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1、第四节 研究有机化合物的步骤和方法,第一章认识有机化合物,测定相对分子质量确定分子式,研究有机化合物的基本步骤:,元素定量分析确定实验式,分离、提纯,波谱分析 确定结构式,研究有机化合物的基本步骤:,粗产品,分离提纯,定性分析,定量分析,除杂质,确定组成元素,质量分析,测定分子量,结构分析,实验式或最简式,分子式,结构式,分离提纯的方法有哪些？,每一个操作步骤是怎样完成的呢?,一、分离、提纯,（一）蒸馏 1、 定义：利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离的方法。如石油的分馏。,2、蒸馏操作的适用范围及对待分离物质的要求有哪些？ 适用范围：分离、提纯液态有机物。 对分离物的要求：液态有机物有少
2、量杂质;被提纯物热稳定性较强;与杂质的沸点相差较大（30）.,蒸馏烧瓶,温度计,冷凝管,牛角管,蒸馏,实验1-1工业乙醇的蒸馏,含杂工业乙醇,工业乙醇(95.6%),无水乙醇(99.5%以上),蒸馏,加CaO 蒸馏,通过蒸馏（实验1-1）得到的酒精是否就是无水酒精？怎样才能得到无水酒精？,加入CaO等吸水剂再蒸馏,1、在蒸馏烧瓶中放入少量沸石，防止液体暴沸； 2、温度计水银球的位置应与支管口相平； 3、蒸馏烧瓶中所盛放液体不能超过其容积的2/3，也不能少于1/3； 4、冷凝管中冷却水下进上出； 5、使用前要检查装置的气密性！,蒸馏操作应注意的问题：,1、定义：将晶体用溶剂(蒸馏水)溶解，经过滤
3、、蒸发冷却等步骤，再次析出晶体，得到更加纯净的晶体的方法。,杂质在溶剂中溶解度很小或大，易除去。 被提纯的物质的溶解度受温度影响较大， 升温时溶解度增大，降温时溶解度减小。,2、要求：,（二）重结晶,苯甲酸的重结晶实验,加热溶解,趁热过滤,冷却结晶,P18,思考与交流,温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸，是不是结晶时的温度越低越好？,温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂（水）也会结晶，给实验操作带来麻烦。,（三）萃取 1、萃取原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中溶解性的不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的
4、溶液中提取出来。,2、萃取剂选取： （1）萃取剂与原溶剂互不相溶；（2）萃取剂与溶质不反应；（3）溶质在萃取剂中的溶解度比原溶剂要大得多； 常见的有机萃取剂：乙醚、石油醚、二氯甲烷、四氯化碳、苯,3、萃取的步骤：,洗涤、检漏,振荡,萃取,分液,4、萃取实验过程中要注意的问题： （1）分液漏斗在洗涤干净以后，要检查其上口和玻璃塞处是否漏液体，只有不漏的才能使用； （2）进行分液时，分液漏斗颈的尖端要靠在烧杯的内壁上。当分液漏斗内的下层液体恰好流尽时，要立即关闭分液漏斗的活塞，防止上层液体流出。 （3）要将上层液体从分液漏斗的上口倒出；,小结： 萃取 1、萃取原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的
5、两种溶剂中溶解性的不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来。 2、用到的实验仪器（玻璃仪器）有哪些？ 3、如何选取萃取剂？ 4、归纳萃取的步骤。 5、实验过程要注意哪些问题？,（四）色谱法： （阅读P19） 【思考与交流】 1、什么叫色谱法？ 2、色谱法常用的吸附剂有哪些？ 3、色谱法的种类有哪些？,（四）色谱法 定义：利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物的方法。 吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭 分类： 1、柱色谱法 2、纸上色谱法 3、薄层色谱法 4、气相色谱法 5、液相色谱法,1、下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是 A 乙酸乙酯和水
6、，酒精和水，植物油和水 B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水 C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D 汽油和水，苯和水，己烷和水,BD,2、 下列实验操作中错误的是 A、萃取时，萃取剂要求密度比水大。 B、蒸馏时，应使温度计水银球应与蒸烧瓶支管口相平。 C、过滤时，可直接将待过滤的悬浊液倒入漏斗中。 D、蒸发时，待蒸发皿内出现大量晶体时，即应停止加热。,AC,3、下列各组混合物的分离或提纯方法不正确的是 A用过滤法分离Fe(OH)3胶体和FeCl3溶液的混合物。 B用重结晶法提纯NaCl和KNO3的混合物中的KNO3。 C用蒸馏法分离乙醇和甲醇的混合物。 D用萃取和分液的方法可以分离碘和水的
7、混合物。,A,有机物 (已提纯),确定 分子式,？,首先要确定有机物中含有哪些元素,如何利用实验的方法确定有机物中C、H、O等元素的质量分数？,李比希法,现代元素分析法,二、元素分析确定实验式,“李比希元素分析法”的原理：,取定量含C、H（O）的有机物,加CuO氧化,H2O,CO2,用无水 CaCl2吸收,用KOH浓 溶液吸收,得前后质量差,得前后质量差,计算C、H含量,计算O含量,得出实验式,思考:实验式和分子式有何区别?,实验式和分子式的区别;,实验式：表示化合物分子中所含元素的原子数目最简整数比的式子。,分子式：表示化合物所含元素的原子种类及数目的式子,表示物质分子的真实组成。,求有机物
8、的实验式：,例、5.8 g某有机物完全燃烧，生成CO2 13.2 g , H2O 5.4 g 。含有哪些元素? 求其实验式。,n(CO2) =13.244=0.3mol m(C)=3.6g n(H2O)= 5.418=0.3mol m(H)=0.6g m(O)=5.8g-3.6g-0.6g=1.6g 所以，该化合物含 C、H、O三种元素。 n(C ) n(H)n(O) 0.30.321.616 0.3：0.6：0.1361 实验式为 C3H6O,解：,若要确定它的分子式，还需要什么条件？,相对分子质量,【例题】某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定A中碳的质量分数为52.16%，
9、氢的质量分数为13.14%，求A的实验式。,解：,氧的质量分数为,152.16%13.14%,34.70%,各元素原子个数比,N(C)：N(H)：N(O),2：6：1,A的实验式为：,C2H6O,若要确定它的分子式，还需要什么条件？,例、实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%、含氢 20%，求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子质量是30，求该化合物的分子式。,解法一, n(C)n(H)801220113,该化合物的实验式：CH3,设分子式为 (CH3)n 则 15n30, n2 分子式为 C2H6,例、实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%、含氢 20%，求该化合物的实验式。又测得该化合物
10、的相对分子质量是30，求该化合物的分子式。,答案：实验式是CH3，分子式是C2H6,解法二,1mol有机物中含C原子3080%122mol,1mol有机物中含H原子3020%16mol,则一个分子中含2个C原子6个H原子, 分子式为 C2H6,根据标况下气体的密度可求： M = 22.4L/mol g/L=22.4 g/mol 依据气体的相对密度： M1 = DM2(D:相对密度) 求混合物的平均式量： 运用质谱法来测定相对分子质量,三、确定相对分子质量确定分子式,1、确定相对分子质量的常见方法：,用高能电子流轰击分子，使其失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子，带正电荷的分子离子和碎片离子
11、具有不同质量，它们在磁场下达到检测器的时间不同，结果被记录为质谱图。,质谱法,2、测定相对分子质量最精确快捷的方法,相对分子质量的测定 质谱仪,质谱仪,相对分子质量的测定 质谱仪,质荷比,乙醇的质谱图,最大分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此质谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量。,由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量。（注意：碳、氢原子同位素的影响）,（1）质荷比是什么？,（2）如何确定有机物的相对分子质量？,分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷（通常带一个单位电荷）的比值。,例、2002年诺贝尔化学奖获
12、得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（109g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是 A、甲醇 B、甲烷 C、丙烷 D、乙烯,练习、某有机物的结构确定过程前两步为： 测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是（ ）。 确定分子式：下图是该有机物的质谱图，
13、则其相对分子质量为（ ），分子式为（ ）。,C4H10O,74,C4H10O,n(C)n(H)n(O) 64.861213.51121.6316 4101 实验式为： C4H10O,设分子式为； (C4H10O)n 则 74n74 n1 分子式为 C4H10O,解：,练习、吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其余为O。已知其相对分子量不超过300。 试求： 吗啡的相对分子量； 吗啡的分子式。,分析：可先假设分子中只含1个氮原子，可通过N的百分含量和N的相对原子量，计算出吗啡的最小相对分子量。,解：吗啡最小分子量 ， 而又知吗啡分子量不超过
14、300，故可知吗啡分子量即为285。 一个吗啡分子中碳原子数为 氢原子数为,氮原子数为1 氧原子数为 故吗啡的分子式为,【方法一】最简式法,根据分子式为最简式的整数倍，因此利用相对分子质量的最简式可确定其分子式。,3、有机物分子式的确定方法,【例题】某同学为测定维生素C（可能含C、H或C、H、O）中碳、氢的质量分数，取维生素C样品研碎，称取该样品0.352 g，置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品，将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别增重0.144g和0.528g，生成物完全被吸收。试回答以下问题： （1）维生素C中碳的质量分数是 ，氢的质量分数是 。 （2）
15、维生素C中是否含有氧元素？为什么？ （3）试求维生素C的实验式： （3）若维生素C的相对分子质量为176，请写出它的分子式,C3H4O3,41,4.55,肯定含有氧,C6H8O6,n(CO2) =0.52844=0.012mol m(C)=0.144g n(H2O)= 0.14418=0.008mol m(H)=0.016g m(O)=0.352g-0.144g-0.016g=0.192g 所以，该化合物含 C、H、O三种元素。 n(C ) n(H)n(O) 0.012 0.016 0.19216 0.012：0.016：0.012343 实验式为 C3H4O3,设分子式为： (C3H4O3)n 则 88n176 n2 分子式为 C6H8O6,解：,学与问,实验表明，许多咖啡和可乐饮料中含有
