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1、题型四 有机化学基础（选考）专题强化训练1美托洛尔可治疗各型高血压及做血管扩张剂，它的一种合成路线如下： (1)A的化学名称是_，B的结构简式为_，美托洛尔中含氧官能团的名称是_。 (2)A合成B的反应中，加入K2CO3的作用可能是_。(3)B合成C的反应类型是_。(4)F生成G的化学方程式为_。(5)氯甲基环氧乙烷()是合成有机化合物的重要原料，实验室检验卤代烃中氯原子的常用试剂是_。(6)芳香族化合物M是F的同分异构体，则符合下列条件的M共有_种(不含立体异构)。苯环上只有2个取代基；1 mol M与足量Na充分反应能生成1 mol H2；能与FeCl3溶液发生显色反应。其中核磁共振氢谱为
2、5组峰的同分异构体的结构简式为_。解析：(1)根据C的碳架结构和碳原子守恒和转化条件可推出A为，B为。(2)A和B的反应会产生HCl，加入K2CO3可消耗HCl，使反应更彻底。(3)由B和C的结构简式可知B合成C为加成反应。(4)F生成G的反应为取代反应。(5)取少量卤代烃于试管中，加NaOH溶液，充分振荡后静置(或加热)。待分层后，取上层水溶液，加入另一支盛有稀硝酸的溶液中，然后加入几滴AgNO3溶液，产生白色沉淀，则说明该卤代烃中含有氯原子。(6)芳香族化合物M是F的同分异构体，1 mol M与足量Na充分反应能生成1 mol H2，说明M中含有2个羟基；M能与FeCl3溶液发生显色反应，
3、说明M中含有酚羟基，再结合M苯环上只有2个取代基，则其中一个取代基是OH，另一个取代基可能是CH2CH2CH2OH、，每一种与OH 均有3种位置关系(邻、间、对)，故符合条件的M共有15种。其中核磁共振氢谱为5组峰的是。答案：(1)对羟基苯乙醛醚键、羟基(2)消耗反应生成的HCl，使反应更彻底(3)加成反应(4)(5)氢氧化钠水溶液、硝酸、硝酸银(6)152蜂胶是一种天然抗癌药，主要活性成分为咖啡酸苯乙酯(I)。合成化合物I的路线如下：已知：；RCHOHOOCCH2COOHRCH=CHCOOH；当羟基与双键碳原子相连时，易发生转化：RCH=CHOHRCH2CHO。请回答下列问题：(1)化合物F
4、的名称是_；BC的反应类型是_。(2)化合物E中含氧官能团的名称是_；GH的反应所需试剂和条件分别是_、_。(3)写出化合物C与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式：_。(4)化合物W与E互为同分异构体，两者所含官能团种类和数目完全相同，且苯环上只有3个取代基，则W可能的结构有_种(不考虑顺反异构)，其中核磁共振氢谱显示有6种不同化学环境的氢原子，且峰面积比为221111，写出符合要求的W的结构简式：_。(5)参照上述合成路线，设计由CH3CH=CH2和HOOCCH2COOH为原料制备CH3CH2CH=CHCOOH的合成路线(无机试剂任选)。解析：(1)化合物F的名称是苯乙烯；由已知得B为
5、，通过对化合物B和化合物C的结构进行比较可知，化合物B中处于邻位的两个(酚)羟基被OCH3取代，故BC的反应类型是取代反应。(2)由化合物I逆推可知化合物E的结构简式为，含氧官能团的名称为(酚)羟基和羧基；化合物G的结构简式为，变为化合物H发生的是卤代烃的水解反应，需要在氢氧化钠溶液、加热条件下才能进行。(3)化合物C中含有醛基，与新制的氢氧化铜悬浊液发生氧化反应，其化学方程式为2Cu(OH)2NaOHCu2O3H2O。(4)根据题意，化合物W中含有1个羧基、1个碳碳双键和2个(酚)羟基，同时要求苯环上只有3个取代基，则苯环上有2个(酚)羟基和1个CH=CHCOOH或1个，先在苯环上确定两个(
6、酚)羟基的位置，有邻、间、对三种位置，三种结构共有6种等效氢原子，再让CH=CHCOOH或取代氢原子的位置，共12种结构，其中有一种结构与化合物E是相同的，故满足条件的化合物W的结构有11种；其中有6种氢原子，且峰面积比为221111，符合要求的W的结构简式为。(5)首先丙烯与HBr发生加成反应生成1溴丙烷，然后让1溴丙烷在碱性条件下水解为1丙醇，1丙醇通过催化氧化变为丙醛，最后在吡啶作用下加热丙醛与HOOCCH2COOH即可制出CH3CH2CH=CHCOOH，合成路线如下：CH3CH=CH2CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2OHCH3CH2CHO CH3CH2CH=CHCOOH。答案：
7、(1)苯乙烯取代反应(2)(酚)羟基、羧基氢氧化钠溶液加热(3) 2Cu(OH)2NaOHCu2O3H2O(4)11(5)CH3CH=CH2CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2OHCH3CH2CHOCH3CH2CH=CHCOOH3双安妥明可用于降低血液中的胆固醇，其结构简式为，该物质的合成线路如下：已知：.同温同压下A的密度是H2密度的28倍，且支链有一个甲基；G能发生银镜反应，且1 mol G能与2 mol H2发生加成反应。(1)双安妥明的分子式为_。(2)A的结构简式为_。(3)BC的反应条件是_，GH的反应类型是_。(4)FI双安妥明的化学方程式为_。(5)符合下列3个条件的F的同
8、分异构体有_种。与FeCl3溶液发生显色反应；苯环上只有两个取代基；1 mol该物质最多可与3 mol NaOH反应。(6)参照上述合成路线，请设计由与苯环性质相似)与、合成的路线(无机试剂任选)。解析：由双安妥明的结构可知，合成双安妥明的物质为HOCH2CH2CH2OH和，G的分子式为C3H4O，经过系列反应生成I，根据G的碳原子数目可知，I为HOCH2CH2CH2OH，则F为；G能发生银镜反应，分子中含有CHO，且1 mol G能与2 mol 氢气发生加成反应，说明分子中还含有碳碳双键，故G为CH2=CHCHO，H为HOCH2CH2CHO；E与苯酚钠反应生成OCCH3COOHCH3，由转化
9、关系、结合已知信息可知，E为BrC(CH3)2COOH，则D为CH(CH3)2COOH；C连续氧化生成D，故C为CH(CH3)2CH2OH；A的密度是同温同压下H2密度的28倍，则A的相对分子质量为28256，且支链有一个甲基，与HBr在过氧化物作用下生成B，B转化得到C，则A为C(CH3)2=CH2，B为CH(CH3)2CH2Br。(1)由双安妥明的结构简式可知，其分子式为C23H28O6；(2)A的结构简式为C(CH3)2=CH2；(3)BC发生卤代烃的取代反应，反应条件是氢氧化钠水溶液、加热，GH的反应类型是加成反应；(4)FI双安妥明的化学方程式为HOCH2CH2CH2OH2H2O；(
10、5)符合下列三个条件的F()的同分异构体：能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；苯环上只有两个取代基；1 mol该物质最多可与3 mol NaOH反应，则苯环上的另一个取代基为OOCCH(CH3)2、OOCCH2CH2CH3，分别存在邻、间、对三种同分异构体，则符合条件的F的同分异构体有6种；(6)在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成CH3CH2CH2CH2OH，连续氧化生成CH3CH2CH2COOH，再与Br2/红磷作用得到CH3CH2CHBrCOOH，最后与发生取代反应得到，合成路线流程图为。答案：(1)C23H28O6(2) (3)NaOH水溶液、加热加成反应(4)HO
11、CH2CH2CH2OH2H2O(5)6(6)4(新题预测)治疗癌症的有机小分子酯类药物X被批准使用。以芳香族化合物A为主要原料合成X的路线如图所示：已知：核磁共振氢谱显示A有3种化学环境的氢原子，E只有1种化学环境的氢原子；回答下列问题：(1)A的名称是_；G中官能团的名称是_。(2)C在一定条件下反应生成高分子化合物，该反应的化学方程式为_。(3)D生成E的反应类型为_。(4)X的结构简式为_。(5)已知：同一个碳原子若连有两个OH时，易转化成。H是C的同分异构体，写出两种满足下列要求的H的结构简式：_。a苯环上有两个取代基b能发生银镜反应，且在碱性条件下加热水解、酸化后的两种产物也能发生银
12、镜反应(6)参照上述合成路线和题给信息，用乙烯、乙醚、环氧乙烷为原料(其他无机试剂任选)合成1，6己二酸。解析：A为芳香族化合物，分子式为C7H5BrO，由已知信息可推知A中含有醛基，又知A有3种化学环境的氢原子，可推出A的结构简式为，则B为，C为；由DE的反应条件和E只有1种化学环境的氢原子可推知E的结构简式为，D的结构简式为，结合已知信息可知，F的结构简式为，G的结构简式为。(1)A的结构简式为，则其名称是4溴苯甲醛或对溴苯甲醛；G的结构简式为，则其官能团的名称是羟基。(2)C的结构简式为，其分子中含有NH2和COOH，一定条件下能发生缩聚反应，化学方程式为 (n1)H2O。(3)D生成E
13、的反应为烯烃和溴化氢的加成反应。(4)X为羧酸C和醇G发生酯化反应生成的酯，可通过C和G的结构写出X的结构简式为。(5)根据已知信息b可知，H分子中含有甲酸酯基，且水解后所得两种产物都含有醛基，结合卤素原子在碱性条件下加热水解成羟基，同一碳原子上连接两个羟基时，易转化成羰基可知，其中一种水解产物中的醛基是由两个羟基转化而来的，则H一定含有的结构为，根据已知信息a，苯环上有两个取代基可知，苯环上的两个取代基为和NH2，可处于邻、间、对3种位置，因此H的结构简式为、。(6)根据原料乙醚、环氧乙烷可知应先利用乙烯和Br2的加成反应引入2个溴原子，利用已知信息可使碳链增长到6个碳原子，进一步氧化可得到目标产物。答案：(1)4溴苯甲醛(或对溴苯甲醛)羟基(2) (3)加成反应(4) (5)(6)
