高二选修5有机化学第3章烃的含氧衍生物第1节醇酚第1课时醇课件

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1、第一节醇酚 第1课时醇,高二化学选修5 第三章烃的含氧衍生物,酒类中都有哪些化学成份呢?,1了解醇的典型代表物的组成、结构特点及物理性质。 2以乙醇为例掌握醇的主要化学性质。 3了解乙烯的实验室制备方法。 4通过分析乙醇的分子结构及反应过程中的断键变化,体会结构与性质的内在联系。,1概念 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。官能团为。,羟基(OH),2分类,3命名,1已知一氯戊烷有8种同分异构体,可推知戊醇(属醇类)的同分异构体的数目是() A5种B6种 C7种 D8种 解析:一氯戊烷水解生成戊醇,则每一种一氯戊烷就会对应一种戊醇,故戊醇也有8种,选D。 答案:D,1醇的物理性质 (1

2、)沸点 相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃。其原因是醇分子之间形成了 。 饱和一元醇随分子中碳原子个数的增加,醇的沸点。 碳原子数目相同时,羟基的个数越多,醇的沸点 。,氢键,逐渐,升高,越高,(2)溶解性 甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例互溶。这是因为这些醇与水形成了。,氢键,2醇的化学性质 醇的化学性质主要由官能团 决定,由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强,OH键和CO键的电子对偏向于氧原子,使OH键和CO键易断裂。,羟基,醇类的有关反应规律 1醇的消去反应规律 (1)醇分子中,连有OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子时,才能发生消去反应

3、而形成不饱和键。,(2)若醇分子中与OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子,则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。 2醇的催化氧化规律 醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别,取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数,具体分析如下:,3醇的取代反应规律 醇分子中,OH或OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团替代,如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与HX的取代反应。,2下列物质的沸点按由高到低的顺序排列正确的是() 丙三醇丙烷乙二醇乙醇 AB C D 解析:本题主要考查醇的沸点变化规律,醇的羟基之间易形成氢键,故醇的沸点比同碳数的

4、烃要高,醇中碳原子数越多,其沸点越高,碳原子数相同的醇,所含羟基数目越多,其沸点越高,故选C。 答案:C,3乙醇分子中各种化学键如下所示,关于乙醇在各种反应中断裂键的说明不正确的是() A和金属钠反应时键断裂 B和浓H2SO4共热到170 时键和断裂 C和浓H2SO4共热到140 时仅有键断裂 D在Ag催化下与O2反应时键和断裂,解析:选项A乙醇与钠反应生成乙醇钠和氢气,是乙醇羟基中的OH键断裂;选项B乙醇与浓硫酸共热到170 时发生消去反应生成乙烯和水,是键和断裂;选项C是乙醇发生分子间脱水生成乙醚,断裂的键是或;选项D是乙醇催化氧化为乙醛,断裂的键是和。 答案:C,(2011上海高二质检)

5、关于实验室制取乙烯的说法不正确的是() A温度计插入到反应物液面以下 B加热时要注意使温度缓慢上升至170 C反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑 D生成的乙烯中混有刺激性气味的气体,本实验温度计所测温度为反应时的温度,所以温度计应插入到反应物液面以下,A正确;加热时应使温度迅速上升至170 ,减少副反应的发生,B项错误;浓硫酸使有机物脱水炭化,并且氧化其中成分,自身被还原产生二氧化硫,所以反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑,生成的乙烯中混有刺激性气味的气体,C、D项正确。 答案:B,进行乙醇的消去反应实验时的注意事项,1配制体积比为13的乙醇与浓硫酸混合液时,要注意在烧杯中先加入95%乙醇,然后滴加浓

6、硫酸,边滴加边搅拌,冷却备用(相当于浓硫酸的稀释),浓硫酸起催化剂和脱水剂的作用。 2加热混合液时,温度要迅速上升到并稳定于170 左右,因为在140 时主要产物是乙醚。 3由于反应物都是液体而无固体,所以要向烧瓶中加入碎瓷片,以防液体受热时发生暴沸。 4温度计的水银球要置于反应液的中央位置,因为需要测量的是反应液的温度。,5特别说明 (1)由于浓硫酸具有强氧化性,它还可将乙醇氧化为C或CO2,而本身被还原为SO2。实验时可用氢氧化钠溶液除去混在乙烯中的CO2、SO2等杂质,防止SO2干扰乙烯与溴的四氯化碳溶液和高锰酸钾酸性溶液的反应。 (2)记忆口诀:硫酸酒精三比一,加热升温一百七,为防暴沸

7、加碎瓷,气用排水来收集。,1下列有关实验的叙述,正确的是() A分馏石油时,温度计的末端必须插入液面下 B用分液漏斗分离环己烷和水的混合液体 C用NaOH溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸、乙醇,然后分液 D实验室法制得的乙烯不含有能使澄清石灰水变浑浊的气体 答案:B,(2011南京调研)分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种,在下列该醇的同分异构体中,,(1)可以发生消去反应,生成两种单烯烃的是_; (2)可以发生催化氧化生成醛的是_; (3)不能发生催化氧化的是_; (4)能被催化氧化为酮的有_种; (5)能使酸性KMnO4溶液褪色的有_种。,本题主要考查醇类的消去反应规律和催化氧化

8、反应特点。(1)因该醇发生消去反应时,生成两种单烯烃,这表明连有OH的碳原子的相邻碳原子上应连有氢原子,且以OH所连碳为中心,分子不对称。(2)(4)连有OH的碳上有2个氢原子时可被氧化为醛,有一个氢原子时可被氧化为酮,不含氢原子时不能发生催化氧化。(5)连有OH的碳上有氢原子时,可被酸性KMnO4溶液氧化为羧酸或酮,它们都会使酸性KMnO4溶液褪色。 答案:(1)C(2)D(3)B(4)2(5)3,3下列反应不属于取代反应的是() 乙醇与浓H2SO4加热到170 乙醇与硫酸、溴化钠共热 溴乙烷与NaOH醇溶液共热溴乙烷与NaOH水溶液共热蘸有乙醇的铜丝放在酒精灯上灼烧 AB C D,解析:是

9、消去反应,是取代反应,是消去反应,是取代反应,是氧化反应,故选项为C。 答案:C,4分子式为C4H10O的醇能被氧化,但氧化产物不是醛,则该醇的结构简式是() AC(CH3)3OH BCH3CH2CH(OH)CH3 CCH3CH2CH2CH2OH DCH3CH(CH3)CH2OH 解析:解答这类题目首先是要明确什么样的醇能被氧化成醛:当羟基所连碳原子上有2个H原子时被氧化成醛,连有1个H原子时被氧化成酮,碳原子上没有H时,不易被催化氧化。C4H10O的4种同分异构体中,CH3CH2CH2CH2OH被氧化成醛,,答案:B,1(2011高考海南化学)下列化合物中,在常温常压下以液态形式存在的是()

10、 A甲醇B乙炔 C丙烯 D丁烷 解析:常温常压下,碳原子数小于或等于4的烃均为气态,乙炔、丙烯和丁烷都是气体,只有甲醇为液体。 答案:A,2下列乙醇的化学性质不是由羟基决定的是() A跟金属钠反应 B在足量氧气中完全燃烧生成CO2和H2O C在浓硫酸存在时发生消去反应,生成乙烯 D当银或铜存在时跟O2发生反应,生成乙醛和水,答案:B,3下列物质既能发生消去反应生成相应的烯烃,又能被氧化生成相应醛的是() 解析:连接羟基的碳上至少有2个H才能氧化成醛类,C、D不符合条件。而A中甲醇只有一个碳,不能发生消去反应。符合条件的只有B项。 答案:B,4丙烯醇(CH2CHCH2OH)可发生的化学反应有()

11、 加成反应氧化反应燃烧反应加聚反应取代反应 A B C D 解析:该有机物含有CC、羟基两种官能团,兼有烯类、醇类的性质。故能发生下面所有的反应类型,选C。 答案:C,5分子式为C3H8O的液态有机物A 1 mol,与足量的金属钠作用,可以生成11.2 L H2(标准状况),则A分子中必含有一个_(填官能团的名称)。若该官能团位于碳链的一端,则A的结构简式为_,A与浓硫酸共热170 以上,发生消去反应的化学方程式为_。A在铜作催化剂时,与氧气共热可以生成C,该氧化反应的化学方程式为_。 解析:该有机物与产生的H2的物质的量之比为21,结合其分子式,即可确定其中含有一个羟基。,6松油醇是一种调味

12、香精,它是、三种同分异构体组成的混合物,可由松节油分馏产物A(下式中的18是为区分两个羟基而人为加上去的)经下列反应制得,(1)松油醇的分子式。 (2)松油醇所属的有机物类别是_。 a醇b酚c饱和一元醇 (3)松油醇能发生的反应类型是_。 a加成反应 b水解反应 c氧化反应 (4)在许多香料中松油醇还有少量以酯的形式出现,写出RCOOH和松油醇反应的化学方程式_ _。 (5)写结构简式:松油醇_,松油醇_。,解析:本题是根据有机物的结构来推断物质的组成、种类、性质及其在一定条件下发生的变化。(1)根据松油醇的结构简式容易写出其分子式,但要注意OH中的氧原子是18O。,答案:(1)C10H1818O(2)a(3)a、c,

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