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1、第17讲有机化学基础,最新考纲 1有机化合物的组成与结构,(1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。 (2)了解常见有机化合物的结构。了解有机化合物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。 (3)了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。 (4)能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。 (5)能够正确命名简单的有机化合物。 (6)了解有机分子中官能团之间的相互影响。,2烃及其衍生物的性质与应用,(1)掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。 (2)掌握卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们之间的相互转化。
2、(3)了解烃类及衍生物的重要应用以及烃的衍生物合成方法。 (4)根据信息能设计有机化合物的合成路线,3糖类、氨基酸和蛋白质,(1)了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。 (2)了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。,4合成高分子,(1)了解合成高分子的组成与结构特点。能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。 (2)了解加聚反应和缩聚反应的含义。 (3)了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。,1(2017课标全国，36)化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：,回答下列问题： (1)A
3、的化学名称为_。 命题点：结构推断与命名 (2)由C生成D和E生成F的反应类型分别为_、_。 命题点：有机反应类型 (3)E的结构简式为_。 命题点：结构推断 (4)G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为 _。 命题点：有机反应方程式书写,(5)F除苯环外还有5个碳原子，2个氧原子，3个不饱和度。由限制条件可知含有COOH，另外还有4个碳原子，2个不饱和度。由于只有4种氢，为对称结构，其中有6个氢原子相同，即有2个对称CH3结构，另外2个碳原子组成碳碳三键。(6)要将两种物质组合在一起，由题给信息，一种含有碳碳三键(2丁炔)，另一种有碳碳双键。环戊烷先与氯气取代生成一氯环戊烷，再在Na
4、OH醇溶液、加热条件下消去，生成环戊烯，再与2丁炔发生反应，最后与溴加成。,(6),2(2017课标全国，36)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：,已知以下信息： A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为611。 D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。,回答下列问题： (1)A的结构简式为_。 命题点：结构推断 (2)B的化学名称为_。 命题点：有机物命名 (3)C与D反应生成E的化学方程式为_ _。 命题点：有机方程式书写 (4)由E生成F的反应类型为_。 命题点：有机反应类型
5、,(5)G的分子式为_。 命题点：有机结构推断 (6)L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，L共有_种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3221的结构简式为_、_。 命题点：同分异构体的推断与书写,已知： A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰,回答下列问题： (1)A 的化学名称为_。 命题点：结构推断与命名 (2)B的结构简式为_，其核磁共振氢谱显示为_组峰，峰面积比为_。 命题点：有机物结构的测定,(3)由C生成D的反应类型为_。 命题点：有机反应类型 (4)由D生成E的化学方程式为_
6、_。 命题点：化学方程式 (5)G中的官能团有_、_、_。(填官能团名称) 命题点：官能团名称 (6)G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_种。(不含立体异构) 命题点：同分异构体,(5)碳碳双键酯基氰基(6)8,考点精要,1常见官能团的结构及其特征性质,2.有机物的命名,3有机反应基本类型与有机物类型的关系,4.限定条件下的同分异构体数目判定方法,(1)思维流程,(3)判断多元取代物的同分异构体的2种方法 定一移一法 对于二元取代物同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再改变另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个C
7、l的位置，移动另外一个Cl。 定二移一法 对于芳香化合物中若有3个取代基，可以固定其中2个取代基的位置为邻、间、对的位置，然后移动另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。,5官能团保护3情况,6自行设计合成路线,示例苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯(用合成路线流程图表示，并注明反应条件)。,提示：RBrNaCNRCNNaBr； 合成过程中无机试剂任选； 合成路线流程图示例如下：,考法指导,【典例演示1】 (2017课标全国，36)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：,以推断为背景合成有确定结构简式有机物(难
8、度系数),回答下列问题： (1)A的结构简式为_。C的化学名称是_。 (2)的反应试剂和反应条件分别是_， 该反应的类型是_。 (3)的反应方程式为_。 吡啶是一种有机碱，其作用是_。 (4)G的分子式为_。,(5)H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有_种。 (6)4甲氧基乙酰苯胺( )是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚( )制备4甲氧基乙酰苯胺的合成路线(其他试剂任选)。,解析(1)由反应的条件、产物B的分子式及C的结构简式，可逆推出A为甲苯；C可看作甲苯中甲基中的三个氢原子全部被氟原子取代，故其化学名称为三氟甲(基)苯； (2)对比C与D的结构，可知
9、反应为苯环上的硝化反应，故反应试剂和反应条件分别是浓HNO3/浓H2SO4，加热，反应类型为取代反应；,【当堂指导】,【考法训练1】 某抗结肠炎药物有效成分的合成路线如下(部分反应略去试剂和条件)：,请回答下列问题： (1)抗结肠炎药物有效成分的分子式是_；烃A的名称为_。反应的反应类型是_。 (2)下列对该抗结肠炎药物有效成分可能具有的性质的推测正确的是_。 A水溶性比苯酚好 B能发生消去反应也能发生聚合反应 C1 mol该物质最多可与4 mol H2发生反应 D既有酸性又有碱性 E与足量NaOH溶液反应的化学方程式是_。,(3)符合下列条件的抗结肠炎药物有效成分的同分异构体有_种。 A遇F
10、eCl3溶液有显色反应； B分子中甲基与苯环直接相连； C苯环上共有三个取代基。 (4)已知：苯环上连有烷基时再引入一个取代基，常取代在烷基的邻对位，而当苯环上连有羧基时则取代在间位。据此按先后顺序写出以A为原料合成邻氨基苯甲酸( )合成路线中两种中间产物的结构简式(部分反应条件已略去) 。,解析(1)根据抗结肠炎药物有效成分的结构简式可知，其分子式是C7H7O3N；根据综合推断知，A是甲苯；反应为取代反应。(2)该有机物中含有亲水基酚羟基、羧基和氨基，所以水溶性比苯酚好，A项正确；该有机物不能发生消去反应，B项错误；该有机物中只有苯环能与氢气发生加成反应，故1 mol该有机物最多可与3 mo
11、l H2发生反应，C项错误；酚羟基和羧基具有酸性，氨基具有碱性，所以该有机物既有酸性又有碱性，D项正确。,答案(1)C7H7O3N甲苯取代反应,【典例演示2】 芳香酯I的合成路线如下：,已知以下信息： AI均为芳香化合物，A的苯环上只有一个取代基，B能发生银镜反应，D的相对分子质量比C大4，E的核磁共振氢谱有3组峰。,以推断为背景合成未知结构有机物(难度系数),请回答下列问题： (1)AB的反应类型为_，G所含官能团的名称为_。 (2)步骤EF与FG的顺序能否颠倒？_(填“能”或“否”)，理由：_ _。,(3)B与银氨溶液反应的化学方程式为_ _。 (4)I的结构简式为_。 (5)符合下列要求
12、的A的同分异构体有_种。 遇氯化铁溶液显紫色属于芳香化合物,【当堂指导】,【考法训练2】 有机化合物K是一种治疗心脏病药物的中间体，其合成路线如图所示：,回答以下问题： (1)已知A为最简单的烯烃，A的名称为_。 (2)B的结构简式为_，C的结构简式为_。 (3)D的核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1221；D能与新制的Cu(OH)2在加热条件下反应生成砖红色沉淀，且能与FeCl3溶液发生显色反应。则D的结构简式为_，其分子中的含氧官能团名称为_。,(4)F生成G的反应类型为_，G生成H的反应类型为_。 (5)能满足下列条件的E的同分异构体的结构简式为_。 苯环上只有两个对位取代基； 能发生银镜反应； 与FeCl3溶液发生显色反应；能发生水解反应。,【典例演示3】 A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示：,以推断为背景合成有机高分子化合物(难度系数),回答下列问题： (1)A的名称是_，B含有的官能团是_。 (2)的反应类型是_， 的反应类型是_。 (3)C和D的结构简式分别为_、_。 (4)异戊二烯分子中最多有_个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为_。 (5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所
