有机化合物中官能团知识的整合.ppt

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1、有机化合物中官能团知识的整合 江西省吉安县立中学 曾效林 2 理解基团 官能团 同分异构 同系物等概念 能够识别结构式 结构简式 中各原子的连接次序和方式 基团和官能团 能够辨认同系物和列举同分异构体 了解烷烃的命名原则 4 以一些典型的烃类衍生物 乙醇 溴乙烷 苯酚 甲醛 乙醛 乙酸 乙酸乙酯 脂肪酸 甘油酯 多羟基醛 氨基酸等 为例 了解官能团在化合物中的作用 掌握各主要官能团的性质和主要化学反应 一 考纲揭密 1 渗透新信息 通过信息形式提供解题必需而课程标准未作要求的知识点 如新的有机反应原理等 旨在考查学生对信息的采集 处理和加工能力 二 有机化学考查特点 2 以多官能团有机物为载体

2、 考查学生对有机化学基础知识的综合运用能力 3 以化学STSE 社会 科技 生产 生活 素材为背景 考查学生对有机化学基础知识的拓展 迁移和创新能力 三 有机化合物中官能团知识的整合内容 一 官能团的确定1 由物质性质确定官能团的种类2 由反应条件确定反应类型 再确定官能团的种类3 由反应特征现象确定官能团4 由反应中的数量关系确定官能团的数目5 由某些反应产物确定官能团的位置二 官能团的引入1 引入双键 碳碳双键和碳氧双键 2 引入 OH3 引入 COOH三 官能团的消除 四 官能团的改变1 官能团种类的转变2 官能团数目的改变3 官能团位置的改变五 官能团的保护1 C C双键的保护2 酚羟

3、基的保护3 醛基的保护4 苯环上取代位置的控制与保护六 官能团之间的相互影响 四 有机化合物中官能团知识的整合 一 官能团的确定 一 由特殊反应确定官能团的种类1 能发生加成反应的有机物分子中可能存在或 C C 注一般只能与H2发生加成反应 2 能发生加聚反应的有机物分子中可能有C C或C C C C CHO3 能与银氨溶液或新制的Cu OH 2反应的有机物分子中可能存在醛基 4 能发生酯化反应的有机物分子中可能存在羟基或羧基 5 能发生水解反应的有机物分子中可能有酯键 肽键 卤素原子 二糖或多糖 6 能发生酸碱中和反应的有机物分子中可能存在羧基或酚羟基 7 能与钠 镁等活泼金属反应放出H2的

4、有机物分子中有羟基或羧基 8 能和Na2CO3或NaHCO3反应 放出气体的有机物分子中含有 COOH 高考真题 1 化学式为C8H10O的化合物A具有如下性质 A Na 慢慢产生气泡 A RCOOH有香味的产物 A苯甲酸 其催化脱氢的产物不能发生银镜反应 脱水反应的产物 经聚合反应可制得一种塑料制品 它是目前造成 白色污染 主要来源之一 试回答 1 根据上述信息 对该化合物的结构可作出的判断是 a 苯环上直接连有羟基b 肯定有醇羟基c 苯环侧链末端有甲基d 肯定是芳香烃 2 化合物A的结构简式为 3 A和金属钠反应的化学方程式为 答案 2 根据图示填空 1 化合物A含有的官能团是 2 1mo

5、lA与2molH2反应生成1molE 其反应方程式是 3 与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是 4 B在酸性条件下与Br2反应得到D D的结构简式是 5 F的结构简式是 由E生成F的反应类型是 答案 二 由反应条件确定反应类型 确定官能团种类1 NaOH水溶液加热 发生水解反应 1 卤代烃的水解 2 酯类的水解2 NaOH醇溶液加热 发生卤代烃的消去反应3 浓H2SO4加热 发生 1 醇的消去反应 2 醇或羧酸的酯化反应 3 硝化反应 4 磺化反应 5 纤维素的水解4 稀H2SO4加热 发生的是酯 油脂 二糖 多糖或多肽的水解反应5 Cl2 或X2 和光照 hV 下 发生烷基上的取代

6、反应6 Fe X2 纯 发生的是苯环上取代反应7 O2 Cu或Ag CuO 发生醇氧化成醛或酮的反应 8 O2或新制Cu OH 2或Ag NH3 2OH 发生醛氧化反应 如果在框图中连续两次出现O2 氧化 则为醇 醛 酸的过程 9 KMnO4 H 或 O 发生醇或苯的同系物氧化成羧酸的反应10 H2 催化剂 如Ni或Pt 发生不饱和键的加成反应 高考真题 3请观察下列化合物A H的转换反应的关系图 图中副产物均未写出 并填写空白 1 写出图中化合物C G H的结构简式 C G H 2 属于取代反应的有 填数字代号 答错要倒扣分 答案 4 化合物A最早发现于酸牛奶中 它是人体内糖代谢的中间体 可

7、由马铃薯 玉米淀粉等发酵制得 A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一 A在某种催化剂的存在下进行氧化 其产物不能发生银镜反应 在浓硫酸存在下 A可发生如下图所示的反应 化合物的结构简式 ABD化学方程式 A EA F反应类型 A EA F 答案 三 由反应特征现象确定官能团1 溴水褪色 则有机物中含有 C C 或 CHO2 H KMnO4褪色 则有机物中含有 C C 或 CHO或苯的同系物3 加入Na放出H2 有机物中含有 OH或 COOH4 加入NaHCO3溶液产生气体 有机物中含有 COOH或 SO3H5 加入溴水出现白色沉淀为苯酚6 遇FeCl3溶液显紫色 有机物中含有酚羟基 遇浓HNO3变黄为

8、含苯基的蛋白质 遇I2变蓝为淀粉 高考真题 5 烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮 例如 I 已知丙醛的燃烧热为1815kJ mol 1 丙酮的燃烧热为1789kJ mol 1 试写出丙醛燃烧的热化学方程式II 上述反应可用来推断烯烃的结构 一种链状单烯烃A通过臭氧化并经锌和水处理得到B和C 化合物B含碳69 8 含氢11 6 B无银镜反应 催化加氢生成D D在浓硫酸存在下加热 可得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质E 反应图示如下 回答下列问题 1 B的相对分子质量是 C F的反应类型为 D中含有官能团的名称 2 D F G的化学方程式是 3 A的结构简式为 4 化合物A的某种同分异构体

9、通过臭氧化并经锌和水处理只得到一种产物 符合该条件的异构体的结构简式有种 答案 四 由反应中的数量关系确定官能团的数目1 由官能团反应时的物料关系确定官能团的数目 1 C C C 0 H2 2 C C 或C C C C 2H2 3 或3个C C或1个C C和1个C C 3H2 4 CHO 2Ag 或Cu2O 5 2 OH 2H2 6 2 COOHCO2 7 COOHCO2 8 COOH 2 由有机物的相对分子质量变化确定官能团的数目 1 MM 2 M 2 16 即 OH变为 CHO 相对分子质量减2 CHO变 COOH相对分子质量增16 2 MM 42 即有机物与CH3COOH反应 相对分子质

10、量增加42 则含有一个 OH 增加84 则含两个 OH 3 MM 28 即有机物与CH3CH2OH反应 相对分子质量增加28 则含有一个 COOH 增加56 则含两个 COOH 4 和H2 Cl2 HCl反应 如果相对分子质量增加2 71 36 5 则含一个双键 依此类推 5 和Cl2反应 如果相对分子质量增加69 则为取代反应 且取代了两个氢原子3 由化学式本身猜测官能团的数目 高考真题 6 1 具有支链的化合物A的分子式为C4H6O2 A可以使Br2的四氯化碳溶液褪色 1molA和1molNaHCO3能完全反应 则A的结构简式是 写出与A具有相同官能团的A的所有同分异构体的结构简式 2 化

11、合物B含有C H O三种元素 分子量为60 其中碳的质量分数为60 氢的质量分数为13 3 B在催化剂Cu的作用下被氧气氧化成C C能发生银镜反应 则B的结构简式是 3 D在NaOH水溶液中加热反应 可生成A的钠盐和B 相应反应的化学方程式是 答案 答案 高考真题 8 化合物A C8H8O3 为无色液体 难溶于水 有特殊香味 从A出发 可发生图示的一系列反应 图中的化合物A硝化时可生成四种一硝基取代物 化合物H的分子式C6H6O G能进行银镜反应 回答 下列化合物可能的结构简式A E K 反应类型 I II III 反应方程式 H KC EC F G 答案 第1题答案 返回 第2题答案 返回 第3题答案 返回 第4题答案 返回 第5题答案 I CH3CH2CHO l 4O2 g 2CO2 g 3H2O l H 1815KJ molII 1 86 氧化反应 羟基 2 CH3CH2COOH C2H5 2CHOHCH3CH2COOH C2H5 2 H2O 3 CH3CH2 2C CHCH2CH3 4 3 返回 第6题答案 1 CH2 CH CH2 COOH CH3 CH CH COOH 2 CH3CH2CH2OH 3 返回 第7题答案 返回 第8题答案 返回

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