产物不能再进上步生成Schiff碱和N-葡萄糖基胺，因此，可用二氧化硫和亚硫酸盐来抑制羰氨反应褐变。,H O,H OH SO3Na,H NHR SO3Na,（7）. 亚硫酸盐的影响P50,控制美拉德反应应用实例,3.2.3.1.3 美拉德反应与食品工
7、业,3.2.3.2 焦糖化褐变P55,定义糖类在没有含氨基化合物存在的情况下加热到其熔点以上时发生的褐变反应。 机理：受强热情况下，糖类生成两类物质：一类是糖的脱水产物，即焦糖或称酱色；一类是裂解产物，是一些挥发性的醛酮类，可进一步缩合、聚合形成粘稠状的黑色物质。,影响焦糖化褐变的因素,不同糖的种类因熔点不同而反应速度不同。熔点：蔗糖186，葡萄糖146，果糖95，麦芽糖103。熔点越低，烘烤中着色最快。 糖液pH 在8时要比5.9时快10倍。,3.2.3.2.补1.抗坏血酸褐变P212,抗坏血酸属于还原酮类化合物，易与氨类化合物产生羰氨反应，其自动氧化产物中的醛基、酮基等可随机缩合、聚合形成
8、褐变物质。,O= C COH COH O HC HOCH CH2OH,O= C C=O C=O O HC HOCH CH2OH,COOH C=O C=O HCOH HOCH CH2OH,COH C CH O CH HOC,-2H,+H2O,-2H2O，CO2,L-抗坏血酸,羟基糠醛,黑色素,3.2.3.2.补2. 非酶褐变对食品质量的影响,对营养质量的影响 氨基酸因形成色素和在斯特勒克降解反应中破坏而损失； Vc也因氧化褐变而减少； 奶粉和脱脂大豆粉中加糖贮存时，随着褐变蛋白质的溶解度也随之降低。,2. 对感官质量的影响,除了因褐变对产品颜色有影响外，还形成呈味物质。斯特勒克降解作用是褐变中产
9、生嗅感物质的主要过程。这也是人工生产味感物质的主要原理。,非酶促褐变理论应用实例,3.2.3.3. 与碱作用发生异构和分解反应,葡萄糖烯醇式,HC=O HCOH OHCH HCOH HCOH CH2OH,HCOH HCOH OHCH HCOH HCOH CH2OH,HC=O HOCH HOCH HCOH HCOH CH2OH,甘露糖,HCH2OH HC =O HOCH HCOH HCOH CH2OH,果糖,3.2.3.4与酸的作用,在稀酸及较高温度下 低聚糖 在强酸共热糠醛有色缩合物 酚,氧化作用,CHO H OH OH H H OH H OH CH2OH,COOH H OH OH H H O
10、H H OH CH2OH,CHO H OH OH H H OH H OH COOH,COOH H OH OH H H OH H OH COOH,弱氧化,氧化酶,浓硝酸,还原作用,葡萄糖 山梨糖醇,CHO H OH OH H H OH H OH CH2OH,CH2OH H OH OH H H OH H OH CH2OH,形成糖苷,+ OHCH3,O,O,OCH3,OH,O,O,+ATP,O-P,成酯反应,+ADP,糖苷,重要的单糖1、三四碳糖,选填：二羟丙酮甘油醛赤藓糖,CHO,CH2OH,CH2OH,CH2OH,O,CHO,CH2OH,二羟丙酮,赤藓糖,甘油醛,2、重要的戊醛糖,选填：核糖脱氧
11、核糖木糖阿拉伯糖,CHO,CH2OH,核糖,CHO,CH2OH,阿拉伯糖,CHO,CH2OH,木糖,CHO,CH2OH,脱氧核糖,H,H,3、重要的已醛糖,选填：甘露糖半乳糖葡萄糖,CHO H OH HO H H OH H OH CH2OH,CHO H OH HO H HO H H OH CH2OH,CHO HO H HO H H OH H OH CH2OH,葡萄糖,半乳糖,甘露糖,4、重要的已酮糖,请填入：果糖山梨糖,CH2OH O H OH HO H H OH CH2OH,CH2OH O HO H H OH H OH CH2OH,果糖,山梨糖,CH2OH H OH HO H H OH H
12、OH CH2OH,山梨糖醇,3.3低聚糖,3.3.1结构和重要化学性质,3.2.2.P47和3.3.2P62单糖与低聚糖的食品性质,3.3.3重要的低聚糖(功能性低聚糖）P63,低聚糖定义是210个单糖以糖苷健连结的结合物。（11个以上的则为大糖类，1002000个的则为多糖类）。,3.3.1结构,选择填空：蔗糖麦芽糖乳糖纤维二糖,O,O,O,O,O,O,麦芽糖,乳糖,蔗糖,O,O,纤维二糖,还原性及非还原性双糖,选择填空：还原性糖非还原性糖,O,O,O,O,O,O,答 B,O,O,A 还非还非 B 还还非非 C 非还非还 D 非非还还,2,3,4,1,寡糖的水解反应P64蔗糖的转化性,选择填
13、空： 92.4 19.9 +52.7 +66.5,O,O,+66.5,O,O,+52.7 ,+,92.4,19.9,3.2.2.P47和3.3.2P62单糖与低聚糖的食品性质,（一）吸潮性和保潮性,（二）持味护色性,（三）甜味,（八）粘度,（九）冰点降低,（十）抗氧化性,（四）褐变,（五）渗透压,（六）溶解度,（七）结晶性,（十一）代谢性质,（十一）发酵性,（一）吸潮性和保潮性,吸潮性在较高的空气湿度下吸收水分的性质。 保潮性较高湿度下吸收水分和在较低湿度下散失水分的性质。 比较吸潮保潮性：蔗糖、葡萄糖、果糖、低转化、高转化糖,果糖 73.4%,蔗糖 18.4%,葡萄糖 14.5%,高转化糖,低转化糖,吸潮保潮性实例,在糖果糕点的生产上硬糖果需要吸湿性低，以避免吸收水分而溶化，所以要用 （高 低）转化或中转化的淀粉糖浆。 软糖果和糕点需要一定的水分，以免在干燥的天气变干，以应用 （高 低）转化糖浆和果葡糖浆为宜。,低,高,（二）持味护色性,在许多食品
