高考化学真题专项汇编卷(2017-2019)知识点14有机合成推断word版

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1、知识点14有机合成推断1、2019江苏化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体,其合成路线如下:(1).A中含氧官能团的名称为 和 。(2).AB的反应类型为 。(3).CD的反应中有副产物X(分子式为C12H15O6Br)生成,写出X的结构简式: 。(4).C的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式: 。能与FeCl3溶液发生显色反应;碱性水解后酸化,含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为11。(5).已知:(R表示烃基,R和R表示烃基或氢),写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。2、

2、2019天津我国化学家首次实现了膦催化的环加成反应,并依据该反应,发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。已知环加成反应:(、可以是或)回答下列问题:(1).茅苍术醇的分子式为_,所含官能团名称为_,分子中手性碳原子(连有四个不同的原子或原子团)的数目为_。(2).化合物B的核磁共振氢谱中有_个吸收峰;其满足以下条件的同分异构体(不考虑手性异构)数目为_。分子中含有碳碳三键和乙酯基分子中有连续四个碳原子在一条直线上写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式_。(3).的反应类型为_。(4).的化学方程式为_,除外该反应另一产物的系统命名为_。(5).下列试剂分别与和反应,可

3、生成相同环状产物的是_(填序号)。ABC溶液(6).参考以上合成路线及条件,选择两种链状不饱和酯,通过两步反应合成化合物,在方框中写出路线流程图(其他试剂任选)。3、2017北京羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物,合成路线如下图所示: 已知: RCOOR+ROH RCOOR+ ROH(R、R、R代表烃基)(1)A属于芳香烃,其结构简式是_。B中所含的官能团是_。(2)CD的反应类型是_。(3)E属于酯类。仅以乙醇为有机原料,选用必要的无机试剂合成E,写出有关化学方程式:_。(4)已知:2E F+C2H5OH。F所含官能团有和_。(5)以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应,写出有关化合物的结构

4、简式: 4、2019北京抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。已知: 有机物结构可用键线式表示,如(CH3)2NCH2CH3的键线式为(1)有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2,其钠盐可用于食品防腐。有机物B能与Na2CO3溶液反应,但不产生CO2;B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是_,反应类型是_。(2)D中含有的官能团:_。(3)E的结构简式为_。(4)F是一种天然香料,经碱性水解、酸化,得G和J。J经还原可转化为G。J的结构简式为_。(5)M是J的同分异构体,符合下列条件的M的结构简式是_。 包含2个六元环 M可水解,与NaOH溶液共热时,1mol M最多消耗2mol

5、 NaOH(6)推测E和G反应得到K的过程中,反应物LiAlH4和H2O的作用是_。(7)由K合成托瑞米芬的过程:托瑞米芬具有反式结构,其结构简式是_。5、2019全国环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能,已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型五氧树脂G的合成路线:已知以下信息:回答下列问题:(1).A是一种烯烃,化学名称为_,C中官能团的名称为_、_。(2).由B生成C的反应类型为_。(3).由C生成D的反应方程式为_。(4).E的结构简式为_。(5).E的二氯代物有多种同分异构体,请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式_、_。能发生银镜反

6、应;核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为321(6).假设化合物D,F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G,若生成的NaCl和H2O的总质量为765 g,则理论上G的n值应等于_。6、2019全国化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下:回答下列问题:(1)A中的官能团名称是_。(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。写出B的结构简式,用星号(*)标出B中的手性碳_。(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式_。(不考虑立体异构,只需写出3个)(4)反应所需的试剂和条件是_。(5)的反应类型是_。(6)写出F到G的反应方程式_。(7)

7、设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯()制备的合成路线_(无机试剂任选)。7、2019全国氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法:回答下列问题:(1)A的化学名称为_。(2)中的官能团名称是_。(3)反应的类型为_,W的分子式为_。(4)不同条件对反应产率的影响见下表:实验碱溶剂催化剂产率/%1KOHDMFPd(OAc)222.32K2CO3DMFPd(OAc)210.53Et3NDMFPd(OAc)212.44六氢吡啶DMFPd(OAc)231.25六氢吡啶DMAPd(OAc)238.66六氢吡啶NMPPd(OAc)224.5上述实验探究了_和_对反应产率的影响。此外,还

8、可以进一步探究_等对反应产率的影响。(5)X为D的同分异构体,写出满足如下条件的X的结构简式_。含有苯环;有三种不同化学环境的氢,个数比为621;1mol的X与足量金属Na反应可生成2g H2。(6)利用Heck反应,由苯和溴乙烷为原料制备,写出合成路线_。(无机试剂任选)8、2018全国近来有报道,碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应,合成一种多官能团的化合物Y,其合成路线如下:已知:回答下列问题:(1)A的化学名称是_(2)B为单氯代烃,由B生成C的化学方程式为_(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是_(4)D的结构简式为_(5)Y中含氧官能团的名称为_(6)E与F

9、在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应,产物的结构简式为_(7)X与D互为同分异构体,且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢,其峰面积之比为3:3:2。写出3种符合上述条件的X的结构简式_9、2018全国化合物W可用作高分子膨胀剂,一种合成路线如下:回答下列问题:(1)A的化学名称为_(2)的反应类型是_(3)反应所需试剂、条件分别为_(4)G的分子式为_(5)W中含氧官能团的名称是_(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰,峰面积比为1:1)_(7)苯乙酸苄酯()是花香类香料,设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线_(无机试剂任选

10、)。10、2017全国氟他胺是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃制备的合成路线如下:回答下列问题:(1)A的结构简式为_。C的化学名称是_。(2)的反应试剂和反应条件分别是_,该反应的类型是_。(3)的反应方程式为_。吡啶是一种有机碱,其作用是_。(4)G的分子式为_。(5)H是G的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可能的结构有_种。(6)4-甲氧基乙酰苯胺( )是重要的精细化工中间体,写出由苯甲醚()制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线_(其他试剂任选)。11、2017全国化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合成G的路线如下:已知以下信息: A的核磁共振

11、氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为6:1:1。 D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1mol D可与1mol NaOH或2mol Na反应。回答下列问题:(1)A的结构简式为_。(2)B的化学名称为_。(3)C与D反应生成E的化学方程式为_。(4)由E生成F的反应类型为_。(5)G是分子式为_。(6)L是D的同分异构体,可FeCl3与溶液发生显色反应,1mol的L可与2mol的Na2CO3反应,L共有_种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3:2:2:1的结构简式为_、_ 。12、2017全国化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:已知: RCHO+CH3CHORCH=CHCHO+H2O 回答下列问题:(1)A的化学名称是_。(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别为_、_。(3)E的结构简式为_。(4)G为甲苯的同分异构体,由F生成H的化学方程式为_。(5)芳香化合物X是F的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6:2:2:1,写出2种符合要求的X的结构简式_。(6)写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成路线_(其他试剂任选)。13、2018江苏丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下:已知:(1)A

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