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1、 有机化学实验讲稿 申东升目 录1、 有机实验室常识与常压蒸馏操作（4节课时）2、 重结晶操作（4节课时）3、 熔点测定操作（4节课时）4、 水蒸汽蒸馏操作（4节课时）5、 分子模型搭建（4节课时）6、 分馏操作与环己烯合成（8节课时）7、 己二酸的合成（8节课时）8、 萃取、乳化、盐析效应与正溴丁烷的合成（8节课时）9、 无水操作与2-甲基-2-己醇的合成（8节课时）10、 三种乙酸烷酯的合成与装置比较（8节课时）11、 文献实验与阿斯匹林的合成（4节课时）12、 低温反应与对位红的合成（4节课时）13、 实验操作考核与实验技术笔试（4节课时）实验一 有机实验室常识与常压蒸馏（4节课时）一、
2、实验目的1、了解有机实验的地位、目的、重要性与管理要求。2、了解有机实验室的特性与安全知识。3、了解实验室常用玻璃的种类和特性。4、熟悉有机实验报告的书写要求。5、了解沸点测定的意义和常压蒸馏的原理。 二、讲授内容（一）介绍有机实验的地位、目的、重要性与管理要求。有机化学实验课可视为有机化学理论知识教学的一个应用与验证过程，是理论知识的一个形象化与深化的过程。主要目的是深入理解有机化学基本理论与概念，进一步熟悉各类有机化合物的重要性质，训练学生进行有机化学实验的基本操作技能和若干单元操作的实验技能，验证有机化学中所学的理论，培养学生正确选择有机化合物的合成、分离与鉴定的方法以及分析和解决实验中
3、所遇到问题的思维和动手能力。学习预防与处置化学实验事故的方法，以及正确使用与处置教学中所涉及的一些化学危险品；学习有机化学科学研究的工作方法，培养严谨的科学精神，还可以培养学生的初步科研能力。认真预习，完成作业；认真操作，仔细观察，详细记录，一丝不苟；写好实验报告。保持实验室整洁、同学要轮流值日。（二）实验室安全知识。1. 火灾与急救 有机化学实验中使用的原料、溶剂大多数是易燃的，且在室温时具有较大的蒸汽压。2. 防暴与急救2 防毒与中毒处理有机实验室常见的有毒药品作一简单介绍。(1) 有毒气体溴及溴化氢、氯及氯化氢、氟与氟化氢、氢氟酸、二氧化硫、一氧化碳、硫化氢、光气、氨、二氧化氮等均为窒息
4、性或具有刺激性气体。(2) 有毒无机药品汞、高价汞化物、氰化物、氢氰酸、液溴、黄磷等均为剧毒物质，会引起急性或慢性中毒。(3) 强酸强碱硫酸、盐酸、硝酸、氢氧化钠、氢氧化钾。(4) 有毒有机物乙腈、苯肼、胺类、硝基及亚硝基化合物、氯仿、四氯化碳、氯化亚砜、碘甲烷、溴乙烷、四氢呋喃、二氧六环、乙烯酮、苯、甲苯、乙酰氯、甲醇、硫酸二甲酯、对甲苯磺酸甲酯、亚硝基二甲胺、芳香胺类等均为剧毒品。有的可致癌。4其它事故的预防与急救触电、玻璃割伤、烫伤、药品灼伤、大量溢水急救用具1 消防器材：泡沫灭火器、四氯化碳灭火器、二氧化碳灭火器、砂、石棉布、毛毯、棉胎、淋浴用的水龙头。2 急救药箱： 绷带、纱布、消毒
5、棉花、橡皮膏、护创膏布或创可贴，医用镊子、剪刀、橡皮管等。 凡士林、玉树油或鞣酸油膏、烫伤油膏、消毒剂。 质量分数为2%醋酸溶液、质量分数为1%硼酸溶液、质量分数为1%及5%碳酸氢钠溶液、质量分数为70%酒精、甘油、红汞、龙胆紫、万花油、红花油、碘酒、洗眼杯。（三）玻璃的种类与特性1、有机实验室常用玻璃仪器种类分为普通玻璃仪器和标准磨口仪两种。标准磨口仪器是具有标准磨口或磨塞的玻璃仪器。这类仪器具有标准化、通用化和系列化的特点。标准磨口玻璃仪器均按国际通用技术标准制造，常用的标准磨口规格为10、12、14、16、19、24、29、34、40等，最常用的标准磨口规格为14、19、24、29，这里
6、的数字编号是指磨口最大端的直径毫米数(有些编号与实标大端直径略大或略小)。有的标准磨口玻璃仪器用两个数字表示，如1030，10表示磨口大端的直径为10mm，30表示磨口的高度。相同规格的内外磨口仪器可以相互紧密连接，且均可任意互换，各部件能组装成各种配套仪器。2、实验室常用的玻璃根据其化学成分不同可分为三类。以石英砂、碳酸钠为主要成份的钠玻璃，质软膨胀系数高，价格低廉，但对温度变化的抵抗力差。硼硅玻璃膨胀系数小，可耐温急变，能耐300以上的高温。石英玻璃性能很好，膨胀系数小，能让紫外线通过，可作加热材料，但价格较贵。实验室的烧瓶、烧杯、蒸发皿、锥形瓶、冷凝管等由硼硅玻璃制成，可加热，可在电热箱
7、中烘干。而抽滤瓶、酒精灯、试剂瓶等由钠玻璃制成，不可加热，也不可于电热箱中烘干。（四）有机化学实验报告的书写要求实验报告的书写包括以下内容：实验的目的要求、反应式、主要试剂的规格和用量、实验装置图、实验步骤和现象、产量及产率计算、讨论等。下面就实验报告的几部分内容作如下说明。1实验原理：对于有机合成反应要写反应方程式。用自己的语言，描述实验原理，文字要简洁。2实验装置图：要用直尺等作图工具，按比例规范化作图，不能随便用铅笔勾描。要将实际使用的实验装置画出，可以参考实验书内的装置图绘制。3粗产物纯化原理图（合成实验，本部分非常重要）。4实验步骤：可以用文字简述实际操作过程，不需将实验书内的实验步
8、骤全部抄下。也可用流程图表达，附加简要说明。简述实验过程中所记录的观察到的现象及结果。5实验结果：（1）样品色泽，晶形(固体)；（2）样品质量(或体积数)，产率计算；（3）物理常数值，如熔点(固体)，沸程，折射率(液体)。在有机实验中产率(或百分产率)的高低和质量的好坏常常是评价一个合成实验方法及考核实验者实验技能的重要指标。6讨论：（1）回答实验教材中的问题。（2）讨论实验中的有关问题，三、常压蒸馏实验（一）基本原理在一个大气压下，物质的气液相平衡点称为物质的沸点蒸馏就是将一物质变为它的蒸气，然后将蒸气移到别处，使它冷凝变为液体或固体的一种操作过程。蒸馏的原理是利用物质中各组分的沸点差别而将
9、各组分分离。（二）实验步骤演示1、 蒸馏装置及安装 常用蒸馏装置2、 蒸馏操作加料：加热：观察沸点及收集馏液： 液体的沸程常可代表它的纯度。纯粹液体的沸程一般不超过1-2。本实验用不纯乙醇30mL，放在60mL圆底烧瓶中蒸馏，并测定沸点。（三）实验注意事项1、 温度计的位置应恰当。2、 不要忘记加沸石。3、 有机溶剂均应用小口接受器。4、 系统要与大气相通，否则造成封闭体系，引起爆炸事故。（四）思考题解答1、 什么叫沸点，沸点与大气压有什么关系？在一个大气压下，物质的气液相平衡点称为物质的沸点大气压高，物质的沸点就低，其数量关系符合克劳修斯-克拉普龙方程。dP/dT=H/TV2、 在蒸馏装置中
10、，若把温度计水银球插在液面上或蒸馏烧瓶支管口上方，这样会发生什么问题？若把温度计水银球插在液面上则所测沸点偏高，若把温度计水银球插在蒸馏烧瓶支管口上方则所测沸点偏低。3、 蒸馏时，放入止暴剂为什么能防止暴沸？如果加热后才发觉未加入止暴剂时，应该怎样处理才安全？止暴剂的作用是防止液体暴沸，使沸腾保持平衡。当液体加热到沸腾时，止暴剂能产生细小的气泡，成为沸腾中心。如果事前忘记加入沸石，则应在冷却后再加入，绝不可在液体较热时加入，因为这样会引起剧烈的暴沸。4、 加热后有馏液出来时，才发现冷凝管未通水，请问能否马上通水？如果不行，应怎么办？不能马上通水，必须先移走热源，停止加热。5、 如果液体具有恒定
11、的沸点，那么能否认为它是单纯物质?纯净物的沸程一般不超过1-2，但恒沸物也有一定的沸点和组成，因此不能单凭沸点判断是否是纯物质。6、 你所用的玻璃仪器哪些可在电热箱中干燥，哪些不能在电热箱中干燥，为什么？实验室的烧瓶、烧杯、蒸发皿、锥形瓶、冷凝管等由硼硅玻璃制成，可加热，可在电热箱中烘干。而抽滤瓶、酒精灯、试剂瓶等由钠玻璃制成，不可加热，也不可于电热箱中烘干。因为硼硅玻璃膨胀系数小，可耐温急变，能耐300以上的高温。实验二 重结晶（4节课时）一、实验目的1、了解有机物重结晶提纯的原理和应用。2、掌握加热、回流、冷却、减压过滤和恒重干燥等操作。3、掌握折叠滤纸的作用与折叠方法。3、掌握有机物重结
12、晶提纯的基本步骤和操作方法。4、掌握固体有机物干燥与否的恒重法判断方法。二、 讲授内容 （一）介绍加热、回流、冷却、减压过滤和恒重干燥等操作的意义与基本装置。 (二)介绍重结晶1、基本原理将欲提纯的物质在较高温度下溶于合适的溶剂中制成饱和溶液，趁热将不溶物滤去，在较低温度下结晶析出，而可溶性杂质留在母液中，这一过程称为重结晶。原理就是利用物质中各组分在同一溶剂中的溶解性能不同而将杂质除去。2、一般过程选择溶剂；制饱和溶液；趁热过滤（如溶液的颜色深，则应先脱色，再趁热过滤）；冷却析晶；抽气过滤；洗涤干燥。活性炭的用量应视杂质的多少而定。一般为干燥粗产品重量的1-5%。3、重结晶所用溶剂要求与要提
13、纯的物质不起化学反应；对被提纯的有机物质必须具备溶解度在热时较大，而在较低温度时则较小的特性；对杂质的溶解度非常大或非常小，溶解度大者使杂质留在母液中，不与被提纯物一道析出结晶；溶解度小者使杂质在热过滤时被除去；对要提纯的物质能生成较整齐的晶体；溶剂的沸点，不宜太低，也不宜太高。当过低时，溶解度改变不大，操作又不易，过高时，附着于晶体表面的溶剂不易除去，等等。在几种溶剂同样都合适时，则应根据结晶的回收率，操作的难易，易燃性和价格等来选择。三、 实验步骤演示(一) 折叠滤纸的制作 向学生介绍折叠滤纸的作用，给每个学生发1张滤纸。教师演示。(二) 溶解及趁热过滤演示(三) 抽气过滤演示布氏漏斗中铺
14、的圆形滤纸要剪得比漏斗内径略小，使紧贴于漏斗的底壁。在抽滤前先用少量溶剂把滤纸润湿，然后打开水泵将滤纸吸紧，防止固体在抽滤时自滤纸边沿吸入瓶中。借玻棒之助，将容器中液体和晶体分批倒入漏斗中，并用少量滤液洗出粘附于容器壁上的晶体，关闭水泵前，先将抽滤瓶与水泵间连接的橡皮管拆开，或将安全瓶上的活塞打开接通大气，以免水倒流入吸滤瓶内。布氏漏斗中的晶体要用溶剂洗涤，以除去存在于结晶表面的母液，否则干燥后仍要使结晶沾污。用重结晶的同一溶剂进行洗涤，用量应尽量少，以减少溶解损失。洗涤的过程是将抽气暂时停止，在晶体上加少量溶剂，用刮刀或玻棒小心搅动(不要使滤纸松动)，使所有晶体润湿。静置一会儿，待晶体均匀地被浸湿后再行抽气，为了使溶剂和结晶更好地分开，最好在进行抽气的同时用清洁的玻塞倒置在结晶表面上并用力挤压，以尽量抽干溶剂，一般重复洗涤1-2次即可。 折叠式滤纸的折叠顺序抽滤装置(四)结晶干燥介绍 抽滤装置抽滤和洗涤后的结晶，表面上还附有少量溶剂。因此尚需要用适当的方法进行干燥。重结晶后的产物需要测溶点来检验其纯度。在测定熔点前，晶体必须充分干燥，否则熔点会下降。固体的干燥方法很多，可根据重结晶所用的溶剂及结晶的性质来选择。常用的方法有如下几种：1. 空气晾干：将抽干的固体物质转移到表面皿上铺成薄薄的一层，再用一张滤纸覆盖以免灰尘沾污，然后在室温下放
