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1、 1 第三章第三章 有机化合物有机化合物 绝大多数含碳的化合物称为绝大多数含碳的化合物称为有机化合物有机化合物，简称有机物。，简称有机物。 （CO、CO2、碳酸、碳酸盐、碳酸、碳酸盐、金属碳化物金属碳化物和和氰化物氰化物等少数化等少数化 合物合物除外除外）由于它们的组成和性质跟无机化合物相似，因而 一向把它们作为无机化合物。 一、烃一、烃 1、烃的定义：仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合、烃的定义：仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合 物，也称为烃。物，也称为烃。 2、烃的分类： 饱和烃烷烃（如：甲烷） 脂肪烃(链状) 烃 不饱和烃烯烃（如：乙烯） 芳香烃(含有苯环)（如：苯） 2 3、
2、甲烷、乙烯和苯的性质比较：、甲烷、乙烯和苯的性质比较： 有机物 烷烃烷烃 烯烃烯烃 苯及苯及其同系物其同系物 通式 CnH2n+2 CnH2n 代表物 甲烷甲烷(CH4) 乙烯乙烯(C2H4) 苯苯(C6H6) 结构简式 CH4 CH2CH2 或或 官能团 碳碳碳碳双键双键 结构特点 CC 单键，单键， 链状，饱和烃链状，饱和烃 碳碳碳碳双键，双键， 链状，不饱和烃链状，不饱和烃 一种介于单键和一种介于单键和 双键之间的独特双键之间的独特 的键，环状的键，环状 空间结构 正四面体正四面体 六原子共平面六原子共平面 平面正六平面正六边形边形 物理性质 无色无味的气无色无味的气 体，体，比空气轻，
3、比空气轻， 难溶于水难溶于水 无色稍有气味的无色稍有气味的 气体，气体，比空气略比空气略 轻，难溶于水轻，难溶于水 无色有特殊气味无色有特殊气味 的液体，的液体，比水轻，比水轻， 难溶于水难溶于水，有毒有毒 用途 优良燃料，化优良燃料，化 工原料工原料 石化工业原料，石化工业原料， 植 物 生 长 调 节植 物 生 长 调 节 剂，催熟剂剂，催熟剂 溶剂，化工原料溶剂，化工原料 3 有机物有机物 主主 要要 化化 学学 性性 质质 烷烃：烷烃： （甲烷甲烷） 氧化反应（燃烧）氧化反应（燃烧） CH4+2O2 CO2+2H2O（淡蓝色火焰，无黑烟）（淡蓝色火焰，无黑烟） 取代反应取代反应 （注意
4、光是反（注意光是反应条件应条件，产物有，产物有 5 种）种） CH4 + Cl2 CH3Cl+HCl CH3Cl +Cl2 CH2Cl2+HCl CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl CHCl3+Cl2 CCl4+HCl 在在光照条件光照条件下甲烷还可以跟下甲烷还可以跟溴蒸气溴蒸气（纯卤素）（纯卤素） 发生取代反应发生取代反应 甲烷甲烷不能不能使酸性使酸性 KMnO4溶液、溴水或溴的四氯溶液、溴水或溴的四氯 化碳溶液褪色。化碳溶液褪色。 烯烃烯烃 （乙烯乙烯） 氧化反应氧化反应 （1）燃烧）燃烧 C2H4+3O2 2CO2+2H2O（火焰明亮，有黑烟）（火焰明亮，有黑烟） （2）被酸性被酸
5、性 KMnO4溶液氧化，能使酸性溶液氧化，能使酸性 KMnO4 溶液褪色。溶液褪色。 加成反应加成反应 CH2CH2Br2 CH2BrCH2Br（能使溴水或（能使溴水或 点燃点燃 光照光照 光照光照 光照光照 光照光照 点点燃燃 点燃点燃 4 溴的四氯化碳溶液褪色）溴的四氯化碳溶液褪色） 在一定条件下， 乙烯还可以与在一定条件下， 乙烯还可以与 H2、 Cl2、 、HCl、 H2O 等发生加成反应等发生加成反应 （氯乙烷）（氯乙烷） 加聚反应加聚反应 乙烯能使酸性乙烯能使酸性 KMnO4溶液、 溴水或溴的四氯化溶液、 溴水或溴的四氯化 碳溶液褪色。常利用该反应鉴别烷烃和烯烃，如鉴碳溶液褪色。常
6、利用该反应鉴别烷烃和烯烃，如鉴 别甲烷和乙烯。别甲烷和乙烯。 芳香烃：芳香烃： （苯苯） 氧化反应氧化反应 （1）燃烧）燃烧 （火焰明亮，有浓烟）（火焰明亮，有浓烟） （2）被酸性被酸性 KMnO4溶液氧化，能使酸性溶液氧化，能使酸性 KMnO4 溶液褪色。溶液褪色。 （但苯的同系物可以使其褪色）（但苯的同系物可以使其褪色） 取代反应取代反应（苯环上的氢原子被溴原子苯环上的氢原子被溴原子（纯卤素）（纯卤素） 、 5 硝基取代。硝基取代。 ） 加成反应加成反应 4、同系物、同分异构体、同素异形体、同位素比较。、同系物、同分异构体、同素异形体、同位素比较。 概念概念 同系物同系物 同分异构体同分异
7、构体 同素异形体同素异形体 同位素同位素 定义定义 结构相似， 在分结构相似， 在分 子组成上相差子组成上相差 一个或若干个一个或若干个 CH2原子团的原子团的 物质物质 分子式相同而分子式相同而 结构式不同的结构式不同的 化合物的互称化合物的互称 由同种元素组由同种元素组 成的不同单质成的不同单质 的互称的互称 质子数相同而质子数相同而 中子数不同的中子数不同的 同一元素的不同一元素的不 同原子的互称同原子的互称 分子式分子式 不同不同 相同相同 元素符号表示元素符号表示 相同，分子式可相同，分子式可 不同不同 结构结构 相似相似 不同不同 不同不同 研究对象研究对象 化合物化合物 化合物化
8、合物 单质单质 原子原子 6 6、烷烃的命名：、烷烃的命名： （1 1）普通命名法：把烷烃泛称为）普通命名法：把烷烃泛称为“某烷某烷”，某是指，某是指烷烷 烃中碳原子的数目。烃中碳原子的数目。 110 用甲，乙，丙，丁，戊，已，庚，辛，壬，癸；用甲，乙，丙，丁，戊，已，庚，辛，壬，癸； 1111 起汉文数字表示。 区别同分异构体， 用起汉文数字表示。 区别同分异构体， 用“正正”， “异异” （有（有 1 1 条支链）条支链） ，“新新”（有（有 2 2 条支链）条支链） 。 正丁烷，异丁烷；正戊烷，异戊烷，新戊烷。正丁烷，异丁烷；正戊烷，异戊烷，新戊烷。 （2）系统命名法：）系统命名法： 命
9、名步骤命名步骤：(1)找主链找主链最长的碳链最长的碳链(确定母体名称确定母体名称)； (2)编号编号靠近支链（小、多）的一端靠近支链（小、多）的一端； (3)写名称写名称先简后繁先简后繁,相同基请合并相同基请合并. 名称组成名称组成：取代基位置取代基位置取代基名称母体名称取代基名称母体名称 阿拉伯数字阿拉伯数字表示表示取代基位置取代基位置，汉字数字汉字数字表示表示相同取代相同取代 基的个数基的个数 7 7、比较同类烃的沸点、比较同类烃的沸点: : 一看：碳原子数多一看：碳原子数多沸点高。沸点高。 碳原子数相同，二看：支链多沸点低。碳原子数相同，二看：支链多沸点低。 常温下，碳原子数常温下，碳原
10、子数 14 的烃都为气体。的烃都为气体。 7 二、二、烃的衍生物烃的衍生物 烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成 的一系列化合物称为烃的衍生物。的一系列化合物称为烃的衍生物。 1、乙醇和乙酸的性质比较、乙醇和乙酸的性质比较 有机物有机物 饱和一元醇饱和一元醇 饱和一元醛饱和一元醛 饱和一元羧酸饱和一元羧酸 通式通式 CnH2n+1OH CnH2n+1COOH 代表物代表物 乙醇乙醇 乙醛乙醛 乙酸乙酸 结构简式结构简式 CH3CH2OH 或或 C2H5OH CH3CHO CH3COOH 官能团官能团 羟基：羟基：OH 醛基： 醛基： CH
11、O 羧基：羧基：COOH 物理性质物理性质 无色、有特无色、有特殊香殊香 味的液体，俗名味的液体，俗名 酒精，酒精，与水与水和有和有 机溶剂机溶剂互溶，易互溶，易 挥发（非电解挥发（非电解 质）质） 具有刺激性具有刺激性 气味气味 有强烈有强烈刺激性气刺激性气 味味的无色液体，的无色液体， 俗俗 称醋酸， 易溶于水称醋酸， 易溶于水 和乙醇， 无水醋酸和乙醇， 无水醋酸 又称冰醋酸。又称冰醋酸。 用途用途 作燃料、饮料、作燃料、饮料、 化工原料；用于化工原料；用于 医疗消毒，乙醇医疗消毒，乙醇 溶液的质量分溶液的质量分 数为数为 75 有机化工原料， 可有机化工原料， 可 制得醋酸纤维、 合制
12、得醋酸纤维、 合 成纤维、香料、燃成纤维、香料、燃 料等， 是食醋的主料等， 是食醋的主 要成分要成分 有机物有机物 主主 要要 化化 学学 性性 质质 乙醇乙醇 与与 Na 的反应的反应 乙醇与乙醇与 Na 的反应（与水比较） ：的反应（与水比较） ： 相同点：都生成氢气，反应都放热相同点：都生成氢气，反应都放热 不同点：比钠与水的反应要缓慢不同点：比钠与水的反应要缓慢 结论： 乙醇分子羟基中的氢原子比烷烃分子中的结论： 乙醇分子羟基中的氢原子比烷烃分子中的氢原氢原 子活泼，但没有水分子中的氢原子活泼。子活泼，但没有水分子中的氢原子活泼。 8 氧化反应氧化反应 （1）燃烧燃烧 （2）催化氧化
13、：催化氧化：在铜或银催化条件下：可以被在铜或银催化条件下：可以被 O2 氧化成乙醛（氧化成乙醛（CH3CHO） （只有和羟基相连的（只有和羟基相连的 C 原子原子 上有上有 H 才可以反应才可以反应） 现象：光亮的铜丝加热到变黑，灼热的铜丝迅速插入到盛有 乙醇的试管里，铜丝由黑变红，并产生刺激性气味 消去反应消去反应 CH3CH2OHCH2CH2+H2O 乙酸乙酸 具有酸的通性：具有酸的通性： 使紫色石蕊试液变红；使紫色石蕊试液变红； 与活泼金属， 碱， 弱酸盐反应， 如与活泼金属， 碱， 弱酸盐反应， 如 CaCO3、 Na2CO3 酸性比较：酸性比较：CH3COOH H2CO3 2CH3C
14、OOHCaCO32(CH3COO)2CaCO2H2O（强制弱）（强制弱） 9 酯化反应酯化反应（酸脱羟基醇脱氢酸脱羟基醇脱氢，属于取代反应），属于取代反应） 1.浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂 2.加热的目的：提高反应速率；使生成的乙酸乙酯挥发而收加热的目的：提高反应速率；使生成的乙酸乙酯挥发而收 集，提高乙醇、乙酸的转化率。集，提高乙醇、乙酸的转化率。 3.用饱和用饱和 Na2CO3 溶液吸收乙酸乙酯的原因：溶液吸收乙酸乙酯的原因： 乙酸乙酯在无机盐溶液中溶解度减小， 容易分层析出；乙酸乙酯在无机盐溶液中溶解度减小， 容易分层析出； 中和挥发出的乙酸，生成无气味的乙
15、酸钠，便于闻到中和挥发出的乙酸，生成无气味的乙酸钠，便于闻到 乙酸乙酯的气味；乙酸乙酯的气味； 溶解挥发出的乙醇。溶解挥发出的乙醇。 4.长导管的作用：冷却乙酸乙酯，长导管不插入饱长导管的作用：冷却乙酸乙酯，长导管不插入饱 和和 Na2CO3 溶液是为了防止倒吸。溶液是为了防止倒吸。 5.试剂加入试剂加入 顺序：乙醇顺序：乙醇 浓硫酸浓硫酸 乙酸乙酸 三、基本营养物质三、基本营养物质 食物中的营养物质包括食物中的营养物质包括：糖类、油脂、蛋白质、维生素、糖类、油脂、蛋白质、维生素、 无机盐和水无机盐和水。人们习惯称。人们习惯称糖类、油脂、蛋白质糖类、油脂、蛋白质为动物性和植为动物性和植 物性食物中的物性食物中的三大三大基本营养物质。基本营养物质。 10 种类种类 元素组成元素组成 代表物代表物 分子分子 糖糖 类类 单糖单糖 C H O 葡萄糖葡萄糖 C6H12O6 葡萄糖和果糖互为葡萄糖和果糖互为 同分异构体同分异构体 单糖不能发生水解单糖不能发生水解 反应
