《高考化学一轮复习60有机物的推断学案苏教.doc》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高考化学一轮复习60有机物的推断学案苏教.doc（15页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、有机物的推断15知识串联一、各类有机化合物的衍变转化关系各类有机物的代表物间的转变二、有机推断题的命题特点1通过有机物的性质推断其结构。2通过信息给予加以推断。3运用数学方法通过计算推断有关有机物的分子式或其他性质。三、有机物的推断突破口1以官能团的特征反应为突破口。如碱石灰和无水醋酸钠反应产生的气体是CH4，苯酚与浓溴水的反应和显色反应，醛基的氧化反应等。2以有机物的相互衍变关系为突破口。 如A氧化为B，B氧化为C，则A、B、C必为醇、醛、羧酸类；又如烯一醇一醛一酸一酯的有机物的衍变关系，能给你一个整体概念。3以反应前后量的关系为突破口。 如A、B两种链状饱和一元醇的混合物平均相对分子质量为
2、46。已知A和B碳原子数均不大于4，且AB。那么其中必有一种是甲醇。 总之，抓住突破口，按照已知条件建立的知识结构，顺藤摸瓜，问题就迎刃而解了。重点探究：一、通过有机物的性质推断其结构。例1某有机物甲经氧化后得乙(分子式为C2H3O2Cl)；而甲经水解可得丙。1 mol丙和2 mol乙反应得一种含氯的酯(C6H8O4C12)。由此推断甲的结构简式为( )。CCH2ClCHO DHOCH2CH2OH【考查目的】考查学生对化学事实的掌握情况，以及学生的逻辑推理能力。难度较高，区分度较高。【例题详解】利用备选各项来正向验证，乙分子式为C2H3O2Cl，把Cl看做H，其分子式为C2H4O2，可推知分子
3、中只有一个双键(C=C或C=O)。而乙是甲氧化的产物，因此甲中不应有双键。故排除B、C。又因为，甲经水解可得丙，而HOCH2CH2OH不能水解，所以排除D。【答案】A【特别提示】一般推结构类的题目，要求逻辑严密，如果按题目的一般方法去推断，难度较大，耗时较多，因此，要巧解速解。本题利用备选答案来正向验证，是解决问题的一个突破口。把Cl看作H，可使乙的分子式转为考生熟悉的C2H4O2，进而推知分子中只有一个双键(C=C或C=O)，排除B、C选项，这种转换能降低题目的难度，值得考生借鉴。二、通过信息给予加以推断。例2实验室中常用格氏试剂制取醇类，格氏试剂(RMgX)的制法是：格氏试剂可发生下列转变
4、：(R、R以是相同或不同的烃基)以A为原料合成乙酸异丁酯的流程如下(部分反应物及反应条件没有列出)，A主要来源于石油裂解气，A的产量常作为衡量石油化工水平的标志。试回答：(1)上述流程中，属于或含加成反应的是_(填写序号)(2)写出F的结构简式_(3)写出下列反应的化学方程式：反应_反应_【解析】本题主要考查学生对题给信息的理解能力，并根据题给信息完成指定物质制备的应用能力。、有机化学的信息给予题是高考的重头戏，也是较高能力层次的大型题目，解决此类题目的关键是理解和应用好题中所给的信息。 如本题提示，原料A主要来源于石油裂解气，A的产量常作为衡量石油化工水平的标志。根据这个信息，我们就可以知道
5、A是乙烯，根据有机反应的规律及“格氏试剂”的信息，不难得出正确答案。【答案】 (1) (2)CH3-CH2MgX例3.提示：通常，溴代烃既可以水解生成醇，也可以消去溴化氢生成不饱和烃。如： 请观察图中化合物AH的转换反应的关系(图中副产物均未写出)，并填写空白：(1)写出图中化合物C、G、H的结构简式：C：_、G：_、H：_(2)属于取代反应的有_(填数学代号，错答要倒扣分)【考查目的】 本题考查学生对基础有机化合物的认识，理解有机物分子结构及相应的性质，并从中体现出逻辑思维能力，题目的知识覆盖面较广，构思严密，设问巧妙，能较全面地考查学生的观察能力、推断能力。 (2) 【特别提示】 框图中只
6、给出一种化合物的分子式C8H10，解题时应以之为基点。从框图中描述的C8H10生成体系可以推断它是乙苯C6H5C2H5。由乙苯逆推。可知化合物A是侧链乙基被溴代了的乙苯，进一步推知，化合物C应是苯乙烯，化合物G是苯乙炔。 化合物C和D分别是苯乙烯和乙酸苯乙酯，从结构式可看出，由D变成C的反应肯定不属于取代反应(事实上这是一个消去反应)。这是一个重要的干扰项。例4 已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸： 产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据图示回答问题。F分子中含有8个原子组成的环状结构。(1)反应中属于取代反应的是_(填反应代号)。(2)写出结构简式：E_F_。 解析
7、：溴乙烷中的溴原子可以被许多种基团取代，氰基就是其中的一种。氰基可以水解成为羧基，从而使产物比原料多了一个碳原子，这是题目给予的信息，也是解题的关键。 答案：(1)三、运用数学方法通过计算推断有关有机物的分子式或其他性质例5.有机物X(分子式为C4H6O5)广泛存在于许多水果中，尤以苹果、葡萄、西瓜、山楂内为多。经测定该有机物具有下列性质(见下表)，请根据题目要求填空：(1)X的性质推测x结构中有关官能团的结论X与足量的金属钠反应产生氢气X与醇或羧酸在浓硫酸加热条件下均能生成有香味的产物在一定条件下X的分子内脱水产物(不是环状化合物)可与溴水发生加成反应33.5gX与100mL5molL-1的
8、氢氧化钠溶液恰好完全中和X的可能结构简式I:_:_:_(2)写出X发生反应的化学方程式(任写一个)_(3)在一定条件下有机物X可发生化学反应的类型有_(填序号)A水解反应 B取代反应 C加成反应 D消去反应 E加聚反应 F中和反应(4)下列物质与X互为同系物的是_(填序号)与X互为同分异构体的是_(填序号). (5)写出X与O2在铜作催化剂加热的条件下发生反应所得到的可能产物的结构简式_ 。 【解析】有机物的推断需要综合考虑各种有机物的性质，充分利用题给信息进行考虑。从本题可以看出各类有机物的反应依然是高考中有机物推断的基础。【答案】 (1)存在羧基和醇羟基有2个羧基X的可能结构简式：(3)B
9、、D、F (4)a b、c高考回眸1.(2004年理综天津)烯烃通过臭氧氧化并经锌和水处理得到醛或酮。例如：.已知丙醛的燃烧热为1815kJ/mol，丙酮的燃烧热为1789kJ/mol。试写出丙醛燃烧的热化学方程式。.上述反应可用来推断烯烃的结构。一种链状单烯烃A通过臭氧化并经锌和水处理得到B和C。化合物B含碳69.8，B无银镜反应。催化加氢生成D。D在浓硫酸存在下加热，可得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质E。反应图示如下： 回答下列问题：（1）B的相对分子质量是 ；CF的反应类型为；D中含水量有官能团的名称。（2）D+FG的化学方程式是：。（3）A的结构简式为。（4）化合物A的某种同分异构
10、体通过臭氧氧化并经锌和水处理只得到一种产物，符合该条件的异构体的结构简式有种。【解析】这是一道综合性强的有机题，有一定的难度要认真分析。首先看到题干提供的信息是：“烯烃通过臭氧氧化并经锌和水处理得醛或酮”从所举例可以知道双键碳上有H原子该碳就形成醛基，如果双键碳上没有H原子则生成酮。这样可以看成碳碳双键经臭氧氧化处理双键断裂双键两端C原子均以双键与氧原子结合。.题基础题这要能把丙醛写出，并知丙醛在常态下为液态即可正确解答这小题。；H=1815KJ/mol.题就有难度了，切入点应从题F的信息判定A是单烯烃经臭氧氧化处理得B、C而B无银镜反应则它为酮，其相对分子质量为16（100%-69.8%-1
11、1.6%）=86，由醛酮通CnH2nO即可求得它的化学式为：C5H10O。它催化加氢得D即为醇C5H11OH.从上可知有机物C是醛，C发生银镜反应后酸化则生成的有机物F是羧酸。在浓H2SO4作用下与D发生酯化反应生成物的化学式为C8H12O2.即可推知F的化学应该是C2H5COOH。到此似乎可以了，却不然，问题在如何判D的结构，题干中有一句话，“D在浓H2SO4存在下加热，可得使溴水褪色且只有一种结果的物质E，就可以判定D只能是进而就得回到B为O。还有一个问题是C要确定好。从F进一步就可以推知C要确定好。从F进一步就可以推知C为CH3CH2CHO，从B、C就可以推断A了。至于A的同分异构经实氧
12、化处理得一种产物可由对称进行思考，不难找到答案。标准解答：.;H=1815KJ/mol.(1)86 氧化反应 羟基(2)(3)(4)3解后深思：看似容易，但也容易出错：物质的状态不写或写错H的值是负值“”号容易不写两个值会写差。有些考生会半途而费，推出一半就写不下去了，不能前后串联思考。另一点关于对称思考问题可由CH3CH2CH2CH = CHCH2CH2CH3开始,得2（2004年江苏）含有氨基(NH2)的化合物通常能够与盐酸反应，生成盐酸盐。如：R-NH2+HCl R-NH2HCl (R代表烷基、苯基等) 现有两种化合物A和B，它们互为同分异构体。已知： 它们都是对位二取代苯；它们的相对分
13、子质量都是137；A既能被NaOH溶液中和，又可以跟盐酸成盐，但不能与FeCl3溶液发生显色反应；B既不能被NaOH溶液中和，也不能跟盐酸成盐；它们的组成元素只可能是C、H、O、N、Cl中的几种。 请按要求填空： (1)A和B的分子式是 。 (2)A的结构简式是 ；B的结构简式是 。答案：(1)C7H7NO2(或写成C7H7O2N) 3（2005年高考江苏）6羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物的重要的中间体。某实验室以溴代甲基环己烷为原料合成6羰基庚酸，请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案（注明反应条件）。 提示：合成过程中无机试剂任选 如有需要，可以利用试卷中出现过的信息 合成反应流程图表示方法示例如下： 【解析】知识考查点：同分异构、烯烃的性质和主要化学反应、一些典型的烃类衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、酸、酯等）的主要官能团的性质和主要化学反应、有机反应的主要类型。【答案】4（2005年高考全国卷III（四川云南陕西）
