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1、 （旧版题目） 14.15葡萄糖的六元环形半缩醛是通过成苷、甲基化、水解、氧化等步骤，由所得产物推断 的（见 226页） 。如果葡萄糖形成的环形半缩醛是五元环，则经如上步骤处理后，应得到什么产物？ 答案： 如 D- 葡萄糖呈五员环状，则 O CH 2OH O CH2OH HCl CH3OH (CH3)2SO4 NaOH OCH 3 OCH3 O OCH3 HCl OCH 3 OCH3 O CH 2OCH3 HNO 3COOH OCH3 CH2OCH3 COOH OCH 3 H3CO COOH 无水 稀 + HO CH2OCH3 H3CO H3CO OH OCH3 OH HHO CHO OCH
2、3 CH3O OH OCH 3 CH 2OCH3 14.16 某双糖能发生银镜反应，可被 -糖苷酶 ( 只水解 -糖苷酶 ) 水解。将此双糖中的羟基全部甲基化后， 再用稀酸水解， 得到 2,3,4,-三-O- 甲基 -D- 甘露糖及 2，3,4,6- 四-O-甲基 -D- 半乳糖，写出此双糖的结构式。 答案： O CH2OH OH OH OH OCH2 O OH OHOH OH 14.17 D- 苏阿糖和 D-赤藓糖是否能用HNO3氧化的方法来区别？ 答案： D-苏阿糖和 D-赤藓糖可以用HNO 3氧化的方法来区别.因为氧化产物前者有旋光, 后者比旋光度为零. 另一个答案： 可以， D-苏阿糖
3、氧化后得到旋光性糖二酸，D-赤藓糖氧化后得到内消旋酒石酸。 14.18 将葡萄糖还原得到单一的葡萄糖醇A，而将果糖还原，除得到A外，还得到另一糖醇B，为什么？ A 与 B是什么关系？ 答案： 还原所形成一个手性碳,A 与 B的关系为差向异构体. 另一种答案 : 醛糖，醛基还原后无手性，而果糖为酮糖，酮基还原后成为手性碳，有两个立体异构体A 和 B。二者 为 C2差向异构的己糖醇。 14.19 纤维素以下列试剂处理时，将发生什么反应？如果可能的话，写出产物的结构式或部分结构式。 a. 过量稀硫酸加热 b.热水 c.热碳酸钠水溶液 d.过是硫酸二甲酯及氢氧化钠 答案： a. D- 葡萄糖 O CH
4、2OH b.不反应c.不反应 OH d.甲基化 O OCH3 CH2OCH3 OCH3 O OCH3 OCH3 OH O O n 另一种答案形式： a. 水解反应 CHOH OH OH O HO CH2OH b. 不反应 c. 不反应 d. 甲基化 n O CH2OCH 3 OCH 3 OCH 3 OCH 3 OCH 3 CH 2OCH3 O O O 14.20 写出甲壳质（几丁）以下列试剂处理时所得产物的结构式。 a. 过量稀盐酸加热 b.稀氢氧化钠加热 答案： O HO NH2 HOH2C O O HO HO HOH 2C +NH3Cl OH a. O HO O HOH2C NH2 O n
5、 b. _ 另一种答案形式： a. O NH2 CH2OH HO HO OH b. O O O O n NH2 CH2OH HO HONH2 O HOCH 2 14.21 D- 葡萄糖醛酸广泛存在于动植物中，其功能之一是可以在肝中与含羟基的有毒物质生 成水溶性的葡萄糖苷酸（glucuronide ） ，从而由尿中排出。写出-D-葡萄糖醛酸与苯酚结合 成的葡萄糖苷酸的结构式。 答案： O COOH OH OH OH O 第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 15.1 下列氨基酸溶于水后，其溶液是酸性的或碱性的还是近乎中性的？ a. 谷氨酸 b. 谷氨酰胺 c. 亮氨酸 d. 赖氨酸 e. 丝氨酸 答案：
6、 a. 酸性 b. 近中性 c. 近中性 d. 碱性 e. 近中性 15.2 写出下列氨基酸分别与过量盐酸或过量氢氧化钠水溶液作用的产物。 a. 脯氨酸 b.酪氨酸 c.丝氨酸 d.天门冬氨酸 答案： N H2 COOH N COO HOCH2CHCOOH b.a. OCH2CHCO O c. CH2-CH-COOH OH +NH 3 CH2-CH-COO OHNH2 d. HOOC-CH 2-CH-COOH +NH 3 OOC-CH 2-CH-COO NH2 + +NH 3NH2 15.3 用简单化学方法鉴别下列各组化合物： a. CH3CHCOOH NH2 H2NCH2CH2COOH NH
7、 2 b. 苏氨酸丝氨酸 c.乳酸丙氨酸 答案： a. CH3CHCOOH NH2 (A) H2NCH2CH2COOH (B) NH2 (C) NaOH 可溶 不溶 (分层) A B C 茚三酮反应 显色 不显色 A B b. OHNH2 NH2 苏氨酸H3CCH-CHCOOH 丝氨酸HOCH2CHCOOH I2/NaOH CHI3 无变化 c. 乳酸H3CCHCOOH OH 丙氨酸H3CCHCOOH NH2 茚三酮 显色 不显色 另一种答案： Fulin 湛师 a. 茚三酮溴水 CH3CHCOOH NH2 显色 H2NCH2CH2COOH 无无 NH2 无白色沉淀 c. NaNO2亚硝酸 O
8、H CH3CHCOOH （乳酸）无 NH2 CH3CHCOOH （丙氨酸）有 N2产生 15.4 写出下列各氨基酸在指定的PH介质中的主要存在形式。 a. 缬氨酸在 PH为 8 时 b.赖氨酸在 PH为 10 时 c. 丝氨酸在 PH为 1 时 d.谷氨酸在PH为 3 时 答案： (CH3)2CHCH(NH 2)COOH (CH3)2CHCH(NH 2)COO H2N(CH2)4CH(NH2)COOHH2N(CH2)4CHCOO NH2 IP 5.96PH=8时 主要存在形式 b. 赖氨酸 IP 9.74 PH=10 时 a. 缬氨酸 CH2-CHCOOH CH2-CHCOOH OHNH2 O
9、HNH3 c. 丝氨酸 IP 5.68 PH=1时 + HOOC(CH2)2CHCOOH HOOC(CH2)2CHCOOH NH2 d. 谷氨酸 IP 3.22 PH=3时 NH3 + 15.5 写出下列反应的主要产物 a.CH3CHCO2C2H5 + H2O NH2 HCl b. CH3CHCO2C2H5 + NH2 (CH3CO)2O c.CH3CHCONH2 NH2 + HNO2(过量 ) d. CH3CHCONHCHCONHCH2COOHH2O H + NH2CH2CH(CH 3)2 e.CH3CHCOOH NH2 + + CH3CH2COCl f. (亮氨酸 ) CH3OH + (过
10、量 ) HCl g. (异亮氨酸 ) CH3CH2I(过量 ) h. (丙氨酸 ) i. Br2-H2O 酪氨酸 j.(丙氨酸 ) + O2N NO2 F k. NH2CH2CH2CH2CH2COOH l. CH2COOH NH2.HCl +SOCl2 + 答案： a.CH3CHCO2C2H5 + H2O NH2 HClCH3CHCOOH +NH 3Cl b. CH3CHCO2C2H5 + NH2 (CH3CO)2O CH3CHCO2C2H5 NHCOCH 3 c.CH3CHCONH2 NH2 +HNO 2 (过量)CH3CHCOOH OH d. CH3CHCONHCHCONHCH 2COOH
11、 H2O H + NH2CH2CH(CH 3)2 CH3CHCOOH + NH3 H3N +CH 2COO H +(CH3)2CHCH2CHCOOH +NH 3 e.CH3CHCOOH NH2 + + + CH3CH2COClCH3CHCOOH NHCOCH 2CH3 f. (亮氨酸 ) (CH3)2CHCH2CHCOOH NH2 CH3OH (CH3)2CHCH2CHCOOCH 3 + (过量 ) HCl NH 2 g. (异亮氨酸)CH3CH2CH-CHCOOH+CH3CH2I(过量 ) CH3CH2CH-CHCOOH CH3NH2 CH3 +N(CH 2CH3)3 h. (丙氨酸 ) C
12、H3CHCOOH NH2 i. HO CH2CH(NH 2)COOH Br2-H 2O HO CH 2CH(NH2)COOH Br Br 酪氨酸 HC HN C CH NH C CH 3 H 3C O O j.(丙氨酸 )CH3CHCOOH NH 2 + O2N NO2 FNO2 O2N CH3CHNH COOH k. NH2CH2CH2CH2CH2COOH H NO l. CH2COOH NH2.HCl +SOCl2 CH2COCl NH2.HCl 15.6 某化合物分子式为C3H7O2N，有旋光性，能分别与NaOH 或 HCl 成盐，并能与醇成酯，与HNO2作用时放 出氮气，写出此化合物的
13、结构式。 答案： = 2n+2+N - 2 数 实际氢数 3 2+2+1-7 2 =1 CH3CHCOOH 属氨基酸，三个碳，有旋光活性，应为丙氨酸 NH 2 15.7 由 3-甲基丁酸合成缬氨酸，产物是否有旋光性？为什么？ 答案： CH3CHCH2COOH P/ Cl2 CH3CH-CHCOOHNH3 CH3CH-CHCOOH CH3 CH3ClCH3NH2 如果在无手性条件下, 得到的产物无旋光活性,因为在氯代酸生成的那一步无立体选择性. 另一种答案： 无旋光性，因合成采用-H 卤代再氨解的方法，无立体选择性，产物为外消旋体。 15.8 下面的化合物是二肽、 三肽还是四肽？指出其中的肽键、
14、N-端及 C-端氨基酸， 此肽可被认为是酸性的、 碱性的还是中性的？ (CH3)2CHCH 2CHCONHCHCONHCH2CO2H NH2 CH2CH2SCH3 答案：三肽。 N-端为颉氨酸， C-端为甘氨酸 ( 链中为蛋氨酸 ) 。此肽为中性。 15.9 写出下列化合物的结构式： a. 甘氨酸 - 亮氨酸 b. 脯氨酸 -苏氨酸 c.赖氨酸 - 精氨酸乙酯 d. 脯- 亮- 丙-NH2 e. 天冬 - 天冬 - 色 答案： a. NH2CH2CONHCHCOOH CH2CH(CH 3)2 b. OH H N CONHCHCHCH 3 COOH c . H2NCH 2CH2CH2CHCONH
15、CHCH2CH2CH2NHCNH2 NH2 NHCOOC 2H5 d. NH2 COOH CH3CHCONHCH CON CH2 CH(CH 3)2 e. CH2CHCONHCHCONHCHCH2 COOH NH2 CH2COOH COOH N H 15.10 命名下列肽，并给出简写名称。 a. H2NCHCONHCH2CONHCHCO2H CH2OHCH2CH(CH3)2 b. HOOCCH2CH2CHCONHCHCONHCHCOOH NH2 CH2C6H5 CH(OH)CH3 答案： a 丝氨酸 - 甘氨酸 - 亮氨酸，简写为：丝- 甘- 亮 b 谷氨酸 - 苯丙氨酸 - 苏氨酸，简写为：谷- 苯丙 - 苏 15.11 将催产素结构式中各氨基酸用虚线分割开。 答案： P291 15.12 某多肽以酸水解后， 再以碱中和水解液时， 有氮气放出。 由此可以得出有关此多肽结构的什么信息？ 答案： 此多肽含有游离的羧基, 且羧基与 NH3形成酰胺 . 另一种答案： 此多肽结构中含CONH 2或精氨酸 15.13 某三肽完全水解后，得到甘氨酸及丙氨酸。若将此三肽与亚硝酸作用后再水解，则得乳酸、丙氨酸 及甘氨酸。写出此三肽的可能结构式。 答案： NH2 CH3CHCONHCH 2CONHCHCOOH CH3 丙- 甘- 丙或 NH2 CH3CHCONHCHCON
