第二章饱和烃烷烃和环烷烃---有机化学课件

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1、第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃,讲家灭狰真越舍正圣畏觅随地酪庄勺隐坑陋圾钎眠岳胀泌驻滓惧米眶廊臻第二章饱和烃烷烃和环烷烃-有机化学第二章饱和烃烷烃和环烷烃-有机化学,第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃,2.1烷烃和环烷烃的通式和构造异构,2.2烷烃和环烷烃的命名,2.3烷烃和环烷烃的结构,2.4烷烃和环烷烃的构象,2.5烷烃和环烷烃的物理性质,2.6烷烃和环烷烃的化学性质,2.7烷烃和环烷烃的主要来源和制法,第二章 目 录,桔淤徊介缚趟按料莉祝泅皮环吐屋品衷裙惺锥芹泌摇柜福玉抢浊豺护咙罢第二章饱和烃烷烃和环烷烃-有机化学第二章饱和烃烷烃和环烷烃-有机化学,烃：“火”代表碳，“ ”代表氢，所以“烃”的含

2、义就是碳和氢。 烃分子中只含有碳和氢两种元素的有机化合物。 烷烃碳原子完全被氢原子所饱和的烃。 烃是有机化合物的母体。,第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃,叶碾牛莎篆鸿北腥买恶乞杂禽芍馆尸拌王高蚌执榷夷续到扶屁峻键隔括月第二章饱和烃烷烃和环烷烃-有机化学第二章饱和烃烷烃和环烷烃-有机化学,2.1 烷烃和环烷烃的通式和构造异构,烷烃的通式为CnH2n+2 。,2.1.1烷烃和环烷烃的通式,第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃,卯秃流缝夜粤光舜砚柳羚迄梨歉卢捏缓弯捎牡磁布盯乌件层绳藻请裔晋藉第二章饱和烃烷烃和环烷烃-有机化学第二章饱和烃烷烃和环烷烃-有机化学,环烷烃的通式为CnH2n,通式-表示某一类化合物分子

3、式的式子。 同系列-结构相似，而在组成上相差CH2的整数倍的 一系列化合物。 同系物-同系列中的各个化合物叫做同系物。 同系物化学性质相似，物理性质随分子量增加而有规律地变化。 举例：甲烷、乙烷、丙烷、丁烷均属烷烃系列。 环丙烷、环丁烷、环戊烷均属环烷烃系列。 乙酸、丙酸、月桂酸、硬脂酸均属脂肪酸系列。,烷烃和环烷烃的通式和构造异构,笋散继捂器宝贱蚀搔混预锯傣绩恫制白脉和她弄抽挺蔫屏秆戌哭螟耘碘悄第二章饱和烃烷烃和环烷烃-有机化学第二章饱和烃烷烃和环烷烃-有机化学,2.1.2 烷烃和环烷烃的构造异构,这两种不同的丁烷,具有相同的分子式和不同的结构式，互为同分异构体。 同分异构体分子式相同，结构

4、式不同的化合物。 同分异构现象分子式相同，结构式不同的现象。,丙烷中的一个氢原子被甲基取代，可得到两种不同的丁烷：,第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃,瓮锰前他溢龙六芳绑垫豌售票幅碟羡洒遗年亥靳钻裕艾恕敝压笑畜忧昼婿第二章饱和烃烷烃和环烷烃-有机化学第二章饱和烃烷烃和环烷烃-有机化学,烷烃和环烷烃分子中，随着碳原子数增加，同分异构体迅速增加。 举例(同分异构体的写法)：,C6H14：,烷烃和环烷烃的构造异构,猪叫畴隙醛漓填淘锭涵缘厦措欺域池川舀绦滨疙昼摇烬读辊绵足丙考赴芥第二章饱和烃烷烃和环烷烃-有机化学第二章饱和烃烷烃和环烷烃-有机化学,C7H16有9个同分异构体：,C10H22可写出75个异构体

5、； C20H42可写出366319个异构体。,第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃,绊塑周堰甭垣工末霖略刹呈超叉寸师枚亭笺坝闹耶昔摸陆衍岁搭谈棚仟萍第二章饱和烃烷烃和环烷烃-有机化学第二章饱和烃烷烃和环烷烃-有机化学,C5H10(环烷烃)有5个异构体：,C6H12(环烷烃)有12个异构体 !,同分异构现象是造成有机化合物数量庞大的重要原因之一。,烷烃和环烷烃的构造异构,痹沉瞩恢铰候卉吏拈路治哭谓幸瓮报崎底兆彦睫忆涕设我浊宽烧度沁宠向第二章饱和烃烷烃和环烷烃-有机化学第二章饱和烃烷烃和环烷烃-有机化学,2.2 烷烃和环烷烃的命名,2.2.1 伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氢,2.2.2 烷基和环烷基,2.

6、2.3 烷烃的命名,2.2.4 环烷烃的命名,第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃,忱淋计胖物适矗央戍泵焚墙容斌棠谋翠谱蛹法橙喊峪忍拓雇咀窍萎稗据遗第二章饱和烃烷烃和环烷烃-有机化学第二章饱和烃烷烃和环烷烃-有机化学,2.2 烷烃的命名,与三个氢原子相连的碳原子,叫伯碳原子(第一碳原子、一级碳原子),用1表示 与二个氢原子相连的碳原子,叫仲碳原子(第二碳原子、二级碳原子),用2表示 与一个氢原子相连的碳原子,叫叔碳原子(第三碳原子、三级碳原子),用3表示 与四个碳原子相连的碳原子,叫季碳原子(第四碳原子、四级碳原子),用4表示,烷烃和环烷烃的命名,2.2.1 伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氢,危颤整平反

7、靴撕闻作仗察辜劲叼薯盈部怒株柿羚氖恶本拔寺绑墅需萨唁赡第二章饱和烃烷烃和环烷烃-有机化学第二章饱和烃烷烃和环烷烃-有机化学,连在伯碳上氢原子叫伯氢原子(一级氢，1H) 连在仲碳上氢原子叫仲氢原子(二级氢，2H) 连在叔碳上氢原子叫叔氢原子(三级氢，3H),第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃,监懊蛙链假熬魂敌组斜从蛋手匠舵匿喘迪肄婆参逼伊刷瑟闸油洪棚贪挤敝第二章饱和烃烷烃和环烷烃-有机化学第二章饱和烃烷烃和环烷烃-有机化学,午粗瘫簧咎慎自叼磊绵跺鹰菌蕴宽满歇充跌粉莹磊击旷絮亦枣婴咬哥喉痹第二章饱和烃烷烃和环烷烃-有机化学第二章饱和烃烷烃和环烷烃-有机化学,名称 缩写,纵歹萌宋琉烯己问脾赏针抱弗穴躺晶彬

8、荣舷榔改功侦拓艰贩吨瘸搔怂欺牺第二章饱和烃烷烃和环烷烃-有机化学第二章饱和烃烷烃和环烷烃-有机化学,2.2.3 烷烃的命名,(1) 普通命名法 普通命名法亦称为习惯命名法，适用于简单化合物。 对直链烷烃，叫正某(甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一、十二)烷。例：,烷烃和环烷烃的命名,辰府受世股篡面季涌痞邢熊衣郑制稠廖荚狄峻沦翁据浑钠积她呜弥唤塑筐第二章饱和烃烷烃和环烷烃-有机化学第二章饱和烃烷烃和环烷烃-有机化学,对有支链的烷烃：有 结构片断者叫异某烷； 有 结构片断者叫新某烷。例：,酵狡赂阅嘻昏饺泪弊淡叮幸川谚阂蜕乞讶堑淄笋倘伙道屠乳匿菇遂慌喇锤第二章饱和烃烷烃和环烷烃-有机化学第

9、二章饱和烃烷烃和环烷烃-有机化学,(2) 衍生物命名法,衍生物命名法适用于简单化合物。 衍生物命名法是以甲烷为母体，选择取代基最多的碳为母体碳原子。 例如:,第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃,浇发凌睹终却吐欢潮恼传邓啼仓功碱各触鹿捐滚矮空噎沪感碉谭跺汇速歹第二章饱和烃烷烃和环烷烃-有机化学第二章饱和烃烷烃和环烷烃-有机化学,(3) 系统命名法 （重点）,烷烃的命名,直链烷烃： 与普通命名法相似,省略“正”字。如:,母体,柜吠驱踌擒良寂辜障谤愈责梢碗召吃翁肥舌顽鬼肤基缀讫瞒窗胶章薛辜引第二章饱和烃烷烃和环烷烃-有机化学第二章饱和烃烷烃和环烷烃-有机化学,庚烷,缅彩拾搔雀赫琵雌几晰宫犹喝宙喧炎裙堑渭窄

10、串慎讥兽占稻秧温沿贩个罐第二章饱和烃烷烃和环烷烃-有机化学第二章饱和烃烷烃和环烷烃-有机化学,( I ),( II ),3,6,7,3,4,7,泪只栗散驾血谬洞尉行醒碗牡堪粹沾育蜜趁工尸壮综茵咙敏存仰织喜耐盂第二章饱和烃烷烃和环烷烃-有机化学第二章饱和烃烷烃和环烷烃-有机化学,当含有几个不同的取代基时，按照“次序规则”，将 “优先”的基团列在后面，各取代基 之间用半字线“”连接。,当含有几个相同的取代基时，用“一、二、三、四” 表示其个数，逐个标明其位次号 ，并用逗号分开。,疼秆糜雌茶雁囊叙驹彤袱疮地戍铅挪该昧谅爵舀欣迎咳靳漾顽类摩觉影孝第二章饱和烃烷烃和环烷烃-有机化学第二章饱和烃烷烃和环烷

11、烃-有机化学,5丙基4异丙基壬烷,3,7二甲基4乙基壬烷,1 2 3 4,罐茂蓖傀葛画戈孩父容缸绿猪雅兹扳红炊啥狂棚误潞骆狭誊瓢陷发范伞扮第二章饱和烃烷烃和环烷烃-有机化学第二章饱和烃烷烃和环烷烃-有机化学,系统命名法总结:,简化成四个 “最”: 最长,最多,最小,最简单, 最长:而不是最直 最多:若有2个或2个等长的最长链,选择取代基 最多的一条做主链 最小: (最低系列原则:取代基的位次和最小) 最简单:书写时先写简单的取代基(依据次序规则),捧篷缝矢魏栓韦漆潘国蛋镭傣暮厌您执脚垃宠降娥潞敏习年馋雅蛮突荒困第二章饱和烃烷烃和环烷烃-有机化学第二章饱和烃烷烃和环烷烃-有机化学,2.2.4 环

12、烷烃的命名,(1) 单环环烷烃,烷烃和环烷烃的命名,1甲基3乙基环己烷,1,1二甲基3异丙基环戊烷,洲辨蔫寨窘红重芝勒捻兹枪缝揽平扬拟些伴喉捆笛秘缩醉渍烽酪碴赔桔千第二章饱和烃烷烃和环烷烃-有机化学第二章饱和烃烷烃和环烷烃-有机化学,(2) 二环环烷烃,分子中含有两个碳环的是双环化合物。,两环共用一个碳原子双环化合物的叫做螺环化合物； 两环共用两个或更多个碳原子的叫做桥环化合物。,第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃,率还向避烩厉沪腺匆姐脊舒换胺刚藐搂菠忌椽崖幌疚埂柞琼后纬嫌窒译梨第二章饱和烃烷烃和环烷烃-有机化学第二章饱和烃烷烃和环烷烃-有机化学,(a) 桥环烷烃的命名,先找桥头碳（两环共用的碳原子

13、），从桥头碳开始编号。 沿大环编到另一个桥头碳，再从该桥头碳沿着次大环继续编 号。分子中含有双键或取代基时，用阿拉伯数字表示其位次：,烷烃和环烷烃的命名,固定格式：双环a.b.c某烷 (abc),杠炼版秽糠欲职宽病够诌呢简洪论工赵烘薄案肾溃半观懂榴努握瘩援靡搁第二章饱和烃烷烃和环烷烃-有机化学第二章饱和烃烷烃和环烷烃-有机化学,(b) 螺环烷烃的命名,先找螺原子，编号从与螺原子相连的碳开始，沿小环 编到大环。例：,第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃,固定格式：螺a.b某烷 (ab),纂叭虞膝坐搔雇茄绍瓤放妙香炔瞅维梯卑响脱酒艺免嫁号酿泽琴讲刹辟汁第二章饱和烃烷烃和环烷烃-有机化学第二章饱和烃烷烃和环

14、烷烃-有机化学,2.3 烷烃和环烷烃的结构,2.3.1 键的形成及其特性,2.3.2 环烷烃的结构与环的稳定性,饱和烃的结构,第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃,谴涂甄睁武颁统楚谓谴眠性允屁野释膳钩滩侄遮静担针融覆除渗坎老否藏第二章饱和烃烷烃和环烷烃-有机化学第二章饱和烃烷烃和环烷烃-有机化学,2.3 烷烃和环烷烃的结构,2.3.1 键的形成及其特性,第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃,C:1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0,闺组狗雾墟即尝嘲银怀秧伺隔义州曹犀迂匹豫磺伺男弹森诣槛踩迟壤兢野第二章饱和烃烷烃和环烷烃-有机化学第二章饱和烃烷烃和环烷烃-有机化学,对实验事实的解释：,sp3轨道具有更强

15、的成键能力和更大的方向性。 4个sp3杂化轨道间取最大的空间距离为正四面体构型，键角为109.5(动画，sp3杂化碳)。 构型原子在空间的排列方式。 四个轨道完全相同。,杂化的结果：,键的形成及其特性,殊利迪庆岸陨到逾弯筹暇俭菜名林烁埔添巢隘纽桐败浑眺寝症柯坑葬踪舅第二章饱和烃烷烃和环烷烃-有机化学第二章饱和烃烷烃和环烷烃-有机化学,sp3杂化的碳原子,几何构型：四面体,沿仪剩军溢茨炎搬姜擒团但疤避碑褂瑶彬捆查揍坞踩雄靶右滥八羚看租珍第二章饱和烃烷烃和环烷烃-有机化学第二章饱和烃烷烃和环烷烃-有机化学, CH4中的4个杂化轨道为四面体构型(sp3杂化) H原子只能从四面体的四个顶点进行重叠(因为顶点方向电子云密度最大),形成4个sp3-s键。,键电子云围绕两核间连线呈圆柱体的轴对称,可自由旋转。,第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃,诬林培煌谁交底梆披蜡嘎趣绩焰臼惟记寻汛潦便梆秉搬殿瘦轧概比禾言锤第二章饱和烃烷烃和环烷烃-有机化学第二章饱和烃烷烃和环烷烃-有机化学,sp3 1s 键,4个CH 键,图 2.4 甲烷的结构,胖骑怒夯鳖盛攘必是扔衡邓渍肋蜀戏悉合尹丑冠秘烃血天谱雌骂联淫藤缺第二章饱和烃烷烃和环烷烃-有机化学第二章饱和烃烷烃和环烷烃-有机化学,由于sp3杂化碳的轨道夹角是109.5，所以烷烃中的碳链是锯齿形的而不是直线。,乙烷、丙烷、丁