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1、12008 级药学类专业有机化学习题答案、用系统命名法命名下列化合物1. 2.OHBr HO3SOH对溴苯甲酸 5-羟基-2- 萘磺酸 3. 4.OHCl NO对氯苯基苯酚 N,4-二异丙基丁内酰胺5. 6.HCOHOCH2 Br O(2R,3R)-2,3,4-三羟基丁醛 4-溴-3,3,5-三甲基环己酮7. 8. OOOHO2,2-二甲基螺4.5-7-癸酮 2-(4-羟基苯基)-5- 己酮酸乙酯9COHCOClO OCH3 CH3 NHOCH3 CH3 COHNHCOCH3对氯甲酰基苯甲酸3-甲基-丁内酯2N,2-二甲基丁酰胺4-乙酰氨基萘甲酸NCH3CH3 NHCH3 O OHOCH3 O
2、O3,8-dimethylquinoline N-methylbenzenamine2-furanmethanoic acid phenyl butanoateDMF; THF; DMSO; NBS;HNO O SO NBrOO二、判断题 1T 2T 3T 4F 5F 6T 7T 8F三、选择题(一)1CCBDD 6ABCCA 11ABACDB(二)1BDAAC 6BCDDD 11ABADC 16ADBDC 21ABDBD 26 BABCD31CBBAA 36BACAC六、 推导结构1. 化合物 A(C10H16),可以与等摩尔的氢气加成,用高锰酸钾氧化后得到一个对称的二酮 B(C10H16O
3、 2),试写出 A 和 B 的结构式。OO CH3 CH3CH3 CH3OO32 化合物 A(C5H6O3)能够与乙醇作用得到两个互为异构体的化合物 B 和 C,B 和C 分别 与亚硫酰氯作用后,在加入乙醇,得到相同化合物 D,试写出 A、B、C 和D 的结构式。OO OCH3OHO OCH3 O CH3OO OCH3CH3OHOO OCH3OCH3CH33. 化合物 A(C5H12O),氧化后得到化合物 B(C5H10O),B 能够与苯肼反应,B 与碘及氢氧化钠溶液共热时生成黄色沉淀,A 与浓硫酸共热得到化合物 C(C5H10),C 与酸性高锰酸钾水溶液反应得到丙酮和乙酸, 试 写出 A、B
4、 和 C 的结构式。CH3 CH3OHCH3CH3 CH3OCH3CH3 CH3CH34. 化合物 A(C5H10),不能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾水溶液褪色,与溴发生取代反应,仅能够得到一种一溴代物 B(C9H11Br),试写出 A 和 B 的结构式。Br5. 化合物 A(C6H10),具有旋光性,与银氨溶液作用有沉淀生成,催化 氢化后得到B,B 没有旋光性,试写出 A 和 B 的结构式。CH3 CHCH3 CH3 CH3CH36. 化合物 A(C6H10),具有光学活性,4分子中没有碳碳三键,催化氢化后得到 B(C6H12),B 没有旋光性,试写出 A 和B 的结 构式。CH3 CH
5、37. 化合物 A(C8H9BrO),能溶于冷的 浓硫酸中,但不与冷的稀硫酸溶液反应,也但不与 Br2/CCl4 溶液反应,与硝酸 银醇溶液反应有沉淀生成,与热的碱性高锰酸钾水溶液反应生成 B(C8H8O3),B 与浓的氢溴酸共热得到 C,C 与邻羟基苯甲酸熔点相同,与邻羟基苯甲酸熔点混合后熔点不下降,试写出 A、B 和 C 的结构式。OCH3Br OCH3COH OHCOH8. 一种芳香醛 A 和丙酮在碱的作用下生成 B(C12H14O2),B 与碘及氢氧化钠溶液生成 C(C11H12O3)和黄色沉淀 D,C 经催化氢化生成 E,C 和 E 被酸性高锰酸钾水溶液氧化后均生成化合物 F,F 经氢溴酸处理后得到 邻羟基苯甲酸, 试写出 A、B、C、D、E 和 F 的结构式。HOOCH3 OCH3CH3O OCH3CH3O COHOCH39、 OOCH3CH3 CH3OCH3 CH3 CH3