(通用版)高考化学一轮复习第十一章第二节烃卤代烃学案(含解析)

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1、烃 卤代烃第二节烃卤代烃1.掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。2掌握卤代烃的结构与性质,以及卤代烃与其他烃和衍生物之间的相互转化。3了解烃类及衍生物的重要应用以及烃的衍生物合成方法。了解有机分子中官能团之间的相互影响。4根据信息能设计有机化合物的合成路线。考点(一)脂肪烃 【精讲精练快冲关】知能学通1结构特点与通式2典型代表物的组成与结构名称分子式结构式结构简式分子构型甲烷CH4CH4正四面体形乙烯C2H4CH2=CH2平面形乙炔C2H2直线形3物理性质4化学性质(1)烷烃、烯烃、炔烃的化学性质比较烷烃烯烃炔烃活动性较稳定较活泼较活泼取代反应能够与卤素取代加成反应不能发生能与H2、X2、HX

2、、H2O、HCN等加成(X代表卤素原子)氧化反应燃烧产生淡蓝色火焰燃烧火焰明亮,有黑烟燃烧火焰明亮,有浓烟不与酸性KMnO4溶液反应能使酸性KMnO4溶液褪色加聚反应不能发生能发生鉴别不能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色(2)书写下列化学方程式烷烃燃烧的通式:CnH2n2O2,nCO2(n1)H2O。单烯烃燃烧的通式:CnH2nO2nCO2nH2O。丙烯使溴的CCl4溶液褪色:乙烯与H2O的加成反应:。丙烯的加聚反应:炔烃燃烧的通式:CnH2n2O2nCO2(n1)H2O。乙炔和H2生成乙烷:乙炔和HCl生成氯乙烯:氯乙烯的加聚反应:CHCH2CHCH2与Br2

3、11加成可能的反应:题点练通1(2018全国卷)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺2.2戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是()A与环戊烯互为同分异构体B二氯代物超过两种C所有碳原子均处同一平面D生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2解析:选C环戊烯的结构简式为,与分子式相同且结构不同,互为同分异构体,A项正确;如、 都是螺2.2戊烷的二氯代物,B项正确;中每个碳原子都形成4个共价单键,这4个键呈四面体状分布,所有碳原子不可能处于同一平面,C项错误;螺2.2戊烷的分子式是C5H8,在理论上,1 mol C5H8与2 mol H2反应生成 1 mol C

4、5H12,D项正确。2(2016全国卷)下列关于有机化合物的说法正确的是()A2甲基丁烷也称为异丁烷B由乙烯生成乙醇属于加成反应CC4H9Cl有3种同分异构体D油脂和蛋白质都属于高分子化合物解析:选BA项,2甲基丁烷的结构简式为(CH3)2CHCH2CH3,也称为异戊烷,错误;B项,乙烯(CH2=CH2)分子中含有碳碳双键,在一定条件下,能与水发生加成反应生成乙醇(CH3CH2OH),正确;C项,C4H9Cl由C4H9和Cl构成,而C4H9有4种不同的结构,分别为CH2CH2CH2CH3、CH2CH(CH3)2、CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)3,故C4H9Cl有4种同分异构体,错误;

5、D项,蛋白质是有机高分子化合物,油脂不是高分子化合物,错误。3科学家在100 的低温下合成一种烃X,此分子的结构如图所示(图中的连线表示化学键)。下列说法正确的是()AX既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色BX是一种常温下能稳定存在的液态烃CX和乙烷类似,都容易发生取代反应D与乙炔互为同系物解析:选A观察该烃的球棍模型可知X的结构简式为,该烃分子中含有碳碳双键,A正确;由于是在低温下合成的,故该分子在常温下不能稳定存在,B错误;X分子中含有碳碳双键,易加成难取代,C错误;该烃的化学式为C5H4,不符合炔烃的分子式通式CnH2n2(n2),D错误。4柠檬烯是一种食用香料,其结

6、构简式为下列有关柠檬烯的分析正确的是()A柠檬烯的一氯代物有7种C柠檬烯的分子中所有的碳原子可能在同一个平面上D在一定条件下,柠檬烯可以发生加成、取代、氧代等反应解析:选D分子中有8种不同环境的H可被取代,因此一氯代物有8种,A错误;柠檬烯的分子式为C10H16,丁基苯的分子式为C10H14,二者分子式不同,不互为同分异构体,B错误;环状结构中单键上的C均为四面体构型,故所有碳原子不可能在同一个平面上,C错误;柠檬烯中含有碳碳双键,可发生加成、加聚、氧化反应,CH3在光照条件下可发生取代反应,D正确。考点(二)芳香烃 【点多面广精细研】1常见的芳香烃2苯及苯的同系物的组成、结构与性质苯苯的同系

7、物化学式C6H6CnH2n6(通式,n6)结构特点苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的化学键;分子中所有原子一定(填“一定”或“不一定”)在同一平面内分子中含有一个苯环;与苯环相连的是烷烃基;与苯环直接相连的原子在苯环平面内,其他原子不一定(填“一定”或“不一定”)在同一平面内主要化学性质小题练微点1判断下列说法的正误(正确的打“”,错误的打“”)。(1)标准状况下,22.4 L甲苯中含有4NA个CC单键()(2)苯和苯的同系物均能使酸性KMnO4溶液褪色()(3)苯乙烯和聚苯乙烯均能使溴水褪色()(4)某烃的分子式为C11H16,它不能与溴水反应,但能使酸性KMnO4溶液褪色,分子

8、结构中只含有一个烷基,符合条件的烃有7种()(5)甲苯与氯气光照条件下反应,主要产物是2,4二氯甲苯()(6)苯的二氯化物有三种()(7)己烯中混有少量甲苯,先加入足量溴水,然后加入酸性高锰酸钾溶液,若溶液褪色,则证明己烯中混有甲苯()(8)乙炔和苯乙烯的最简式相同()答案:(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)2有下列物质:丙烷苯环己烷丙炔聚苯乙烯环己烯对二甲苯。(1)既能使酸性高锰酸钾溶液褪色,又能使溴的CCl4溶液褪色的是_(填标号)。(2)写出对二甲苯与足量的氢气发生反应的化学方程式:_。答案:(1)3PX是纺织工业的基础原料,其结构简式为回答下列问题:(1)PX的分子式为_

9、,名称为_,与乙苯互为_。(2)PX的一氯代物结构简式为_。(3)PX分子中处在同一平面上的原子数最多为_个。(4)PX与酸性KMnO4溶液反应生成的有机物结构简式及名称为_。答案:(1)C8H101,4二甲苯(或对二甲苯)同分异构体芳香烃的结构与性质1(2018全国卷)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是()A与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应B能使酸性高锰酸钾溶液褪色C与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯D在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯解析:选C“铁粉”“液溴”是苯乙烯在苯环上发生溴代反应的条件,A项正确;含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B项正确;与氯化氢的反应是发生在碳

10、碳双键上的加成反应,产物是氯代苯乙烷,C项错误;含有碳碳双键,能发生加聚反应生成聚苯乙烯,D项正确。2(2017全国卷)化合物 (b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6,下列说法正确的是()Ab的同分异构体只有d和p两种Bb、d、p的二氯代物均只有三种Cb、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应Db、d、p中只有b的所有原子处于同一平面解析:选D苯的同分异构体还有链状不饱和烃,如等,A项错误;d的二氯代物有6种,结构简式如下:、,B项错误;b为苯,p是环烷烃,属于饱和有机物,都不能与酸性高锰酸钾溶液反应,C项错误;只有苯分子中所有原子共平面,d、p中均有碳原子与其他四个原子形成共价单键,不能共平面

11、,D项正确。3下列各组物质用酸性KMnO4溶液和溴水都能区别的是()A苯和甲苯B1己烯和二甲苯C苯和1己烯 D己烷和苯解析:选CA项,苯和甲苯均不与溴水反应,不符合题意;B项,1己烯和二甲苯都能被酸性KMnO4溶液氧化,不符合题意;C项,1己烯可使溴水、酸性KMnO4溶液褪色,而苯均不能,符合题意;D项,己烷和苯与溴水、酸性KMnO4溶液均不反应,不符合题意。4TPE及其衍生物具有诱导发光特性,在光电材料等领域应用前景广阔。TPE的结构简式如图,下列关于TPE的说法正确的是()ATPE属于苯的同系物BTPE能发生加成反应,但不能发生取代反应CTPE与化合物互为同分异构体DTPE的一氯代物有3种

12、解析:选D苯的同系物只有一个苯环,并且其侧链是烷基,A错误;TPE分子中有苯环和碳碳双键,能发生加成反应(如和氢气加成),苯环上的氢原子能发生取代反应(如卤代、硝化反应),B错误;TPE的分子式是C26H20,的分子式是C20H14,两者分子式不同,所以不是同分异构体,C错误;TPE分子中4个苯环是相同的,每个苯环上有3种氢原子,所以它有3种一氯代物,D正确。苯环与取代基的相互影响(1)甲基对苯环有影响,所以甲苯比苯易发生取代反应;苯环对甲基有影响,所以苯环上的甲基能被酸性KMnO4溶液氧化。与苯环相连的碳原子上有氢原子的苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色,而苯不能,可用此性质鉴别苯与某些

13、苯的同系物。如加入酸性KMnO4溶液,若溶液褪色,则证明苯中混有甲苯。(2)苯的同系物发生卤代反应时,条件不同,取代的位置不同,一般光照条件下发生烷基上的取代,铁粉或FeBr3催化时,发生苯环上的取代。芳香烃同分异构体的判断5(2019济南模拟)某烃的分子式为C10H14,它不能使溴水褪色,但能使酸性KMnO4溶液褪色,分子结构中只含有一个烷基,符合条件的烃有()A2种B3种C4种 D5种解析:选B该烃的分子式为C10H14,符合分子通式CnH2n6,它不能使溴水褪色,但可以使酸性KMnO4溶液褪色,说明它是苯的同系物。因其分子中只含一个烷基,可推知此烷基为C4H9,它具有以下四种结构:CH2CH2CH2CH3、CH(CH3)CH2CH3、CH2CH(CH3)2、C(CH3)3,其中第种烷基与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子,不能发生侧链氧化,因此符合条件的烃只有3种。6(2019保定模拟)已知(异丙烯苯) (异丙苯),下列说法错误的是()A该反应为加成反应B异丙苯的一氯代物共有6种C分子式为C9H12的苯的同系物的同分异构体共有8种D可用溴水鉴别异丙烯苯和异丙苯解析:选B异丙苯的一氯代物有5种:,B错误;分子式为C9H12的苯的同系物的同分异构体有共8种,C正确;碳碳双键可以与溴水发生反应使溴水褪色,D正确。7有机化

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